Published July 20, 2015
| Version v1
Publication
Open
Synthesis of icariin from kaempferol through regioselective methylation and <i>para</i>-Claisen–Cope rearrangement
- 1. Chengdu Institute of Biology
- 2. Chinese Academy of Sciences
- 3. Chengdu Organic Chemicals (China)
- 4. Southwest Minzu University
Description
The hemisynthesis of the naturally occurring bioactive flavonoid glycoside icariin (1) has been accomplished in eleven steps with 7% overall yield from kaempferol. The 4′-OH methylation of kaempferol, the 8-prenylation of 3-O-methoxymethyl-4′-O-methyl-5-O-prenyl-7-O-benzylkaempferol (8) via para-Claisen–Cope rearrangement catalyzed by Eu(fod)3 in the presence of NaHCO3, and the glycosylation of icaritin (3) are the key steps.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
تم إنجاز التركيب النصفي للفلافونويد جليكوسيد إيكارين النشط بيولوجيًا (1) في إحدى عشرة خطوة مع إنتاج إجمالي 7 ٪ من كيمبفيرول. إن مثيلة 4'-OH من كايمبفيرول، و 8 - preylation من 3 - O - methoxymethyl -4 '- O - methyl -5 - O - prenyl -7 - O - benzylkaempferol(8) عبر إعادة ترتيب para - Claisen - Cop التي يحفزها EU (FOD) 3 في وجود NaHCO3، و glycosylation من الايكاريتين (3) هي الخطوات الرئيسية.Translated Description (French)
L'hémisynthèse de l'icariine (1), un flavonoïde bioactif naturel, a été réalisée en onze étapes avec un rendement global de 7 % en kaempférol. La méthylation 4′-OH du kaempférol, la 8-prénylation du 3-O-méthoxyméthyl-4′-O-méthyl-5-O-prényl-7-O-benzylkaempférol (8) par réarrangement para-Claisen-Cope catalysé par Eu(Fod)3 en présence de NaHCO3, et la glycosylation de l'icaritine (3) sont les étapes clés.Translated Description (Spanish)
La hemisíntesis del glucósido flavonoide bioactivo de origen natural icariina (1) se ha logrado en once pasos con un rendimiento general del 7% a partir del kaempferol. La metilación 4′-OH de kaempferol, la 8-prenilación de 3-O-metoximetil-4 ′-O-metil-5-O-prenil-7-O-bencilcaempferol(8) a través de la reordenación de para-Claisen-Cope catalizada por Eu(fod)3 en presencia de NaHCO3 y la glicosilación de icaritina (3) son los pasos clave.Files
1860-5397-11-135.pdf.pdf
Files
(320.7 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:1cb9f96ff61863b2e8ef76c3d47487ff
|
320.7 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- تخليق الإيكارين من كيمبفيرول من خلال الميثيل الانتقائي وإعادة ترتيب <i>بارا-</i>كلايسن- كوب
- Translated title (French)
- Synthèse de l'icariine à partir du kaempférol par méthylation <i>régiosélective</i> et réarrangement para-Claisen-Cope
- Translated title (Spanish)
- Síntesis de icariina a partir de kaempferol a través de metilación <i></i>regioselectiva y reordenamiento para-Claisen-Cope
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2110407353
- DOI
- 10.3762/bjoc.11.135
References
- https://openalex.org/W1964160392
- https://openalex.org/W1964985298
- https://openalex.org/W1973143932
- https://openalex.org/W1990407414
- https://openalex.org/W1994017500
- https://openalex.org/W1994938113
- https://openalex.org/W2001138775
- https://openalex.org/W2008142506
- https://openalex.org/W2018950607
- https://openalex.org/W2023167090
- https://openalex.org/W2027952623
- https://openalex.org/W2032188541
- https://openalex.org/W2055713476
- https://openalex.org/W2064896666
- https://openalex.org/W2066740652
- https://openalex.org/W2081220230
- https://openalex.org/W2083230570
- https://openalex.org/W2084693444
- https://openalex.org/W2089708715
- https://openalex.org/W2110613934
- https://openalex.org/W2119612508
- https://openalex.org/W2130481819
- https://openalex.org/W2141862424
- https://openalex.org/W2158411909
- https://openalex.org/W2165618223
- https://openalex.org/W2314809334
- https://openalex.org/W2319106702
- https://openalex.org/W2323559441
- https://openalex.org/W2950074146
- https://openalex.org/W2951203924
- https://openalex.org/W2952623107