Published January 14, 2022 | Version v1
Publication Open

Triphenylamine/Tetraphenylethylene Substituted 4-Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophen-3-ylbenzonitriles: Synthesis, Photophysical-Electronic Properties, and Applications

Creators

  • 1. Istanbul Technical University
  • 2. Scientific and Technological Research Council of Turkey
  • 3. Tübitak National Metrology Institute

Description

Five novel fluorescent materials, TT-TPA, TT-TPE, TPA-TT-TPA, TPE-TT-TPE, and TPA-TT-TPE, containing a strongly electron-donating triphenylamine (TPA) and a bulky tetraphenylethylene (TPE), linked through a thienothiophene, 4-thieno[3,2-b]thiophen-3-ylbenzonitrile, and possessing a strongly electron-withdrawing nitrile moiety, were systematically designed, synthesized, and their optical and electrochemical properties were compared. The structure of the main skeleton, 4-thieno[3,2-b]thiophen-3-ylbenzonitrile (TT-CN), along with the structure of its precursor, the monoketone 4-(2-bromoacetyl)benzonitrile, were clarified by single-crystal X-ray diffraction. Information on their conformation and optical and electronic properties was obtained by density functional theory (DFT), which revealed that they are suitable compounds for OLED applications. They exhibited mega Stokes shifts between 113 and 177 nm, except for TT-TPE and TT-CN, and showed positive solvatochromic behavior from blue to orange with increasing solvent polarity and dual emission both at solid-state and in solution. Their solid-state quantum yields were recorded to be between 9 and 58%, and their solution quantum yields were determined to be close to 100%. As the compounds had suitable solid-state quantum yields, their OLEDs were fabricated, which had performances with a maximum luminance of around 2800 cd m–2, a maximum current efficiency of 4.70 cd A–1 and displayed emission colors from blue to green and yellowish green.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

خمس مواد فلورية جديدة، TT - TPA، TT - TPE، TPA - TT - TPA، TPE - TT - TPE، و TPA - TT - TPE، تحتوي على ثلاثي فينيل أمين متبرع بالإلكترونات بقوة (TPA) ورباعي فينيل إيثيلين ضخم (TPE)، مرتبط من خلال ثينوثيوفين، 4 - thieno [3،2 - b] thiophen -3 - ylbzonitrile، وتمتلك شطر نتريل قوي يسحب الإلكترون، تم تصميمها وتوليفها بشكل منهجي، وتمت مقارنة خصائصها البصرية والكهروكيميائية. تم توضيح هيكل الهيكل العظمي الرئيسي، 4 - thieno[3،2 - b] thiophen -3 - ylbzonitrile (TT - CN)، إلى جانب هيكل سلفه، monoketone 4 -(2 - bromoacetyl)benzonitrile، من خلال حيود الأشعة السينية أحادي البلورة. تم الحصول على معلومات حول تكوينها وخصائصها البصرية والإلكترونية من خلال نظرية الكثافة الوظيفية (DFT)، والتي كشفت أنها مركبات مناسبة لتطبيقات OLED. أظهروا تحولات ميجا ستوكس بين 113 و 177 نانومتر، باستثناء TT - TPE و TT - CN، وأظهروا سلوكًا إيجابيًا حلوانيًا من الأزرق إلى البرتقالي مع زيادة قطبية المذيبات والانبعاثات المزدوجة في كل من الحالة الصلبة وفي المحلول. تم تسجيل عوائدها الكمومية في الحالة الصلبة بين 9 و 58 ٪، وتم تحديد عوائدها الكمومية للحل لتكون قريبة من 100 ٪. نظرًا لأن المركبات كان لها غلة كمومية مناسبة في الحالة الصلبة، فقد تم تصنيع مصابيح OLED الخاصة بها، والتي كان لها أداء مع إضاءة قصوى تبلغ حوالي 2800 شمعة في المتر المربع، وكفاءة حالية قصوى تبلغ 4.70 شمعة في المتر المربع A -1 وألوان انبعاث معروضة من الأزرق إلى الأخضر والأخضر المصفر.

Translated Description (French)

Cinq nouveaux matériaux fluorescents, TT-TPA, TT-TPE, TPA-TT-TPA, TPE-TT-TPE et TPA-TT-TPE, contenant une triphénylamine fortement électrodonneuse (TPA) et un tétraphényléthylène (TPE) volumineux, liés par un thiénothiophène, le 4-thiéno[3,2-b] thiophène-3-ylbenzonitrile, et possédant une fraction nitrile fortement électro-attractrice, ont été systématiquement conçus, synthétisés et leurs propriétés optiques et électrochimiques ont été comparées. La structure du squelette principal, le 4-thiéno[3,2-b] thiophén-3-ylbenzonitrile (TT-CN), ainsi que la structure de son précurseur, le monocétone 4-(2-bromoacétyl)benzonitrile, ont été clarifiées par diffraction des rayons X sur un seul cristal. Les informations sur leur conformation et leurs propriétés optiques et électroniques ont été obtenues par la théorie fonctionnelle de la densité (DFT), qui a révélé qu'ils sont des composés appropriés pour les applications OLED. Ils ont montré des méga déplacements de Stokes entre 113 et 177 nm, à l'exception du TT-TPE et du TT-CN, et ont montré un comportement solvatochrome positif du bleu à l'orange avec une polarité croissante du solvant et une double émission à l'état solide et en solution. Leurs rendements quantiques à l'état solide ont été enregistrés entre 9 et 58 %, et leurs rendements quantiques en solution ont été déterminés comme étant proches de 100 %. Comme les composés avaient des rendements quantiques à l'état solide appropriés, leurs OLED ont été fabriquées, qui avaient des performances avec une luminance maximale d'environ 2800 cd m–2, une efficacité de courant maximale de 4,70 cd A–1 et affichaient des couleurs d'émission du bleu au vert et au vert jaunâtre.

Translated Description (Spanish)

Se diseñaron y sintetizaron sistemáticamente cinco nuevos materiales fluorescentes, TT-TPA, TT-TPE, TPA-TT-TPA, TPE-TT-TPE y TPA-TT-TPE, que contienen una trifenilamina (TPA) fuertemente donadora de electrones y un tetrafeniletileno (TPE) voluminoso, unidos a través de un tienotiofeno, 4-tieno[3,2-b] tiofen-3-ilbenzonitrilo, y que poseen un resto nitrilo fuertemente aceptor de electrones, y se compararon sus propiedades ópticas y electroquímicas. La estructura del esqueleto principal, 4-tieno[3,2-b] tiofen-3-ilbenzonitrilo(TT-CN), junto con la estructura de su precursor, la monocetona 4-(2-bromoacetil)benzonitrilo, se clarificaron mediante difracción de rayos X monocristalina. La información sobre su conformación y propiedades ópticas y electrónicas se obtuvo mediante la teoría funcional de densidad (DFT), que reveló que son compuestos adecuados para aplicaciones OLED. Exhibieron mega desplazamientos de Stokes entre 113 y 177 nm, excepto para TT-TPE y TT-CN, y mostraron un comportamiento solvatocrómico positivo de azul a naranja con polaridad de solvente creciente y emisión dual tanto en estado sólido como en solución. Se registró que sus rendimientos cuánticos de estado sólido estaban entre el 9 y el 58%, y se determinó que sus rendimientos cuánticos de solución eran cercanos al 100%. Como los compuestos tenían rendimientos cuánticos de estado sólido adecuados, se fabricaron sus OLED, que tenían rendimientos con una luminancia máxima de alrededor de 2800 cd m–2, una eficiencia de corriente máxima de 4.70 cd A–1 y mostraban colores de emisión de azul a verde y verde amarillento.

Files

acssuschemeng.1c07240.pdf

Files (16.0 kB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:11dc0e98a9f9d33d4ecbc95480a19949
16.0 kB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
ثلاثي فينيل أمين/رباعي فينيل إيثيلين مستبدل 4 -ثينو [3،2 -<i> b</i>] ثيوفين-3 -يل بنزونيتريل: التخليق، الخصائص الفيزيائية الضوئية الإلكترونية، والتطبيقات
Translated title (French)
4-thiéno [3,2-<i>b</i>] thiophén-3-ylbenzonitriles substitués par triphénylamine/tétraphényléthylène&nbsp;: synthèse, propriétés photophysiques et électroniques et applications
Translated title (Spanish)
4-Tieno [3,2-<i>b</i>] tiofen-3-ilbenzonitrilos sustituidos con trifenilamina/tetrafeniletileno: síntesis, propiedades fotofísicas-electrónicas y aplicaciones

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4205599104
DOI
10.1021/acssuschemeng.1c07240

Is supplement to
https://openalex.org/W2789312039 (Other)
https://openalex.org/W1967076487 (Other)
https://openalex.org/W2953840384 (Other)
https://openalex.org/W2092049013 (Other)
https://openalex.org/W2616746763 (Other)
https://openalex.org/W2887065706 (Other)
https://openalex.org/W4292730430 (Other)
https://openalex.org/W4313592564 (Other)
https://openalex.org/W629336174 (Other)
https://openalex.org/W2030355347 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Turkey

References

  • https://openalex.org/W1970110353
  • https://openalex.org/W1987354316
  • https://openalex.org/W1992406775
  • https://openalex.org/W1994826929
  • https://openalex.org/W2008809268
  • https://openalex.org/W2025088624
  • https://openalex.org/W2025298320
  • https://openalex.org/W2028200125
  • https://openalex.org/W2031694525
  • https://openalex.org/W2032185182
  • https://openalex.org/W2038740200
  • https://openalex.org/W2039559098
  • https://openalex.org/W2058980730
  • https://openalex.org/W2069066627
  • https://openalex.org/W2084149954
  • https://openalex.org/W2112195070
  • https://openalex.org/W2137490548
  • https://openalex.org/W2154729566
  • https://openalex.org/W2166953353
  • https://openalex.org/W2177603935
  • https://openalex.org/W2314805685
  • https://openalex.org/W2315060495
  • https://openalex.org/W2322131423
  • https://openalex.org/W2332605843
  • https://openalex.org/W2410663961
  • https://openalex.org/W2516419814
  • https://openalex.org/W2548414154
  • https://openalex.org/W2561083499
  • https://openalex.org/W2586602145
  • https://openalex.org/W2623635916
  • https://openalex.org/W2784046019
  • https://openalex.org/W2807794759
  • https://openalex.org/W2909439285
  • https://openalex.org/W2915450178
  • https://openalex.org/W2944791749
  • https://openalex.org/W3001297050
  • https://openalex.org/W3015401543
  • https://openalex.org/W3019616751
  • https://openalex.org/W3023415819
  • https://openalex.org/W3046264039
  • https://openalex.org/W3083956177
  • https://openalex.org/W3105162743
  • https://openalex.org/W3111345312