Published January 1, 2020
| Version v1
Publication
Open
Biological activity of synthesized 5-{1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole derivatives demonstrated by in silico and BSA binding studies
Creators
- 1. Government College University, Lahore
- 2. Islamia University of Bahawalpur
- 3. University of Veterinary and Animal Sciences
- 4. Forman Christian College
- 5. University of Mauritius
- 6. Universiti Teknologi MARA
Description
We synthesized a series of compounds bearing pharmacologically important 1,3,4-oxadiazole and piperidine moieties.Spectral data analysis by 1 H-NMR, 13 C-NMR, IR and EI-MS was used to elucidate the structures of the synthesized molecules.Docking studies explained the different types of interaction of the compounds with amino acids, while bovine serum albumin (BSA) binding interactions showed their pharmacological effectiveness.Antibacterial screening of these compounds demonstrated moderate to strong activity against Salmonella typhi and Bacillus subtilis but only weak to moderate activity against the other three bacterial strains tested.Seven compounds were the most active members as acetyl cholinesterase inhibitors.All the compounds presented displayed strong inhibitory activity against urease.Compounds 7l, 7m, 7n, 7o, 7p, 7r, 7u, 7v, 7x and 7v were highly active, with respective IC 50 values of 2.14±0.003,0.63±0.001,2.17±0.006,1.13±0.003,1.21±0.005,6.28±0.003,2.39±0.005,2.15±0.002,2.26±0.003and 2.14±0.002µM, compared to thiourea, used as the reference standard (IC 50 = 21.25±0.15µM).These new urease inhibitors could replace existing drugs after their evaluation in comprehensive in vivo studies.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
قمنا بتوليف سلسلة من المركبات التي تحمل شظايا 1،3،4 - oxadiazole و piperidine المهمة من الناحية الدوائية. تم استخدام تحليل البيانات الطيفية بواسطة 1 H - NMR و 13 C - NMR و IR و EI - MS لتوضيح هياكل الجزيئات المركبة. أوضحت دراسات الإرساء الأنواع المختلفة لتفاعل المركبات مع الأحماض الأمينية، في حين أظهرت تفاعلات ربط ألبومين مصل الأبقار (BSA) فعاليتها الدوائية. أظهر الفحص المضاد للبكتيريا لهذه المركبات نشاطًا معتدلًا إلى قويًا ضد السالمونيلا التيفية والعصية الرقيقة ولكن فقط النشاط الضعيف إلى المعتدل ضد السلالات البكتيرية الثلاثة الأخرى التي تم اختبارها. كانت المركبات السبعة هي الأعضاء الأكثر نشاطًا كمثبطات لإنزيم الكولينستراز الأسيتيل. عرضت جميع المركبات المعروضة نشاطًا مثبطًا قويًا ضد اليوريا. كانت المركبات 7l و 7m و 7n و 7o و 7p و 7r و 7u و 7v و 7x و 7v نشطة للغاية، مع قيم IC 50 ذات الصلة البالغة 2.14± 0.003،0.63 ± 0.001،2.17 ± 0.006،1.13 ± 0.003،1.21 ± 0.005،6.28 ± 0.003،2.39 ± 0.005،2.15 ± 0.002،26 ± 0.003 و 2.14± 0.002 ميكرومتر، مقارنةً بالثيو يوريا، المستخدمة كمعيار مرجعي (IC 50 = 21.25±0.15ميكرومتر). يمكن أن تحل مثبطات اليوريا الجديدة هذه محل الأدوية الموجودة بعد استخدامها التقييم في دراسات شاملة في الجسم الحي.Translated Description (French)
Nous avons synthétisé une série de composés portant des fractions pharmacologiquement importantes de 1,3,4-oxadiazole et de pipéridine. L'analyse des données spectrales par 1 H-RMN, 13 C-RMN, IR et EI-MS a été utilisée pour élucider les structures des molécules synthétisées. Des études d'amarrage ont expliqué les différents types d'interaction des composés avec les acides aminés, tandis que les interactions de liaison à l'albumine sérique bovine (BSA) ont montré leur efficacité pharmacologique. Le dépistage antibactérien de ces composés a démontré une activité modérée à forte contre Salmonella typhi et Bacillus subtilis, mais seulement activité faible à modérée contre les trois autres souches bactériennes testées. Sept composés étaient les membres les plus actifs en tant qu'inhibiteurs de l'acétylcholinestérase. Tous les composés présentés présentaient une forte activité inhibitrice contre l'uréase. Les composés 7l, 7m, 7n, 7o, 7p, 7r, 7u, 7v, 7x et 7v étaient très actifs, avec des valeurs respectives de CI 50 de 2,14± 0,003,0,63 ± 0,001,2,17 ± 0,006,1,13 ± 0,003,1,21 ± 0,005,6,28 ± 0,003,2,39 ± 0,005,2,15 ± 0,002,2,26 ± 0,003 et 2,14± 0,002µM, par rapport à la thiourée, utilisée comme étalon de référence (CI 50 = 21,25± 0,15µM). Ces nouveaux inhibiteurs de l'uréase pourraient remplacer les médicaments existants après leur évaluation dans des études in vivo complètes.Translated Description (Spanish)
Se sintetizó una serie de compuestos que portaban restos farmacológicamente importantes de 1,3,4-oxadiazol y piperidina. Se utilizó el análisis de datos espectrales por 1 H-RMN, 13 C-RMN, IR y EI-MS para dilucidar las estructuras de las moléculas sintetizadas. Los estudios de bloqueo explicaron los diferentes tipos de interacción de los compuestos con los aminoácidos, mientras que las interacciones de unión a la albúmina sérica bovina (BSA) mostraron su eficacia farmacológica. El cribado antibacteriano de estos compuestos demostró una actividad moderada a fuerte contra Salmonella typhi y Bacillus subtilis, pero solo actividad débil a moderada contra las otras tres cepas bacterianas probadas. Siete compuestos fueron los miembros más activos como inhibidores de la acetil colinesterasa. Todos los compuestos presentados mostraron una fuerte actividad inhibidora contra la ureasa. Los compuestos 7l, 7m, 7n, 7o, 7p, 7r, 7u, 7v, 7x y 7v fueron altamente activos, con valores de IC 50 respectivos de 2.14± 0.003,0.63 ± 0.001,2.17 ± 0.006,1.13 ± 0.003,1.21 ± 0.005,6.28 ± 0.003,2.39 ± 0.005,2.15 ± 0.002,2.26 ± 0.003 y 2.14± 0.002 µM, en comparación con la tiourea, utilizada como estándar de referencia (IC 50 = 21.25±0.15µM). Estos nuevos inhibidores de la ureasa podrían reemplazar los medicamentos existentes después de su administración. evaluación en estudios integrales in vivo.Files
2175-9790-bjps-56-e18092.pdf.pdf
Files
(1.1 MB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:c2d50dff33785d610141b72633d0f0cc
|
1.1 MB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- النشاط البيولوجي لمشتقات 5-{ 1-[( 4 -كلوروفينيل)سلفونيل] بيبيريدين-4 -يل}-2 -ميركابتو-1، 3،4 -أوكساديازول التي أظهرتها دراسات ربط السيليكو و BSA
- Translated title (French)
- Activité biologique des dérivés synthétisés du 5-{1-[(4-chlorophényl)sulfonyl]pipéridin-4-yl}-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole démontrée par des études de liaison in silico et BSA
- Translated title (Spanish)
- Actividad biológica de los derivados de 5-{1-[(4-clorofenil)sulfonil]piperidin-4-il}-2-mercapto-1,3,4-oxadiazol sintetizados demostrada mediante estudios de unión in silico y BSA
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W3110766619
- DOI
- 10.1590/s2175-97902020000118092
References
- https://openalex.org/W116247891
- https://openalex.org/W1531359882
- https://openalex.org/W1967081738
- https://openalex.org/W1979738851
- https://openalex.org/W1980290072
- https://openalex.org/W1981473578
- https://openalex.org/W1982669470
- https://openalex.org/W1984022938
- https://openalex.org/W1989777573
- https://openalex.org/W2002712354
- https://openalex.org/W2004936259
- https://openalex.org/W2012883056
- https://openalex.org/W2019700185
- https://openalex.org/W2024463335
- https://openalex.org/W2034753055
- https://openalex.org/W2038020133
- https://openalex.org/W2046483906
- https://openalex.org/W2050738293
- https://openalex.org/W2115318272
- https://openalex.org/W2200454155
- https://openalex.org/W2260110344
- https://openalex.org/W2265913511
- https://openalex.org/W2327582174
- https://openalex.org/W2334175167
- https://openalex.org/W2789644926