Published July 17, 2020
| Version v1
Publication
Open
Synthesis, crystal structure at 219 K and Hirshfeld surface analyses of 1,4,6-trimethylquinoxaline-2,3(1<i>H</i>,4<i>H</i>)-dione monohydrate
Creators
- 1. Sidi Mohamed Ben Abdellah University
- 2. Babasaheb Bhimrao Ambedkar Bihar University
- 3. University of Hassan II Casablanca
- 4. Institut Lavoisier de Versailles
- 5. Ondokuz Mayıs University
- 6. Ibb University
- 7. University of Science and Technology
Description
The asymmetric unit of the title compound, C 11 H 12 N 2 O 2 ·H 2 O, contains a molecule of 1,4,6-trimethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione and a solvent water molecule. Four atoms of the benzene ring are disordered over two sets of sites in a 0.706 (7):0.294 (7) ratio while the N-bound methyl groups are rotationally disordered with occupancy ratios of 0.78 (4):0.22 (4) and 0.76 (5):0.24 (5). In the crystal, molecules are linked by O—H...O and C—H...O hydrogen bonds into layers lying parallel to (10\overline{1}). The Hirshfeld surface analysis indicates that the most important contributions to the packing arrangement are due to H...H (51.3%) and O...H/H...O (28.6%) interactions. The molecular structure calculated by density functional theory is compared with the experimentally determined molecular structure, and the HOMO–LUMO energy gap has been calculated.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
تحتوي الوحدة غير المتماثلة لمركب العنوان، C 11 H 12 N 2 O 2 ·H 2 O، على جزيء من 1،4،6 - trimethyl -1،4 - dihydroquinoxaline -2،3 - dione وجزيء ماء مذيب. تختل أربع ذرات من حلقة البنزين على مجموعتين من المواقع بنسبة 0.706 (7):0.294 (7) بينما تختل مجموعات الميثيل المرتبطة بـ N بشكل دوراني بنسب إشغال 0.78 (4):0.22 (4) و 0.76 (5):0.24 (5). في البلورة، ترتبط الجزيئات بواسطة روابط هيدروجينية O - H...O و C - H...O في طبقات موازية لـ (10\overline{1}). يشير تحليل سطح هيرشفيلد إلى أن أهم المساهمات في ترتيب التعبئة ترجع إلى تفاعلات H...H (51.3 ٪) و O...H/H...O (28.6 ٪). تتم مقارنة البنية الجزيئية المحسوبة بنظرية الكثافة الوظيفية مع البنية الجزيئية المحددة تجريبياً، وقد تم حساب فجوة الطاقة HOMO - LUMO.Translated Description (French)
L'unité asymétrique du composé du titre, C 11 H 12 N 2 O 2 ·H 2 O, contient une molécule de 1,4,6-triméthyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione et une molécule d'eau solvant. Quatre atomes du cycle benzénique sont désordonnés sur deux ensembles de sites dans un rapport 0,706 (7) :0,294 (7) tandis que les groupes méthyle liés à l'azote sont désordonnés en rotation avec des rapports d'occupation de 0,78 (4) :0,22 (4) et 0,76 (5) :0,24 (5). Dans le cristal, les molécules sont liées par des liaisons hydrogène O—H...O et C—H...O en couches parallèles à (10\overline{1}). L'analyse de surface de Hirshfeld indique que les contributions les plus importantes à l'agencement de l'emballage sont dues aux interactions H...H (51,3 %) et O...H/H...O (28,6 %). La structure moléculaire calculée par la théorie fonctionnelle de la densité est comparée à la structure moléculaire déterminée expérimentalement, et l'écart d'énergie HOMO–LUMO a été calculé.Translated Description (Spanish)
La unidad asimétrica del compuesto del título, C 11 H 12 N 2 O 2 ·H 2 O, contiene una molécula de 1,4,6-trimetil-1,4-dihidroquinoxalin-2,3-diona y una molécula de agua solvente. Cuatro átomos del anillo de benceno están desordenados en dos conjuntos de sitios en una relación de 0,706 (7):0,294 (7), mientras que los grupos metilo unidos a N están desordenados rotacionalmente con relaciones de ocupación de 0,78 (4):0,22 (4) y 0,76 (5):0,24 (5). En el cristal, las moléculas están unidas por enlaces de hidrógeno O—H...O y C—H...O en capas que se encuentran paralelas a (10\overline{1}). El análisis de la superficie de Hirshfeld indica que las contribuciones más importantes a la disposición del empaque se deben a las interacciones H...H (51.3%) y O...H/H...O (28.6%). La estructura molecular calculada por la teoría funcional de densidad se compara con la estructura molecular determinada experimentalmente, y se ha calculado la brecha de energía HOMO–LUMO.Files
yk2133.pdf.pdf
Files
(1.4 MB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:1a9c8b02d27a31444f07c0b8788802a6
|
1.4 MB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- التركيب، البنية البلورية عند 219 كلفن وتحليلات سطح هيرشفيلد لـ 1،4،6 - ثلاثي ميثيل كوينوكسالين-2، 3(1<i>ارتفاع</i>، 4<i>ارتفاع</i>)- أحادي هيدرات ثنائي
- Translated title (French)
- Synthèse, structure cristalline à 219 K et analyses de surface d'Hirshfeld du monohydrate de 1,4,6-triméthylquinoxaline-2,3 (1<i>H</i>,4<i>H</i>)-dione
- Translated title (Spanish)
- Síntesis, estructura cristalina a 219 K y análisis de superficie de Hirshfeld de monohidrato de 1,4,6-trimetilquinoxalina-2,3 (1<i>H</i>,4<i>H</i>)-diona
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W3042491958
- DOI
- 10.1107/s2056989020009573
References
- https://openalex.org/W271455905
- https://openalex.org/W1811929761
- https://openalex.org/W1963738652
- https://openalex.org/W1964655456
- https://openalex.org/W1969360633
- https://openalex.org/W1976560372
- https://openalex.org/W1990170643
- https://openalex.org/W2006420984
- https://openalex.org/W2012488984
- https://openalex.org/W2031158103
- https://openalex.org/W2037115808
- https://openalex.org/W2039564935
- https://openalex.org/W2047937197
- https://openalex.org/W2059205366
- https://openalex.org/W2076448517
- https://openalex.org/W2085703594
- https://openalex.org/W2101547779
- https://openalex.org/W2132454074
- https://openalex.org/W2143981217
- https://openalex.org/W2171238469
- https://openalex.org/W2175743794
- https://openalex.org/W2264460181
- https://openalex.org/W2314271422
- https://openalex.org/W2319902168
- https://openalex.org/W2752250302
- https://openalex.org/W2773301779
- https://openalex.org/W2991188715
- https://openalex.org/W2993603795