Published December 15, 2011
| Version v1
Publication
Open
Synthesis and anthelmintic activity of some hybrid Benzimidazolyl-chalcone derivatives
Creators
- 1. Centre Hospitalier Universitaire de Cocody
- 2. Université Félix Houphouët-Boigny
- 3. Laboratoire de Chimie Organique
- 4. Swiss Centre for Scientific Research
- 5. Université Nangui Abrogoua
Description
Purpose: To synthesize hybrid benzimidazolyl-chalcone derivatives, evaluate their anthelmintic activity, and establish some structural elements which could lead to induction and enhancement of this activity.Methods: A series of 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-aryl-2-propen-1-one compounds (6a-z) was synthesized by condensation reaction of 2-acetylbenzimidazole with aryl and heteroaryl aldehyde derivatives.The physicochemical characterization of these benzimidazolyl-chalcones was carried out by nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H and 13 C NMR) and mass spectroscopy (MS).All compounds were screened in vitro for their nematicidal activity against Haemonchus contortus in larval development assay.The anthelmintic activities obtained were compared with those of anthelmintic reference drugs (fenbendazole and ivermectin); 1,3-diphenyl-2-propen-1-one also used as reference for chalcone.Results: Compounds 6a, 6g, 6w and 6y showed good nematicidal activity (LC100) at 0.002 and 0.0092 µg/ml.The activity of these four benzimidazolyl-chalcones is nearly equal to that of fenbendazole.It is also interesting to know that these compounds have anti-haemonchus activity which is equal or more efficient than ivermectin.Four other compounds (6d, 6h, 6o and 6t) possess interesting anthelmintic activities at 0.68 and 0.16 µg/ml.Conclusion: Preliminary structure-activity relationship studies revealed that arylpropenone group in position 2 of the benzimidazole ring can be considered as new pharmacophore for nematicidal activity.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
الغرض: لتجميع مشتقات البنزيميدازول - الكالكون الهجينة، وتقييم نشاطها المضاد للديدان، وإنشاء بعض العناصر الهيكلية التي يمكن أن تؤدي إلى تحريض وتعزيز هذا النشاط .الطرق: تم تصنيع سلسلة من 1 -( 1H - benzimidazol -2 - yl) -3 - aryl -2 - propen -1 - one compounds (6a - z) عن طريق تفاعل التكثيف من 2 - acetylbenzimidazole مع مشتقات الأريل والألدهيد غير المتجانس. تم إجراء التوصيف الكيميائي الفيزيائي لهذه الكالكونيزات البنزيميدازول عن طريق مطيافية الرنين المغناطيسي النووي ( 1 H و 13 C NMR) ومطيافية الكتلة (MS). تم فحص جميع المركبات في المختبر بحثًا عن نشاطها المبيد للديدان ضد التواء الدم في مقايسة نمو اليرقات. تمت مقارنة الأنشطة الطاردة للديدان التي تم الحصول عليها مع تلك الخاصة بالعقاقير المرجعية المضادة للديدان (فينبيندازول وإيفرمكتين) ؛ 1،3 -ثنائي فينيل-2 -بروبين-1 -واحد يستخدم أيضًا كمرجع للكالكون. النتائج: أظهرت المركبات 6a و 6g و 6w و 6y نشاطًا جيدًا مبيدًا للديدان (LC100) عند 0.002 و 0.0092 ميكروغرام/مل. نشاط هذه الكالكونز البنزيميدازول الأربعة يساوي تقريبًا نشاط الفينبيندازول. من المثير للاهتمام أيضًا معرفة أن هذه المركبات لها نشاط مضاد للدمونخوس يساوي أو أكثر كفاءة من إيفرمكتين. أربعة مركبات أخرى (6d و 6h و 6o و 6t) تمتلك أنشطة مضادة للديدان مثيرة للاهتمام عند 0.68 و 0.16 ميكروغرام/ml.Conclusion: كشفت الدراسات الأولية للعلاقة بين البنية والنشاط أن مجموعة الأريلبروبينون في الموضع 2 من حلقة البنزيميدازول يمكن اعتبارها ناقلات دوائية جديدة للنشاط المبيد للديدان الخيطية.Translated Description (French)
Objectif : synthétiser des dérivés hybrides de benzimidazolyl-chalcone, évaluer leur activité anthelminthique et établir certains éléments structurels qui pourraient conduire à l'induction et à l'amélioration de cette activité. Méthodes : Une série de composés 1-(1H-benzimidazol-2-yl) -3-aryl-2-propén-1-one (6a-z) a été synthétisée par réaction de condensation du 2-acétylbenzimidazole avec des dérivés d'aryle et d'hétéroarylaldéhyde. La caractérisation physico-chimique de ces benzimidazolyl-chalcones a été réalisée par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN 1 H et 13 C) et par spectroscopie de masse (SM). Tous les composés ont été criblés in vitro pour détecter leur activité nématicide contre Haemonchus contortus dans le test de développement larvaire.Les activités anthelminthiques obtenues ont été comparées à celles de médicaments de référence anthelminthiques (fenbendazole et ivermectine) ; 1,3-diphényl-2-propén-1-one également utilisée comme référence pour la chalcone.Résultats : Les composés 6a, 6g, 6w et 6y ont montré une bonne activité nématicide (LC100) à 0,002 et 0,0092 µg/ml.L' activité de ces quatre benzimidazolyl-chalcones est presque égale à celle du fenbendazole.Il est également intéressant de savoir que ces composés ont une activité antihaemonchus qui est égale ou plus efficace que l'ivermectine.Quatre autres composés (6d, 6h, 6o et 6t) possèdent des activités anthelmintiques intéressantes à 0,68 et 0,16 µg/ml.Conclusion : Des études préliminaires sur la relation structure-activité ont révélé que le groupe arylpropénone en position 2 du cycle benzimidazole peut être considéré comme un nouveau pharmacophore pour l'activité nématicide.Translated Description (Spanish)
Propósito: Sintetizar derivados híbridos de bencimidazolil-chalcona, evaluar su actividad antihelmíntica y establecer algunos elementos estructurales que podrían conducir a la inducción y mejora de esta actividad.Métodos: Se sintetizó una serie de compuestos de 1-(1H-bencimidazol-2-il) -3-aril-2-propen-1-ona (6a-z) mediante reacción de condensación de 2-acetilbencimidazol con derivados de aril y heteroaril aldehído. La caracterización fisicoquímica de estas bencimidazolil-chalconas se llevó a cabo mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN 1H y 13C) y espectroscopía de masas (MS). Todos los compuestos se cribaron in vitro para determinar la presencia de compuestos de bencimidazolil-chalcona. su actividad nematicida contra Haemonchus contortus en el ensayo de desarrollo larval. Las actividades antihelmínticas obtenidas se compararon con las de los fármacos antihelmínticos de referencia (fenbendazol e ivermectina); 1,3-difenil-2-propen-1-ona también se utilizaron como referencia para la chalcona. Resultados: Los compuestos 6a, 6g, 6w y 6y mostraron una buena actividad nematicida (LC100) a 0,002 y 0,0092 µg/ml. La actividad de estos cuatro bencimidazolil-calconas es casi igual a la de fenbendazol. También es interesante saber que estos compuestos tienen actividad antihemoníaca que es igual o más eficiente que la ivermectina. Otros cuatro compuestos (6d, 6h, 6o y 6t) poseen actividades antihelmínticas interesantes a 0,68 y 0,16 µg/ml.Conclusión: Los estudios preliminares de relación estructura-actividad revelaron que el grupo arilpropenona en la posición 2 del anillo de bencimidazol puede considerarse como un nuevo farmacóforo para la actividad nematicida.Files
61789.pdf
Files
(109.6 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:25ac3c4379f62152a1ba0936e1e541fa
|
109.6 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- التوليف والنشاط المضاد للديدان لبعض مشتقات البنزيميدازوليل- الكالكون الهجينة
- Translated title (French)
- Synthèse et activité anthelminthique de certains dérivés hybrides Benzimidazolyl-chalcone
- Translated title (Spanish)
- Síntesis y actividad antihelmíntica de algunos derivados híbridos de bencimidazolilcalcona
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2164390008
- DOI
- 10.4314/tjpr.v10i6.10
References
- https://openalex.org/W173762030
- https://openalex.org/W1955278726
- https://openalex.org/W1978875080
- https://openalex.org/W1992919355
- https://openalex.org/W2011671647
- https://openalex.org/W2037645437
- https://openalex.org/W2051527241
- https://openalex.org/W2051586393
- https://openalex.org/W2070516735
- https://openalex.org/W2082776191
- https://openalex.org/W2090757347
- https://openalex.org/W2094768851
- https://openalex.org/W2097549854
- https://openalex.org/W2951864513
- https://openalex.org/W2952538812