Published October 19, 2015
| Version v1
Publication
Open
Synthesis and antibacterial and antifungal activities of N-(tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones of substituted 4-formylsydnones
- 1. VNU University of Science
- 2. Hanoi University of Industry
- 3. Vinh University
Description
Sydnone is a heterocycle that exhibits remarkable pharmacological activities, including antimicrobial, anti-inflammatory, analgesic, antipyretic and antioxidant activities. Thiosemicarbazones are of compounds that contain the -NHCSNHN=C< linkage group and are considerable interest because they exhibit important chemical properties and potentially beneficial biological activities. Similarly, thiosemicarbazones having carbohydrate moieties also exhibit various significant biological activities.The compounds of 3-formyl-4-phenylsydnones were obtained by Vilsmeyer-Haack's formylation reaction and were transformed into thiosemicarbazones by condensation reaction with N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazide. Reaction were performed in the presence glacial acetic acid as catalyst using microwave-assisted heating method. Reaction yields were 43‒85 %. The antimicrobial activities of these thiosemicarbazones were screened in vitro by using agar well diffusion and MIC methods. Among these thiosemicarbazones, compounds 4k, 4l, 4m and 4n were more active against all tested bacterial strains, especially against S. epidermidis, B. subtilis and E. coli. The MIC values in these cases are 0.156, 0.156 and 0.313 μg/mL, respectively. All compounds showed weak to moderate antifungal activity against C. albicans and A. niger than nystatin (MIC = 0.156‒0.625 μg/mL vs. MIC = 0.078 μg/mL of nystatin), and thiosemicarbazones 4l, 4m and 4n exhibited significant activity with MIC = 0.156 μg/mL. These compounds also had good antifungal activity against F. oxysporum similarly to nystatin (MIC = 0.156 μg/mL). Among the tested compounds having halogen group 4k, 4l, 4m and 4n showed highest activity against three strains of fungal organisms.In summary, we have developed a clean and efficient methodology for the synthesis of novel thiosemicarbazone derivatives bearing sydnone ring and d-glucose moiety; the heterocyclic and monosaccharide system being connected via ‒NH‒C(=S)NH‒N=C< linker using molecular modification approach. The methodology could be further extended and used for the synthesis of other thiosemicarbazones of biological importance. 4-Formyl-3-arylsydnone N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones have been synthesized under microwave-assisted heating conditions. Almost all obtained compounds showed remarkable activities against the tested microorganisms. Among the tested compounds having halogen group 4k, 4l, 4m and 4n showed highest activity against all tested strains of bacterial and fungal organisms. Graphical abstract:Synthesis and antibacterial and antifungal activities of N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazones of substituted 4-formylsydnones.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
سيدنون هي دورة غير متجانسة تعرض أنشطة دوائية رائعة، بما في ذلك الأنشطة المضادة للميكروبات والمضادة للالتهابات والمسكنة وخافضة للحرارة ومضادة للأكسدة. الثيوسيميكاربازون عبارة عن مركبات تحتوي على مجموعة الربط - NHCSNHN =C< وهي ذات أهمية كبيرة لأنها تظهر خصائص كيميائية مهمة وأنشطة بيولوجية مفيدة. وبالمثل، فإن مركبات ثيوسيميكاربازون التي تحتوي على أجزاء من الكربوهيدرات تُظهر أيضًا أنشطة بيولوجية مهمة مختلفة. تم الحصول على مركبات 3 - فورميل-4 - فينيلسيدونيس من خلال تفاعل تشكيل فيلسماير- هاك وتم تحويلها إلى ثيوسيميكاربازون عن طريق تفاعل التكثيف مع N-( 2,3,4,6 - tetra - O - acetyl - β - d - glucopyranosyl)thiosemicarbazide. تم إجراء التفاعل في وجود حمض الخليك الجليدي كمحفز باستخدام طريقة التسخين بمساعدة الميكروويف. كانت عوائد التفاعل 43-85 ٪. تم فحص الأنشطة المضادة للميكروبات من هذه thiosemicarbazones في المختبر باستخدام نشر آبار الآجار وطرق MIC. من بين هذه الثيوسيميكاربازون، كانت المركبات 4k و 4l و 4m و 4n أكثر نشاطًا ضد جميع السلالات البكتيرية التي تم اختبارها، خاصة ضد S. epidermidis و B. subtilis و E. coli. قيم MIC في هذه الحالات هي 0.156 و 0.156 و 0.313 ميكروغرام/مل، على التوالي. أظهرت جميع المركبات نشاطًا ضعيفًا إلى معتدل مضاد للفطريات ضد C. albicans و A. niger من النيستاتين (الميكروفون = 0.156-0.625 ميكروغرام/مل مقابل الميكروفون = 0.078 ميكروغرام/مل من النيستاتين)، وأظهر الثيوسيميكاربازون 4 لتر و 4 متر و 4 ن نشاطًا كبيرًا مع الميكروفون = 0.156 ميكروغرام/مل. كان لهذه المركبات أيضًا نشاط مضاد للفطريات جيد ضد F. oxysporum بشكل مشابه للنيستاتين (MIC = 0.156 ميكروغرام/مل). من بين المركبات المختبرة التي تحتوي على مجموعة الهالوجين 4k و 4l و 4m و 4n أظهرت أعلى نشاط ضد ثلاث سلالات من الكائنات الفطرية. باختصار، قمنا بتطوير منهجية نظيفة وفعالة لتوليف مشتقات ثيوسيميكاربازون الجديدة التي تحمل حلقة سيدنون وشطر د- الجلوكوز ؛ يتم توصيل نظام الحلقي غير المتجانس والسكريد الأحادي عبر -NH-C(=S)NH-N=C< الرابط باستخدام نهج التعديل الجزيئي. يمكن توسيع المنهجية واستخدامها لتوليف ثيوسيميكاربازون أخرى ذات أهمية بيولوجية. 4 - Formyl -3 -arilsydnone N -(2،3،4،6 - tetra - O - acetyl - β - d - glucopyranosyl) تم تصنيع ثيوسيميكاربازون تحت ظروف التسخين بمساعدة الميكروويف. أظهرت جميع المركبات التي تم الحصول عليها تقريبًا أنشطة ملحوظة ضد الكائنات الحية الدقيقة التي تم اختبارها. من بين المركبات التي تم اختبارها والتي تحتوي على مجموعة الهالوجين 4k و 4l و 4m و 4n أظهرت أعلى نشاط ضد جميع سلالات الكائنات الحية البكتيرية والفطرية التي تم اختبارها. الملخص الرسومي:التوليف والأنشطة المضادة للبكتيريا والفطريات من N -(رباعي أسيتيل β -D - glucopyranosyl)thiosemicarbazones من 4 - formylsydnones المستبدلة.Translated Description (French)
Sydnone est un hétérocycle qui présente des activités pharmacologiques remarquables, notamment des activités antimicrobiennes, anti-inflammatoires, analgésiques, antipyrétiques et antioxydantes. Les thiosemicarbazones sont des composés qui contiennent le groupe de liaison -NHCSNHN =C< et présentent un intérêt considérable car ils présentent des propriétés chimiques importantes et des activités biologiques potentiellement bénéfiques. De même, les thiosemicarbazones ayant des fractions glucidiques présentent également diverses activités biologiques significatives. Les composés de 3-formyl-4-phénylsydnones ont été obtenus par la réaction de formylation de Vilsmeyer-Haack et ont été transformés en thiosemicarbazones par réaction de condensation avec le N-(2,3,4,6-tétra-O-acétyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazide. La réaction a été effectuée en présence d'acide acétique glacial comme catalyseur en utilisant une méthode de chauffage assistée par micro-ondes. Les rendements de réaction étaient de 43 à 85 %. Les activités antimicrobiennes de ces thiosemicarbazones ont été criblées in vitro en utilisant des méthodes de diffusion de puits d'agar et de CMI. Parmi ces thiosemicarbazones, les composés 4k, 4l, 4m et 4n étaient plus actifs contre toutes les souches bactériennes testées, en particulier contre S. epidermidis, B. subtilis et E. coli. Les valeurs de CMI dans ces cas sont respectivement de 0,156, 0,156 et 0,313 μg/mL. Tous les composés ont montré une activité antifongique faible à modérée contre C. albicans et A. niger par rapport à la nystatine (CMI = 0,156 à 0,625 μg/mL contre CMI = 0,078 μg/mL de nystatine), et les thiosemicarbazones 4l, 4m et 4n ont montré une activité significative avec une CMI = 0,156 μg/mL. Ces composés avaient également une bonne activité antifongique contre F. oxysporum similaire à la nystatine (CMI = 0,156 μg/mL). Parmi les composés testés ayant des groupes halogènes 4k, 4l, 4m et 4n, nous avons montré la plus forte activité contre trois souches d'organismes fongiques. En résumé, nous avons développé une méthodologie propre et efficace pour la synthèse de nouveaux dérivés de thiosemicarbazone portant un noyau de sydnone et une fraction de d-glucose ; le système hétérocyclique et monosaccharidique étant connecté via ‒NH‒C(=S)NH‒N=C< linker en utilisant une approche de modification moléculaire. La méthodologie pourrait être étendue et utilisée pour la synthèse d'autres thiosemicarbazones d'importance biologique. Les N-(2,3,4,6-tétra-O-acétyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones de la 4-formyl-3-arylsydnone ont été synthétisées dans des conditions de chauffage assistées par micro-ondes. Presque tous les composés obtenus ont montré des activités remarquables contre les micro-organismes testés. Parmi les composés testés ayant le groupe halogène 4k, 4l, 4m et 4n ont montré l'activité la plus élevée contre toutes les souches testées d'organismes bactériens et fongiques. Résumé graphique :Synthèse et activités antibactériennes et antifongiques des N-(tétra-O-acétyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazones de 4-formylsydnones substituées.Translated Description (Spanish)
Sydnone es un heterociclo que exhibe notables actividades farmacológicas, incluyendo actividades antimicrobianas, antiinflamatorias, analgésicas, antipiréticas y antioxidantes. Las tiosemicarbazonas son de compuestos que contienen el grupo de enlace -NHCSNHN =C< y son de considerable interés porque exhiben importantes propiedades químicas y actividades biológicas potencialmente beneficiosas. De manera similar, las tiosemicarbazonas que tienen restos de carbohidratos también exhiben diversas actividades biológicas significativas. Los compuestos de 3-formil-4-fenilsidnonas se obtuvieron mediante la reacción de formilación de Vilsmeyer-Haack y se transformaron en tiosemicarbazonas mediante reacción de condensación con N-(2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-d-glucopiranosil)tiosemicarbazida. La reacción se realizó en presencia de ácido acético glacial como catalizador utilizando un método de calentamiento asistido por microondas. Los rendimientos de reacción fueron del 43-85%. Las actividades antimicrobianas de estas tiosemicarbazonas se analizaron in vitro mediante el uso de métodos de difusión de pocillos de agar y MIC. Entre estas tiosemicarbazonas, los compuestos 4k, 4l, 4m y 4n fueron más activos contra todas las cepas bacterianas analizadas, especialmente contra S. epidermidis, B. subtilis y E. coli. Los valores de CIM en estos casos son 0.156, 0.156 y 0.313 μg/mL, respectivamente. Todos los compuestos mostraron una actividad antifúngica de débil a moderada contra C. albicans y A. niger que la nistatina (MIC = 0.156‒0.625 μg/mL frente a MIC = 0.078 μg/mL de nistatina), y las tiosemicarbazonas 4l, 4m y 4n mostraron una actividad significativa con MIC = 0.156 μg/mL. Estos compuestos también tuvieron una buena actividad antifúngica contra F. oxysporum de manera similar a la nistatina (MIC = 0.156 μg/mL). Entre los compuestos probados que tienen el grupo halógeno 4k, 4l, 4m y 4n mostraron la mayor actividad contra tres cepas de organismos fúngicos. En resumen, hemos desarrollado una metodología limpia y eficiente para la síntesis de nuevos derivados de tiosemicarbazona que llevan un anillo de sidnona y un resto de d-glucosa; el sistema heterocíclico y monosacárido está conectado a través de un enlazador ‒NH‒C(=S)NH‒N=C< utilizando un enfoque de modificación molecular. La metodología podría ampliarse aún más y utilizarse para la síntesis de otras tiosemicarbazonas de importancia biológica. 4-formil-3-arilsidnona Las N-(2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-d-glucopiranosil)tiosemicarbazonas se han sintetizado en condiciones de calentamiento asistido por microondas. Casi todos los compuestos obtenidos mostraron actividades notables contra los microorganismos probados. Entre los compuestos probados que tienen el grupo halógeno 4k, 4l, 4m y 4n mostraron la mayor actividad contra todas las cepas probadas de organismos bacterianos y fúngicos. Resumen gráfico:Síntesis y actividades antibacterianas y antifúngicas de N-(tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil)tiosemicarbazonas de 4-formilsidnonas sustituidas.Files
s13065-015-0138-8.pdf
Files
(1.4 MB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:3c799df1507c9cc97b74493fe71695de
|
1.4 MB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- تخليق والأنشطة المضادة للبكتيريا والفطريات من N -(رباعي- O-أسيتيل- β -d - glucopyranosyl)thiosemicarbazones من 4 - formylsydnones المستبدلة
- Translated title (French)
- Synthèse et activités antibactériennes et antifongiques des N-(tétra-O-acétyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones de 4-formylsydnones substituées
- Translated title (Spanish)
- Síntesis y actividades antibacterianas y antifúngicas de N-(tetra-O-acetil-β-d-glucopiranosil)tiosemicarbazonas de 4-formilsidnonas sustituidas
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2142892524
- DOI
- 10.1186/s13065-015-0138-8
References
- https://openalex.org/W1513466193
- https://openalex.org/W1573793395
- https://openalex.org/W1975718276
- https://openalex.org/W1988469922
- https://openalex.org/W1988774048
- https://openalex.org/W1991767477
- https://openalex.org/W1993360923
- https://openalex.org/W2004784182
- https://openalex.org/W2005049480
- https://openalex.org/W2009480320
- https://openalex.org/W2011288324
- https://openalex.org/W2011880631
- https://openalex.org/W2019412933
- https://openalex.org/W2020499020
- https://openalex.org/W2027683710
- https://openalex.org/W2031552376
- https://openalex.org/W2057071773
- https://openalex.org/W2066344871
- https://openalex.org/W2069139836
- https://openalex.org/W2076493672
- https://openalex.org/W2079433062
- https://openalex.org/W2081139271
- https://openalex.org/W2103534054
- https://openalex.org/W2110489968
- https://openalex.org/W2153656422
- https://openalex.org/W2335380514
- https://openalex.org/W2408746496
- https://openalex.org/W2949728934
- https://openalex.org/W2950144812
- https://openalex.org/W2951573422