Published November 24, 2023 | Version v1
Publication Open

New Synthesis of 3-Aminohydantoins via Condensation of Hydrazines with Isocyanates Derived from α-Amino Esters

  • 1. Université Laval
  • 2. University of Monastir

Description

Abstract A new, simple, and efficient method for the synthesis of 3-aminohydantoins was reported in two steps, starting from the corresponding l -amino esters. Commercially available α-amino esters were converted into the corresponding isocyanate derivatives, which were then subjected to the condensation reaction with hydrazine hydrate and arylhydrazines, in the presence of DMAP and DIPEA. This method provides the corresponding 3-aminohydantoins in moderate and good yields under a simple and practical protocol.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

الملخص تم الإبلاغ عن طريقة جديدة وبسيطة وفعالة لتخليق 3 -أمينوهيدانتوينز في خطوتين، بدءًا من استرات ل- أمينو المقابلة. تم تحويل استرات ألفا أمينو المتاحة تجاريًا إلى مشتقات الإيزوسيانات المقابلة، والتي تعرضت بعد ذلك لتفاعل التكثيف مع هيدرات الهيدرازين والأريل هيدرازين، في وجود DMAP و DIPEA. توفر هذه الطريقة 3 - aminohydantoins المقابلة في غلة معتدلة وجيدة بموجب بروتوكول بسيط وعملي.

Translated Description (French)

Résumé Une nouvelle méthode simple et efficace pour la synthèse des 3-aminohydantoïnes a été rapportée en deux étapes, à partir des esters l-aminés correspondants. Les α-aminoesters disponibles dans le commerce ont été convertis en dérivés isocyanates correspondants, qui ont ensuite été soumis à la réaction de condensation avec l'hydrate d'hydrazine et les arylhydrazines, en présence de DMAP et de DIPEA. Cette méthode fournit les 3-aminohydantoïnes correspondantes avec des rendements modérés et bons selon un protocole simple et pratique.

Translated Description (Spanish)

Resumen Se informó de un método nuevo, simple y eficiente para la síntesis de 3-aminohidantoínas en dos pasos, a partir de los correspondientes l-amino ésteres. Los α-amino ésteres disponibles comercialmente se convirtieron en los derivados de isocianato correspondientes, que luego se sometieron a la reacción de condensación con hidrato de hidrazina y arilhidrazinas, en presencia de DMAP y DIPEA. Este método proporciona las 3-aminohidantoínas correspondientes con rendimientos moderados y buenos bajo un protocolo simple y práctico.

Files

a-2217-6821.pdf.pdf

Files (340.0 kB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:92184a86a1aeba8f9e399e0690f93b4f
340.0 kB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
توليف جديد من 3 -أمينوهيدانتوينز عن طريق تكثيف الهيدرازينات مع أيزوسيانات مشتقة من α - Amino Esters
Translated title (French)
Nouvelle synthèse de 3-aminohydantoïnes par condensation d'hydrazines avec des isocyanates dérivés d'α-amino-esters
Translated title (Spanish)
Nueva síntesis de 3-aminohidantoínas mediante condensación de hidrazinas con isocianatos derivados de α-aminoésteres

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4388990710
DOI
10.1055/a-2217-6821

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Tunisia

References

  • https://openalex.org/W1944089652
  • https://openalex.org/W1999882699
  • https://openalex.org/W2014573117
  • https://openalex.org/W2018006643
  • https://openalex.org/W2057837230
  • https://openalex.org/W2062731349
  • https://openalex.org/W2068638152
  • https://openalex.org/W2070995366
  • https://openalex.org/W2076993846
  • https://openalex.org/W2105922393
  • https://openalex.org/W2109580463
  • https://openalex.org/W2124358757
  • https://openalex.org/W2684082781
  • https://openalex.org/W2949107035
  • https://openalex.org/W2951566952
  • https://openalex.org/W4234046038
  • https://openalex.org/W4381111175