Published May 1, 2021
| Version v1
Publication
Open
Coumarins, dihydroisocoumarins, a dibenzo-α-pyrone, a meroterpenoid, and a merodrimane from Talaromyces amestolkiae
- 1. Jordan University of Science and Technology
- 2. Universidad Nacional Autónoma de México
- 3. University of North Carolina at Greensboro
Description
Chemical investigation of an organic extract of a fungus isolated from submerged wood collected from fresh water (strain G173), identified as a Talaromyces amestolkiae (Eurotiales; Trichocomaceae), led to the isolation of three coumarins, three dihydroisocoumarins, a dibenzo-α-pyrone, a meroterpenoid, and a merodrimane. Three of the isolated compounds, namely 7-chloropestalasin A (3), 4-hydroxyaspergillumarin (6), and ent-thailandolide B (9) were new. The structures were elucidated using a combination of spectroscopic and spectrometric techniques. The absolute configurations of 2, 3, 5, and 6 were established via a modified Mosher's ester method, whereas for 9 a combination of TDDFT ECD and ORD calculations were employed. Compounds 1-9 were evaluated for antimicrobial activity against a group of bacteria and fungi.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
أدى الفحص الكيميائي لمستخلص عضوي من فطر معزول عن الخشب المغمور الذي تم جمعه من المياه العذبة (السلالة G173)، والذي تم تحديده على أنه تالاروميسيس أميستولكيا (الأورطياليس ؛ المشعرة)، إلى عزل ثلاثة من الكومارين، وثلاثة من ثنائي هيدرو أيزوكومارين، وثنائي بنزو ألفا بيرون، وميروتربنويد، وميرودريمان. كانت ثلاثة من المركبات المعزولة، وهي 7 - chloropestalasin A (3) و 4 - hydroxyaspergillumarin (6) و ent - thailandolide B (9) جديدة. تم توضيح الهياكل باستخدام مزيج من التقنيات الطيفية والطيفية. تم إنشاء التكوينات المطلقة لـ 2 و 3 و 5 و 6 عبر طريقة إستر موشر المعدلة، بينما بالنسبة لـ 9 تم استخدام مزيج من TDDFT ECD وحسابات ORD. تم تقييم المركبات 1-9 من حيث نشاطها المضاد للميكروبات ضد مجموعة من البكتيريا والفطريات.Translated Description (French)
L'investigation chimique d'un extrait organique d'un champignon isolé à partir de bois immergé recueilli à partir d'eau douce (souche G173), identifié comme un Talaromyces amestolkiae (Eurotiales ; Trichocomaceae), a conduit à l'isolement de trois coumarines, trois dihydroisocoumarines, une dibenzo-α-pyrone, un méroterpénoïde et un mérodrimane. Trois des composés isolés, à savoir la 7-chloropestalasine A (3), la 4-hydroxyaspergillumarine (6) et l'ent-thailandolide B (9) étaient nouveaux. Les structures ont été élucidées en utilisant une combinaison de techniques spectroscopiques et spectrométriques. Les configurations absolues de 2, 3, 5 et 6 ont été établies via une méthode d'ester de Mosher modifiée, tandis que pour 9, une combinaison de calculs TDDFT ECD et ORD a été utilisée. Les composés 1-9 ont été évalués pour leur activité antimicrobienne contre un groupe de bactéries et de champignons.Translated Description (Spanish)
La investigación química de un extracto orgánico de un hongo aislado de madera sumergida recolectada de agua dulce (cepa G173), identificado como Talaromyces amestolkiae (Eurotiales; Trichocomaceae), condujo al aislamiento de tres cumarinas, tres dihidroisocumarinas, una dibenzo-α-pirona, un meroterpenoide y un merodrimano. Tres de los compuestos aislados, a saber, 7-cloropestalasina A (3), 4-hidroxiaspergilumarina (6) y ent-tailandolida B (9) eran nuevos. Las estructuras se dilucidaron utilizando una combinación de técnicas espectroscópicas y espectrométricas. Las configuraciones absolutas de 2, 3, 5 y 6 se establecieron mediante un método de éster de Mosher modificado, mientras que para 9 se empleó una combinación de cálculos de TDDFT ECD y ORD. Los compuestos 1-9 se evaluaron para determinar la actividad antimicrobiana contra un grupo de bacterias y hongos.Files
N_Oberlies_Coumarins_2021.pdf.pdf
Files
(436.8 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:35dd7675234bf8fe03c8a295f6f9f4a9
|
436.8 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- الكومارين، ثنائي هيدرو إيزوكومارين، ثنائي بنزو ألفا بيرون، ميروتيربينويد، وميرودريمان من تالاروميسيس أميستولكياي
- Translated title (French)
- Coumarines, dihydroisocoumarines, une dibenzo-α-pyrone, un méroterpénoïde et un mérodrimane de Talaromyces amestolkiae
- Translated title (Spanish)
- Cumarinas, dihidroisocumarinas, una dibenzo-α-pirona, un meroterpenoide y un merodrimano de Talaromyces amestolkiae
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W3156412337
- DOI
- 10.1016/j.tetlet.2021.153067
References
- https://openalex.org/W1966180937
- https://openalex.org/W1968035889
- https://openalex.org/W1970862953
- https://openalex.org/W1982109408
- https://openalex.org/W1984289144
- https://openalex.org/W1995186775
- https://openalex.org/W1997691117
- https://openalex.org/W1997895531
- https://openalex.org/W1998338360
- https://openalex.org/W2004798169
- https://openalex.org/W2005714501
- https://openalex.org/W2035718635
- https://openalex.org/W2046237647
- https://openalex.org/W2069809186
- https://openalex.org/W2302508535
- https://openalex.org/W2460423066
- https://openalex.org/W2557715128
- https://openalex.org/W2884014374
- https://openalex.org/W2909327207
- https://openalex.org/W2914000229
- https://openalex.org/W3048683278
- https://openalex.org/W3080181229
- https://openalex.org/W3135191018