Published February 1, 2024
| Version v1
Publication
Open
Benzimidazolium quaternary ammonium salts: synthesis, single crystal and Hirshfeld surface exploration supported by theoretical analysis
Creators
- 1. University of Sargodha
- 2. Government College University, Faisalabad
- 3. Bahauddin Zakariya University
- 4. King Khalid University
- 5. Umm al-Qura University
Description
Owing to the broad applications of quaternary ammonium salts (QAS), we present the synthesis of benzimidazolium-based analogues with variation in the alkyl and alkoxy group at N-1 and N-3 positions. All the compounds were characterized by spectroscopic techniques and found stable to air and moisture both in the solid and solution state. Moreover, molecular structures were established through single-crystal X-ray diffraction studies. The crystal packing of the compounds was stabilized by numerous intermolecular interactions explored by Hirshfeld surface analysis. The enrichment ratio was calculated for the pairs of chemical species to acquire the highest propensity to form contacts. Void analysis was carried out to check the mechanical response of the compounds. Furthermore, theoretical investigations were also performed to explore the optoelectronic properties of compounds. Natural population analysis (NPA) has been conducted to evaluate the distribution of charges on the synthesized compounds, whereas high band gaps of the synthesized compounds by frontier molecular orbital (FMO) analysis indicated their stability. Nonlinear optical (NLO) analysis revealed that the synthesized QAS demonstrates significantly improved NLO behaviour than the standard urea.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
نظرًا للتطبيقات الواسعة لأملاح الأمونيوم الرباعية (QAS)، نقدم تخليق نظائرها القائمة على البنزيميدازوليوم مع اختلاف في مجموعة الألكيل والألكوكسي في مواضع N -1 و N -3. تميزت جميع المركبات بتقنيات التحليل الطيفي ووجدت مستقرة في الهواء والرطوبة في كل من الحالة الصلبة والمحلول. علاوة على ذلك، تم إنشاء الهياكل الجزيئية من خلال دراسات حيود الأشعة السينية أحادية البلورة. استقرت التعبئة البلورية للمركبات من خلال العديد من التفاعلات بين الجزيئات التي استكشفها تحليل سطح هيرشفيلد. تم حساب نسبة التخصيب لأزواج الأنواع الكيميائية لاكتساب أعلى ميل لتشكيل التلامسات. تم إجراء تحليل الفراغ للتحقق من الاستجابة الميكانيكية للمركبات. علاوة على ذلك، تم إجراء تحقيقات نظرية لاستكشاف الخصائص الإلكترونية الضوئية للمركبات. تم إجراء تحليل السكان الطبيعي (NPA) لتقييم توزيع الشحنات على المركبات المركبة، في حين أشارت الفجوات عالية النطاق للمركبات المركبة عن طريق تحليل المدار الجزيئي الحدودي (FMO) إلى استقرارها. كشف التحليل البصري غير الخطي (NLO) أن QAS المركب يوضح سلوك NLO المحسن بشكل كبير من اليوريا القياسية.Translated Description (French)
En raison des larges applications des sels d'ammonium quaternaire (QAS), nous présentons la synthèse d'analogues à base de benzimidazolium avec variation du groupe alkyle et alcoxy aux positions N-1 et N-3. Tous les composés ont été caractérisés par des techniques spectroscopiques et trouvés stables à l'air et à l'humidité à la fois à l'état solide et en solution. De plus, des structures moléculaires ont été établies par des études de diffraction des rayons X monocristallins. Le tassement cristallin des composés a été stabilisé par de nombreuses interactions intermoléculaires explorées par l'analyse de surface d'Hirshfeld. Le taux d'enrichissement a été calculé pour les paires d'espèces chimiques afin d'acquérir la plus forte propension à former des contacts. Une analyse des vides a été réalisée pour vérifier la réponse mécanique des composés. En outre, des recherches théoriques ont également été menées pour explorer les propriétés optoélectroniques des composés. L'analyse de population naturelle (NPA) a été menée pour évaluer la distribution des charges sur les composés synthétisés, tandis que les bandes interdites élevées des composés synthétisés par analyse des orbitales moléculaires frontières (FMO) ont indiqué leur stabilité. L'analyse optique non linéaire (NLO) a révélé que le QAS synthétisé démontre un comportement NLO significativement amélioré par rapport à l'urée standard.Translated Description (Spanish)
Debido a las amplias aplicaciones de las sales de amonio cuaternario (QAS), presentamos la síntesis de análogos a base de bencimidazolio con variación en el grupo alquilo y alcoxi en las posiciones N-1 y N-3. Todos los compuestos se caracterizaron por técnicas espectroscópicas y se encontraron estables al aire y la humedad tanto en estado sólido como en solución. Además, las estructuras moleculares se establecieron a través de estudios de difracción de rayos X monocristalinos. El empaquetamiento cristalino de los compuestos se estabilizó mediante numerosas interacciones intermoleculares exploradas mediante el análisis de superficie de Hirshfeld. La relación de enriquecimiento se calculó para los pares de especies químicas para adquirir la mayor propensión a formar contactos. Se llevó a cabo un análisis de huecos para comprobar la respuesta mecánica de los compuestos. Además, también se realizaron investigaciones teóricas para explorar las propiedades optoelectrónicas de los compuestos. Se ha realizado un análisis de población natural (NPA) para evaluar la distribución de cargas en los compuestos sintetizados, mientras que las brechas de banda altas de los compuestos sintetizados mediante análisis de orbitales moleculares fronterizos (FMO) indicaron su estabilidad. El análisis óptico no lineal (nlo) reveló que el QAS sintetizado demuestra un comportamiento nlo significativamente mejorado que la urea estándar.Files
rsos.231094.pdf
Files
(15.8 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:a6606a7cd1bf1b915905f8d7acf5c185
|
15.8 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- أملاح الأمونيوم الرباعية البنزيميدازوليوم: التوليف والكريستال الأحادي واستكشاف سطح هيرشفيلد مدعومًا بالتحليل النظري
- Translated title (French)
- Sels d'ammonium quaternaire de benzimidazolium : synthèse, monocristal et exploration de surface de Hirshfeld étayée par une analyse théorique
- Translated title (Spanish)
- Sales de amonio cuaternario de bencimidazolio: síntesis, monocristal y exploración superficial de Hirshfeld respaldada por análisis teórico
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W4391824985
- DOI
- 10.1098/rsos.231094
References
- https://openalex.org/W1969360633
- https://openalex.org/W1978284793
- https://openalex.org/W1979769127
- https://openalex.org/W1980192303
- https://openalex.org/W1982414593
- https://openalex.org/W1983210880
- https://openalex.org/W1991312972
- https://openalex.org/W2010385598
- https://openalex.org/W2012488984
- https://openalex.org/W2013176211
- https://openalex.org/W2015590681
- https://openalex.org/W2023271753
- https://openalex.org/W2028046413
- https://openalex.org/W2038546770
- https://openalex.org/W2039465367
- https://openalex.org/W2041649319
- https://openalex.org/W2046001773
- https://openalex.org/W2047396221
- https://openalex.org/W2051981017
- https://openalex.org/W2055348113
- https://openalex.org/W2058556452
- https://openalex.org/W2061506927
- https://openalex.org/W2078381345
- https://openalex.org/W2088717967
- https://openalex.org/W2098055348
- https://openalex.org/W2106824077
- https://openalex.org/W2112011144
- https://openalex.org/W2129233090
- https://openalex.org/W2132454074
- https://openalex.org/W2145538332
- https://openalex.org/W2152048265
- https://openalex.org/W2154645750
- https://openalex.org/W2155680475
- https://openalex.org/W2172298072
- https://openalex.org/W2319902168
- https://openalex.org/W2325850226
- https://openalex.org/W2589057789
- https://openalex.org/W2624170142
- https://openalex.org/W2689648526
- https://openalex.org/W2775016292
- https://openalex.org/W2792643564
- https://openalex.org/W2803695929
- https://openalex.org/W2884748487
- https://openalex.org/W2898077091
- https://openalex.org/W2902252559
- https://openalex.org/W2944149866
- https://openalex.org/W2947131457
- https://openalex.org/W2953354816
- https://openalex.org/W2953961474
- https://openalex.org/W2970899376
- https://openalex.org/W2990179717
- https://openalex.org/W3000975011
- https://openalex.org/W3002918756
- https://openalex.org/W3011022211
- https://openalex.org/W3012023780
- https://openalex.org/W3014026624
- https://openalex.org/W3028947073
- https://openalex.org/W3036461997
- https://openalex.org/W3036989660
- https://openalex.org/W3041576185
- https://openalex.org/W3044249729
- https://openalex.org/W3045525983
- https://openalex.org/W3112181029
- https://openalex.org/W3159829212
- https://openalex.org/W3161813729
- https://openalex.org/W3162848853
- https://openalex.org/W3165402061
- https://openalex.org/W3200815388
- https://openalex.org/W3203591443
- https://openalex.org/W3211747945
- https://openalex.org/W4200450673
- https://openalex.org/W4229019696
- https://openalex.org/W4280634501
- https://openalex.org/W4306944635
- https://openalex.org/W4319018593
- https://openalex.org/W4323659069
- https://openalex.org/W4362657324
- https://openalex.org/W4362674211
- https://openalex.org/W4366606648
- https://openalex.org/W4377088802
- https://openalex.org/W4378574424
- https://openalex.org/W4381294828
- https://openalex.org/W4384023429
- https://openalex.org/W4387541552
- https://openalex.org/W575866517