Published July 31, 2020 | Version v1
Publication Open

Green Synthesis Characterization and Thermotropic Behaviour of O-Linked Glycopyranosides of Phenolic Esters

  • 1. Lahore College for Women University
  • 2. University of Lahore
  • 3. University of Education
  • 4. University of Okara
  • 5. University of Karachi
  • 6. International Center for Chemical and Biological Sciences

Description

Focusing on green chemistry protocols, a series of carbohydrate derivatives (5a–l) have been synthesized by Fischer glycosylation of α -D-glucose, D-xylose, and α -maltose with several nonpolar phenolic ester aglycones (3a–d) derived from menthol by employing solid-supported Si-H + as the catalyst. In order to study the extent of mesomorphism in target molecules, the thermotropic behaviour has been studied by using the thermoanalytic DSC/TGA technique and polarized optical microscope. Phase transitions in the DSC thermograms of 5a–l with two endothermic melting point peaks and various exothermic crystalline transitions exhibits the existence of mesophases. However, optical photomicrographs revealed that the new glycopyranosides formed smectic A phases. Moreover, all the compounds (3a–d and 5a–l) were confirmed by FTIR and 1 H NMR.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

مع التركيز على بروتوكولات الكيمياء الخضراء، تم تصنيع سلسلة من مشتقات الكربوهيدرات (5a - l) عن طريق معالجة الجلوكوز Fischer لـ α - D - glucose و D -xylose و α - maltose مع العديد من الإستر الفينولي غير القطبي aglycones (3a - d) المشتقة من المنثول من خلال استخدام Si - H + المدعوم بالصلبة كمحفز. من أجل دراسة مدى mesomorphism في الجزيئات المستهدفة، تمت دراسة السلوك الحراري باستخدام تقنية DSC/TGA للتحليل الحراري والمجهر البصري المستقطب. تُظهر التحولات الطورية في الصور الحرارية DSC لـ 5a - l مع اثنين من قمم نقطة الانصهار الماصة للحرارة ومختلف التحولات البلورية الطاردة للحرارة وجود mesophases. ومع ذلك، كشفت الصور المجهرية الضوئية أن الجليكوبيرانوزيدات الجديدة شكلت أطوارًا سميكتية أ. علاوة على ذلك، تم تأكيد جميع المركبات (3a - d و 5a - l) بواسطة FTIR و 1 H NMR.

Translated Description (French)

En se concentrant sur les protocoles de chimie verte, une série de dérivés d'hydrates de carbone (5a-l) ont été synthétisés par glycosylation de Fischer de l'α -D-glucose, du D-xylose et de l'α -maltose avec plusieurs aglycones d'esters phénoliques non polaires (3a–d) dérivés du menthol en utilisant Si-H + sur support solide comme catalyseur. Afin d'étudier l'étendue du mésomorphisme dans les molécules cibles, le comportement thermotrope a été étudié en utilisant la technique thermoanalytique DSC/TGA et le microscope optique polarisé. Les transitions de phase dans les thermogrammes DSC de 5a-1 avec deux pics de point de fusion endothermique et diverses transitions cristallines exothermiques présentent l'existence de mésophases. Cependant, les photomicrographies optiques ont révélé que les nouveaux glycopyranosides formaient des phases smectiques A. De plus, tous les composés (3a–d et 5a–l) ont été confirmés par IRTF et RMN 1 H.

Translated Description (Spanish)

Centrándose en los protocolos de química verde, se han sintetizado una serie de derivados de carbohidratos (5a-l) mediante glicosilación de Fischer de α-D-glucosa, D-xilosa y α -maltosa con varias agliconas de ésteres fenólicos no polares (3a–d) derivadas de mentol empleando Si-H + con soporte sólido como catalizador. Con el fin de estudiar el alcance del mesomorfismo en las moléculas diana, se ha estudiado el comportamiento termotrópico utilizando la técnica termoanalítica DSC/TGA y el microscopio óptico polarizado. Las transiciones de fase en los termogramas de DSC de 5a-l con dos picos de punto de fusión endotérmicos y varias transiciones cristalinas exotérmicas exhiben la existencia de mesofases. Sin embargo, las fotomicrografías ópticas revelaron que los nuevos glicopiranósidos formaban fases A esmécticas. Además, todos los compuestos (3a–d y 5a–l) se confirmaron mediante FTIR y 1 H NMR.

Files

3120657.pdf.pdf

Files (15.9 kB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:6177bf7e312cbd2405c4ad9b3cfaff12
15.9 kB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
توصيف التوليف الأخضر والسلوك الحراري للجليكوبيرانوزيدات المرتبطة بـ O لاسترات الفينول
Translated title (French)
Caractérisation de la synthèse verte et comportement thermotrope des glycopyranosides O-liés des esters phénoliques
Translated title (Spanish)
Caracterización de síntesis verde y comportamiento termotrópico de glicopiranósidos unidos a O de ésteres fenólicos

Identifiers

Other
https://openalex.org/W3046846677
DOI
10.1155/2020/3120657

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Pakistan

References

  • https://openalex.org/W1967834247
  • https://openalex.org/W1972312610
  • https://openalex.org/W1980758035
  • https://openalex.org/W1985630209
  • https://openalex.org/W2007584407
  • https://openalex.org/W2011508568
  • https://openalex.org/W2035135815
  • https://openalex.org/W2051338296
  • https://openalex.org/W2060230114
  • https://openalex.org/W2062364115
  • https://openalex.org/W2071508534
  • https://openalex.org/W2073928184
  • https://openalex.org/W2075972990
  • https://openalex.org/W2081557876
  • https://openalex.org/W2086117659
  • https://openalex.org/W2125280842
  • https://openalex.org/W2127334965
  • https://openalex.org/W2151764592
  • https://openalex.org/W2169355268
  • https://openalex.org/W2948551963
  • https://openalex.org/W2951723906