Published August 16, 2014
| Version v1
Publication
Open
Crystal structure of 3-[4-(1-methylethyl)phenyl]-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
- 1. Larbi Ben M'hidi University of Oum El Bouaghi
- 2. Abbès Laghrour University of Khenchela
Description
The title compound, C22H20O, was synthesized by reacting 4-iso-propyl-benzaldehyde with 2-acetonaphtone by aldolic condensation under Claisen-Schmidt conditions. The mol-ecule consists of a naphthalene group and a benzene ring with a pendant isopropyl moiety, both rings bound by a propenone linker. The naphthalene ring system is almost planar [maximum deviation from the least-squares plane = 0.026 (10) Å] and subtends a dihedral angle of 52.31 (4)° with the benzene ring. The propenone linker, in turn, deviates slightly more from planarity [maximum deviation = 0.125 (18) Å] and has its least-squares plane oriented midway the former two, at 25.62 (6) and 28.02 (5)° from the naphthalene ring system and the benzene ring, respectively. Finally, the isopropyl group presents its CC2 plane almost perpendicular to the benzene ring, at 85.30 (4)°. No significant hydrogen bonding or π-π stacking inter-actions are found in the crystal structure.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
تم تصنيع مركب العنوان، C22H20O، عن طريق تفاعل 4 - iso - propyl - benzaldehyde مع 2 - acetonaphtone عن طريق التكثيف الألدولي في ظل ظروف Claisen - Schmidt. تتكون إيكول المول من مجموعة نفثالين وحلقة بنزين مع شطر إيزوبروبيل معلق، وكلا الحلقتين مرتبطتان برابط بروبينون. يكون نظام حلقة النفثالين مستويًا تقريبًا [الانحراف الأقصى عن المستوى الأقل تربيعًا = 0.026 (10) Å] ويخضع لزاوية ثنائية السطوح تبلغ 52.31 (4)° مع حلقة البنزين. ينحرف رابط البروبينون، بدوره، أكثر قليلاً عن الاستواء [أقصى انحراف = 0.125 (18) Å] وله مستوى المربعات الصغرى موجه في منتصف الطريق إلى المستويين السابقين، عند 25.62 (6) و 28.02 (5)° من نظام حلقة النفثالين وحلقة البنزين، على التوالي. أخيرًا، تقدم مجموعة الأيزوبروبيل مستواها CC2 عموديًا تقريبًا على حلقة البنزين، عند 85.30 (4)درجة. لم يتم العثور على ترابط هيدروجيني كبير أو تفاعلات تكديس π - π في البنية البلورية.Translated Description (French)
Le composé du titre, C22H20O, a été synthétisé en faisant réagir le 4-iso-propyl-benzaldéhyde avec le 2-acétonaphtone par condensation aldolique dans des conditions de Claisen-Schmidt. L'écule molaire se compose d'un groupe naphtalène et d'un cycle benzénique avec une fraction isopropyle pendante, les deux cycles étant liés par un lieur propénone. Le système cyclique du naphtalène est presque plan [déviation maximale par rapport au plan des moindres carrés = 0,026 (10) Å] et sous-tend un angle dièdre de 52,31 (4)° avec le cycle benzénique. Le lieur propénone, à son tour, dévie légèrement plus de la planéité [déviation maximale = 0,125 (18) Å] et a son plan des moindres carrés orienté à mi-chemin des deux premiers, à 25,62 (6) et 28,02 (5)° du système cyclique naphtalène et du cycle benzène, respectivement. Enfin, le groupe isopropyle présente son plan CC2 presque perpendiculaire au cycle benzénique, à 85,30 (4)°. Aucune interaction significative de liaison hydrogène ou d'empilement π-π n'est trouvée dans la structure cristalline.Translated Description (Spanish)
El compuesto del título, C22H20O, se sintetizó haciendo reaccionar 4-iso-propil-benzaldehído con 2-acetonaftona mediante condensación aldólica en condiciones de Claisen-Schmidt. La molécula consiste en un grupo naftaleno y un anillo de benceno con un resto isopropilo colgante, ambos anillos unidos por un enlazador de propenona. El sistema de anillos de naftaleno es casi plano [desviación máxima del plano de mínimos cuadrados = 0.026 (10) Å] y subtiende un ángulo diedro de 52.31 (4)° con el anillo de benceno. El enlazador de propenona, a su vez, se desvía ligeramente más de la planaridad [desviación máxima = 0.125 (18) Å] y tiene su plano de mínimos cuadrados orientado a mitad de camino de los dos anteriores, a 25.62 (6) y 28.02 (5)° del sistema de anillo de naftaleno y el anillo de benceno, respectivamente. Finalmente, el grupo isopropilo presenta su plano CC2 casi perpendicular al anillo de benceno, a 85.30 (4)°. No se encuentran enlaces de hidrógeno significativos o interacciones de apilamiento π-π en la estructura cristalina.Files
bg2534.pdf.pdf
Files
(195.5 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:a5e19900a295f4b90031d5bc77c0f3e2
|
195.5 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- بنية بلورية من 3 -[4 -(1 - ميثيل إيثيل)فينيل]-1 -(نفثالين-2 -يل) بروب-2 -إن-1-واحد
- Translated title (French)
- Structure cristalline de la 3-[4-(1-méthyléthyl)phényl]-1-(naphtalén-2-yl)prop-2-ène-1-one
- Translated title (Spanish)
- Estructura cristalina de 3-[4-(1-metiletil)fenil]-1-(naftalen-2-il)prop-2-en-1-ona
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2327416293
- DOI
- 10.1107/s1600536814017528
References
- https://openalex.org/W1969635440
- https://openalex.org/W1981333644
- https://openalex.org/W1990170643
- https://openalex.org/W2131350133
- https://openalex.org/W2145538332
- https://openalex.org/W4205889027
- https://openalex.org/W4235237976