Published January 29, 2011
| Version v1
Publication
Open
Isolation, synthesis and complement inhibiting activity of the naturally occurring K-76, its analogues and derivatives
- 1. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
- 2. National University of Rosario
Description
The Complement inhibitor K-76 was isolated from the supernatant of the culture broth of the fungus Stachybotrys complementi, nov.sp.K-76.The natural product is a sesquiterpenic dialdehyde which can be partially oxidized to the monocarboxylic acid derivative (K-76 COOH, MX-1), the sodium salt of which is more soluble and less toxic than the natural product.Both, K-76 and K-76 COOH inhibit Complement activation by the classical and alternative pathways, mainly at the C5 level.Reviewed here are the isolation and total syntheses of the natural product as well as aspects of its Complement inhibitory activity.Approaches to the synthesis of grisan, which bears the BCD skeleton of the natural product, as well as the synthesis of CD-, BCD-and ACD-ring structural analogues of K-76, including the use of natural products as starting materials, and evaluation of their biological activity as Complement inhibitors, are also discussed.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
تم عزل مثبط المكمل K -76 من المادة الطافية لمرق زراعة الفطر Stachybotrys complementi، nov.sp.K-76. المنتج الطبيعي هو ثنائي ألدهيد sesquiterpenic الذي يمكن أن يتأكسد جزئيًا إلى مشتق حمض أحادي الكربوكسيل (K -76 COOH، MX -1)، وملح الصوديوم الذي يكون أكثر قابلية للذوبان وأقل سمية من المنتج الطبيعي. كل من K -76 و K -76 COOH يثبط تنشيط المكمل بواسطة المسارات الكلاسيكية والبديلة، بشكل رئيسي على مستوى C5. تمت مراجعة هنا العزل والتوليف الكلي للمنتج الطبيعي بالإضافة إلى جوانب نشاطه المثبط للمكمل. كما تمت مناقشة تركيب الغريزان، الذي يكون الهيكل العظمي لـ BCD للمنتج الطبيعي، بالإضافة إلى تركيب النظائر الهيكلية لـ CD - CD و BCD و ACD - ring لـ K -76، بما في ذلك الاستخدام الطبيعي للمنتجات كمواد أولية وتقييم لنشاطها البيولوجي كمثبطات.Translated Description (French)
L'inhibiteur de complément K-76 a été isolé à partir du surnageant du bouillon de culture du champignon Stachybotrys complementi, nov.sp.K-76. Le produit naturel est un dialdéhyde sesquiterpénique qui peut être partiellement oxydé en dérivé d'acide monocarboxylique (K-76 COOH, MX-1), dont le sel de sodium est plus soluble et moins toxique que le produit naturel. Les deux inhibiteurs de COOH K-76 et K-76 activent le complément par les voies classiques et alternatives, principalement au niveau C5. Sont examinées ici l'isolation et les synthèses totales du produit naturel ainsi que des aspects de son activité inhibitrice du complément. Les aspects de la synthèse du grisan, qui porte le squelette BCD du produit naturel, ainsi que la synthèse des analogues structuraux CD, BCD et ACD de K-76, y compris l'utilisation de produits naturels comme matériaux de départ, et l'évaluation de leur activité biologique en tant qu'inhibiteurs du complément, sont également discutés.Translated Description (Spanish)
El inhibidor del complemento K-76 se aisló del sobrenadante del caldo de cultivo del hongo Stachybotrys complementi, nov.sp.K-76. El producto natural es un dialdehído sesquiterpénico que puede oxidarse parcialmente al derivado de ácido monocarboxílico (K-76 COOH, MX-1), cuya sal de sodio es más soluble y menos tóxica que el producto natural. Tanto K-76 como K-76 COOH inhiben la activación del complemento por las vías clásicas y alternativas, principalmente a nivel C5. Se revisan aquí el aislamiento y la síntesis total del producto natural, así como aspectos de su actividad inhibidora del complemento. También se aborda la síntesis de grisán, que lleva el esqueleto BCD del producto natural, así como la síntesis de análogos estructurales de anillos CD, BCD y ACD de K-76, incluido el uso de productos naturales como materiales de partida, y la evaluación de su actividad biológica como inhibidores del complemento.Files
Files
(226 Bytes)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:5360980bad11bf9723da89687501effc
|
226 Bytes | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- العزل والتوليف والنشاط المثبط المكمل لـ K -76 الذي يحدث بشكل طبيعي ونظائره ومشتقاته
- Translated title (French)
- Isolement, synthèse et activité inhibitrice du complément du K-76 naturel, de ses analogues et dérivés
- Translated title (Spanish)
- Aislamiento, síntesis y actividad inhibidora del complemento del K-76 natural, sus análogos y derivados
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2951412831
- DOI
- 10.3998/ark.5550190.0012.708
References
- https://openalex.org/W104919624
- https://openalex.org/W1600342439
- https://openalex.org/W1963794300
- https://openalex.org/W2046237647
- https://openalex.org/W2748604370