Published October 30, 2009
| Version v1
Publication
Microwave-Assisted Synthesis of <i>N</i>-Tetra-<i>O</i>-Acetyl-β-DGlucopyranosyl- <i>N</i>'-(4',6'-Diarylpyrimidine-2'-yl)thioureas
- 1. Vietnam National University, Hanoi
Description
Some 2-amino-4,6-diarylpyrimidines 2 have been prepared from substituted benzylideneacetophenones and guanidine hydrochloride in presence of alkali by conventional heating in alcoholic medium and microwave heating in solvent-free conditions. N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4',6'-diarylpyrimidine-2'-yl)thioureas 4 have been synthesized by reaction of per-O-acetylated glucopyranosyl isothiocyanate 1 and substituted 2-amino-4,6-diarylpyrimidines 2. Two different methods have been used, namely refluxing in anhydrous dioxane and solvent-free microwave-assisted coupling. The second procedure afforded higher yields in much shorter reaction times. The compounds 2 and 4 were tested for their antibacterial and antifungal activities in vitro against Staphylococcus epidermidis, Enterobacter aerogenes and Candida albicans by disc diffusion method.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
تم تحضير بعض 2 - amino -4،6 - diarylpyrimidines 2 من البنزيلدين أسيتوفينونات المستبدلة وهيدروكلوريد الجوانيدين في وجود القلويات عن طريق التسخين التقليدي في الوسط الكحولي وتسخين الميكروويف في ظروف خالية من المذيبات. N -(2،3،4،6 - Tetra - O - acetyl -β - D - glucopyranosyl) - N '-( 4 '، 6'- diarylpyrimidine -2 '- yl) تم تصنيع ثيوريا 4 عن طريق تفاعل إيزوثيوسيانات الجلوكوبرانوزيل لكل O - واستبدالها 2 -أمينو-4، 6 - darylpyrimidines 2. تم استخدام طريقتين مختلفتين، وهما الارتداد في الديوكسان اللامائي والاقتران بمساعدة الميكروويف الخالي من المذيبات. أعطى الإجراء الثاني عوائد أعلى في أوقات رد فعل أقصر بكثير. تم اختبار المركبين 2 و 4 لأنشطتهما المضادة للبكتيريا والفطريات في المختبر ضد المكورات العنقودية البشروية والجراثيم المعوية والمبيضات البيضاء بطريقة نشر القرص.Translated Description (French)
Certaines 2-amino-4,6-diarylpyrimidines 2 ont été préparées à partir de benzylidèneacétophénones substituées et de chlorhydrate de guanidine en présence d'alcali par chauffage conventionnel en milieu alcoolique et chauffage aux micro-ondes dans des conditions sans solvant. Les N-(2,3,4,6-tétra-O-acétyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4',6'-diarylpyrimidine-2'-yl)thiourées 4 ont été synthétisées par réaction de l'isothiocyanate de glucopyranosyle 1 per-O-acétylé et des 2-amino-4,6-diarylpyrimidines 2 substituées. Deux méthodes différentes ont été utilisées, à savoir le reflux dans le dioxane anhydre et le couplage assisté par micro-ondes sans solvant. La deuxième procédure a permis d'obtenir des rendements plus élevés dans des temps de réaction beaucoup plus courts. Les composés 2 et 4 ont été testés pour leurs activités antibactériennes et antifongiques in vitro contre Staphylococcus epidermidis, Enterobacter aerogenes et Candida albicans par méthode de diffusion discale.Translated Description (Spanish)
Se han preparado algunas 2-amino-4,6-diarilpirimidinas 2 a partir de bencilidenacetofenonas sustituidas y clorhidrato de guanidina en presencia de álcali mediante calentamiento convencional en medio alcohólico y calentamiento por microondas en condiciones libres de disolvente. Las N-(2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil)-N'-(4',6'-diarilpirimidin-2'-il)tioureas 4 se han sintetizado mediante reacción de isotiocianato de glucopiranosilo per-O-acetilado 1 y 2-amino-4,6-diarilpirimidinas sustituidas 2. Se han utilizado dos métodos diferentes, a saber, el reflujo en dioxano anhidro y el acoplamiento asistido por microondas sin disolvente. El segundo procedimiento proporcionó mayores rendimientos en tiempos de reacción mucho más cortos. Los compuestos 2 y 4 se analizaron para determinar sus actividades antibacterianas y antifúngicas in vitro contra Staphylococcus epidermidis, Enterobacter aerogenes y Candida albicans mediante el método de difusión en disco.Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- التوليف بمساعدة الموجات الدقيقة لـ <i>N</ i> - Tetra - <i>O</ i> - Acetyl - β - DGlucopyranosyl - <i>N</ i> '-( 4 ',6'- Diarylpyrimidine -2 '-yl)thioureas
- Translated title (French)
- Synthèse assistée par micro-ondes des <i>N</i>-tétra- <i>O</i> -acétyl-β-DGlucopyranosyl- <i>N</i>'-(4',6'-diarylpyrimidine-2'-yl)thiourées
- Translated title (Spanish)
- Síntesis asistida por microondas de <i>N</i>-Tetra- <i>O</i> -Acetil-β-DGlucopiranosil- <i>N</i>'-(4',6'-Diarilpirimidina-2'-il)tioureas
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2891882804
- DOI
- 10.3390/ecsoc-13-00152