Published October 30, 2003 | Version v1
Publication Open

Deprotection of di-O-isopropylidene isocarbonucleosides

  • 1. Fundación Ciencias Exactas y Naturales
  • 2. University of Buenos Aires

Description

Deprotection of 5-glycosyl heterocyclic derivatives of 1,2:3:4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-1,6-hexadialdo-1,5-pyranose allowed isocarbonucleoside analogues to be obtained with enhaced solubility in the aqueous medium used for antiviral assays.Looking for a deprotection method of isopropylidene groups which would not affect the heterocycle, we performed and compared different deprotection techniques using microwave radiation or thermal heating and found that, in most cases, this goal could be achieved, in short times and good yields, when the reactions were microwave-assisted.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

سمح إزالة الحماية من مشتقات 5 - glycosyl heterocyclic من 1،2:3: 4 - di - O - isopropylidene - α - D - galacto -1،6 - hexadialdo -1،5 - pyranose بالحصول على نظائر isocarbonucleoside مع قابلية الذوبان المعززة في الوسط المائي المستخدم في الاختبارات المضادة للفيروسات. بحثًا عن طريقة إزالة الحماية لمجموعات الأيزوبروبيليدين التي لن تؤثر على الدورة غير المتجانسة، قمنا بإجراء ومقارنة تقنيات إزالة الحماية المختلفة باستخدام إشعاع الميكروويف أو التسخين الحراري ووجدنا أنه في معظم الحالات، يمكن تحقيق هذا الهدف، في أوقات قصيرة وعائدات جيدة، عندما كانت التفاعلات بمساعدة الميكروويف.

Translated Description (French)

La déprotection des dérivés hétérocycliques 5-glycosylés du 1,2:3: 4-di-O-isopropylidène-α-D-galacto-1,6-hexadialdo-1,5-pyranose a permis d'obtenir des analogues d'isocarbonucléosides avec une solubilité accrue dans le milieu aqueux utilisé pour les essais antiviraux. À la recherche d'une méthode de déprotection des groupes isopropylidène qui n'affecterait pas l'hétérocycle, nous avons effectué et comparé différentes techniques de déprotection utilisant le rayonnement micro-ondes ou le chauffage thermique et avons constaté que, dans la plupart des cas, cet objectif pouvait être atteint, en peu de temps et avec de bons rendements, lorsque les réactions étaient assistées par micro-ondes.

Translated Description (Spanish)

La desprotección de derivados heterocíclicos de 5-glicosilo de 1,2:3: 4-di-O-isopropilideno-α-D-galacto-1,6-hexadialdo-1,5-piranosa permitió obtener análogos de isocarbonucleósidos con solubilidad mejorada en el medio acuoso utilizado para ensayos antivirales. Buscando un método de desprotección de grupos isopropilideno que no afectara al heterociclo, realizamos y comparamos diferentes técnicas de desprotección utilizando radiación de microondas o calentamiento térmico y encontramos que, en la mayoría de los casos, este objetivo podría lograrse, en tiempos cortos y buenos rendimientos, cuando las reacciones fueron asistidas por microondas.

Files

Files (226 Bytes)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:5360980bad11bf9723da89687501effc
226 Bytes
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
إزالة الحماية من ثنائي- O - isopropylidene isocarbonucleosides
Translated title (French)
Déprotection des isocarbonucléosides de di-O-isopropylidène
Translated title (Spanish)
Desprotección de isocarbonucleósidos de di-O-isopropilideno

Identifiers

Other
https://openalex.org/W2165869077
DOI
10.3998/ark.5550190.0004.a45

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Argentina