Published May 10, 2022
| Version v1
Publication
Open
Cephalexin degradation initiated by OH radicals: theoretical prediction of the mechanisms and the toxicity of byproducts
- 1. University of Batna 1
- 2. University of Jijel
Description
In this work, the density functional theory is used to study the local reactivity of cephalexin (CLX) to radical attack and explain the mechanism of the reaction between CLX and hydroxyl radical attack leading to degradation byproducts. The reaction between •OH and CLX is supposed to lead to either an addition of a hydroxyl radical or an abstraction of a hydrogen. The results showed that the affinity of cephalexin for addition reactions increases as it passes from the gas to the aqueous phase and decreases as it passes from the neutral to the ionized form. Thermodynamic data confirmed that OH addition radicals (Radd) are thermodynamically favored over H abstraction radicals (Rabs). The ecotoxicity assessments of CLX and its byproducts are estimated from the acute toxicities toward green algae, Daphnia, and fish. The formation of byproducts is safe for aquatic organisms, and only one byproduct is harmful to Daphnia.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
في هذا العمل، يتم استخدام نظرية الكثافة الوظيفية لدراسة التفاعل الموضعي للسيفاليكسين (CLX) للهجوم الجذري وشرح آلية التفاعل بين CLX والهجوم الجذري للهيدروكسيل مما يؤدي إلى تدهور المنتجات الثانوية. من المفترض أن يؤدي التفاعل بين •OH و CLX إلى إضافة جذر هيدروكسيل أو تجريد الهيدروجين. وأظهرت النتائج أن تقارب السيفاليكسين لتفاعلات الإضافة يزداد عند انتقاله من الغاز إلى الطور المائي وينخفض عند انتقاله من الشكل المحايد إلى الشكل المتأين. أكدت البيانات الديناميكية الحرارية أن جذور إضافة OH (RADD) مفضلة ديناميكيًا حراريًا على جذور تجريد H (Rabs). يتم تقدير تقييمات السمية البيئية لـ CLX ومنتجاته الثانوية من السمية الحادة تجاه الطحالب الخضراء، وبرغوث الماء، والأسماك. تكوين المنتجات الثانوية آمن للكائنات المائية، ومنتج ثانوي واحد فقط ضار ببرغوث الماء.Translated Description (French)
Dans ce travail, la théorie fonctionnelle de la densité est utilisée pour étudier la réactivité locale de la céphalexine (CLX) à l'attaque radicalaire et expliquer le mécanisme de la réaction entre CLX et l'attaque radicalaire hydroxyle conduisant à des sous-produits de dégradation. La réaction entre •OH et CLX est censée conduire soit à une addition d'un radical hydroxyle, soit à une abstraction d'un hydrogène. Les résultats ont montré que l'affinité de la céphalexine pour les réactions d'addition augmente lorsqu'elle passe du gaz à la phase aqueuse et diminue lorsqu'elle passe de la forme neutre à la forme ionisée. Les données thermodynamiques ont confirmé que les radicaux d'addition OH (Radd) sont favorisés thermodynamiquement par rapport aux radicaux d'abstraction H (Rab). Les évaluations de l'écotoxicité du CLX et de ses sous-produits sont estimées à partir des toxicités aiguës envers les algues vertes, les daphnies et les poissons. La formation de sous-produits est sans danger pour les organismes aquatiques, et un seul sous-produit est nocif pour les daphnies.Translated Description (Spanish)
En este trabajo, la teoría funcional de la densidad se utiliza para estudiar la reactividad local de la cefalexina (CLX) al ataque radical y explicar el mecanismo de la reacción entre CLX y el ataque radical de hidroxilo que conduce a subproductos de degradación. Se supone que la reacción entre •OH y CLX conduce a la adición de un radical hidroxilo o a la abstracción de un hidrógeno. Los resultados mostraron que la afinidad de la cefalexina por las reacciones de adición aumenta a medida que pasa del gas a la fase acuosa y disminuye a medida que pasa de la forma neutra a la ionizada. Los datos termodinámicos confirmaron que los radicales de adición de OH (Radd) se favorecen termodinámicamente sobre los radicales de abstracción H (Rabs). Las evaluaciones de ecotoxicidad de CLX y sus subproductos se estiman a partir de las toxicidades agudas hacia las algas verdes, Daphnia y peces. La formación de subproductos es segura para los organismos acuáticos, y solo un subproducto es dañino para Daphnia.Files
latest.pdf.pdf
Files
(765.7 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:25ad4cbe864ccc50226e28a3216a21fa
|
765.7 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- تدهور السيفاليكسين الذي بدأته جذور OH: التنبؤ النظري بالآليات وسمية المنتجات الثانوية
- Translated title (French)
- Dégradation de la céphalexine initiée par les radicaux OH : prédiction théorique des mécanismes et de la toxicité des sous-produits
- Translated title (Spanish)
- Degradación de la cefalexina iniciada por radicales OH: predicción teórica de los mecanismos y la toxicidad de los subproductos
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W4229442347
- DOI
- 10.1007/s00894-022-05121-y
References
- https://openalex.org/W1970332393
- https://openalex.org/W1979006872
- https://openalex.org/W1989734273
- https://openalex.org/W2006860810
- https://openalex.org/W2014418982
- https://openalex.org/W2032838523
- https://openalex.org/W2033200712
- https://openalex.org/W2038260821
- https://openalex.org/W2048247316
- https://openalex.org/W2051682290
- https://openalex.org/W2057815662
- https://openalex.org/W2074535627
- https://openalex.org/W2166139511
- https://openalex.org/W2226214704
- https://openalex.org/W2275353806
- https://openalex.org/W2556100176
- https://openalex.org/W2571051122
- https://openalex.org/W2715465161
- https://openalex.org/W2800437874
- https://openalex.org/W2884130010
- https://openalex.org/W2885900658
- https://openalex.org/W2889409931
- https://openalex.org/W2903918693
- https://openalex.org/W2916786582
- https://openalex.org/W2921268841
- https://openalex.org/W2942595792
- https://openalex.org/W2969721399
- https://openalex.org/W3011234511
- https://openalex.org/W3011789741
- https://openalex.org/W3034528823