Published January 1, 2023 | Version v1
Publication Metadata-only

Solvatochromism and Thermochromism of Fluconazole: An Experimental and Theoretical Study

Creators

  • 1. National University of Austral Patagonia
  • 2. Centro de Investigación y Desarrollo
  • 3. National University of Patagonia San Juan Bosco

Description

This research aims to study fluconazole (FNZ)-solvent interactions in pure solvents through theoretical and experimental solvatochromism. This study showed a bathochromic shift as the polarity of the solvent increases, where the excited state of FNZ is of higher polarity and lower energy than that of the ground state. The multiparametric statistical analysis highlighted solvent polarizability, dispersion, and electronic induction as solvent parameters of great importance, with the basicity of solvent and hydrogen bond acceptor capacity as having certain relevance. The thermochromic effect was also determined by exposing the three pKa values of FNZ. In conclusion, this study shows the importance of the π-π stacking interaction of the FNZ dihalogenated phenyl ring, the solvent basicity for the hydroxyl group, and its acidity for the N4' of one of the triazoles stand out, as well as the acid-base equilibria involving the -OH group and the two N4'.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

يهدف هذا البحث إلى دراسة تفاعلات المذيبات الفلوكونازول (FNZ) في المذيبات النقية من خلال المذيبات اللونية النظرية والتجريبية. أظهرت هذه الدراسة تحولًا باثوكروميًا مع زيادة قطبية المذيب، حيث تكون الحالة المثيرة لـ FNZ ذات قطبية أعلى وطاقة أقل من حالة الأرض. سلط التحليل الإحصائي متعدد المتغيرات الضوء على استقطاب المذيبات والتشتت والحث الإلكتروني كمعلمات مذيبات ذات أهمية كبيرة، مع أساس قدرة مستقبل المذيبات والرابطة الهيدروجينية على أنها ذات صلة معينة. تم تحديد التأثير اللوني الحراري أيضًا من خلال كشف قيم pKa الثلاثة لـ FNZ. في الختام، تُظهر هذه الدراسة أهمية تفاعل التراص π - π لحلقة الفينيل المهلجنة FNZ، وأساس المذيب لمجموعة الهيدروكسيل، وحموضته لـ N4'لأحد التريازولات تبرز، وكذلك التوازن الحمضي القاعدي الذي يشمل مجموعة - OH واثنين من N4'.

Translated Description (French)

Cette recherche vise à étudier les interactions fluconazole (FNZ) -solvant dans les solvants purs par solvatochromisme théorique et expérimental. Cette étude a montré un décalage bathochromique à mesure que la polarité du solvant augmente, où l'état excité de FNZ est de polarité plus élevée et d'énergie plus faible que celui de l'état fondamental. L'analyse statistique multiparamétrique a mis en évidence la polarisabilité, la dispersion et l'induction électronique des solvants en tant que paramètres de solvant de grande importance, la basicité du solvant et la capacité d'accepteur de liaison hydrogène ayant une certaine pertinence. L'effet thermochromique a également été déterminé en exposant les trois valeurs de pKa de FNZ. En conclusion, cette étude montre l'importance de l'interaction d'empilement π-π du cycle phényle dihalogéné FNZ, la basicité du solvant pour le groupe hydroxyle et son acidité pour le N4' de l'un des triazoles, ainsi que les équilibres acide-base impliquant le groupe -OH et les deux N4'.

Translated Description (Spanish)

Esta investigación tiene como objetivo estudiar las interacciones fluconazol (FNZ) -disolvente en disolventes puros a través del solvatocromismo teórico y experimental. Este estudio mostró un cambio batocrómico a medida que aumenta la polaridad del disolvente, donde el estado excitado de FNZ es de mayor polaridad y menor energía que el del estado fundamental. El análisis estadístico multiparamétrico destacó la polarizabilidad del solvente, la dispersión y la inducción electrónica como parámetros del solvente de gran importancia, con la basicidad del solvente y la capacidad del aceptor de enlaces de hidrógeno como de cierta relevancia. El efecto termocrómico también se determinó exponiendo los tres valores de pKa de FNZ. En conclusión, este estudio muestra la importancia de la interacción de apilamiento π-π del anillo de fenilo dihalogenado FNZ, la basicidad del disolvente para el grupo hidroxilo y su acidez para el N4' de uno de los triazoles, así como los equilibrios ácido-base que involucran el grupo -OH y los dos N4'.

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
Solvatochromism and Thermochromism of Fluconazole: An Experimental and Theoretical Study
Translated title (French)
Solvatochromisme et thermochromisme du fluconazole : une étude expérimentale et théorique
Translated title (Spanish)
Solvatocromismo y Termocromismo del Fluconazol: Un Estudio Experimental y Teórico

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4364860886
DOI
10.21577/0103-5053.20230050

Is supplement to
https://openalex.org/W777834171 (Other)
https://openalex.org/W4364860886 (Other)
https://openalex.org/W4206655777 (Other)
https://openalex.org/W2497054225 (Other)
https://openalex.org/W2332498178 (Other)
https://openalex.org/W2127806790 (Other)
https://openalex.org/W2095641479 (Other)
https://openalex.org/W2063546731 (Other)
https://openalex.org/W2062255428 (Other)
https://openalex.org/W2055307365 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Argentina

References

  • https://openalex.org/W1541875461
  • https://openalex.org/W1574413801
  • https://openalex.org/W1709109739
  • https://openalex.org/W1954570499
  • https://openalex.org/W1963971802
  • https://openalex.org/W1964188096
  • https://openalex.org/W1968217711
  • https://openalex.org/W1981001590
  • https://openalex.org/W1992503189
  • https://openalex.org/W2003645121
  • https://openalex.org/W2010221734
  • https://openalex.org/W2016000184
  • https://openalex.org/W2023271753
  • https://openalex.org/W2029648027
  • https://openalex.org/W2032939518
  • https://openalex.org/W2032987897
  • https://openalex.org/W2045671967
  • https://openalex.org/W2054424021
  • https://openalex.org/W2057003691
  • https://openalex.org/W2060064673
  • https://openalex.org/W2062852634
  • https://openalex.org/W2062941476
  • https://openalex.org/W2089049959
  • https://openalex.org/W2169527365
  • https://openalex.org/W2297075820
  • https://openalex.org/W2315087761
  • https://openalex.org/W2316180410
  • https://openalex.org/W2324976564
  • https://openalex.org/W2333447127
  • https://openalex.org/W2350652946
  • https://openalex.org/W2479926457
  • https://openalex.org/W2554865435
  • https://openalex.org/W2569359756
  • https://openalex.org/W2603571955
  • https://openalex.org/W2617241116
  • https://openalex.org/W2617644945
  • https://openalex.org/W2905987146
  • https://openalex.org/W3017154096
  • https://openalex.org/W3082020211
  • https://openalex.org/W3107130045
  • https://openalex.org/W4211106100
  • https://openalex.org/W4211152161
  • https://openalex.org/W4213165910
  • https://openalex.org/W4231089776
  • https://openalex.org/W4241150283
  • https://openalex.org/W4243694429
  • https://openalex.org/W4251313004
  • https://openalex.org/W560299742
  • https://openalex.org/W653846871