Published December 13, 2021 | Version v1
Publication Open

<i>α</i>-Pyrone and decalin derivatives from the marine-derived fungus <i>Trichoderma harzianum</i> PSU-MF79

Creators

  • 1. Prince of Songkla University
  • 2. Ramathibodi Hospital
  • 3. Mahidol University
  • 4. National Center for Genetic Engineering and Biotechnology
  • 5. Walailak University

Description

Two new compounds, one α-pyrone (trichoharzianone) and one decalin (trichoharzianin), along with eight known compounds including three decalins, two δ-lactones, two carboxylic acids and one isochroman were isolated from the marine-derived fungus Trichoderma harzianum PSU-MF79. The structures were determined by spectroscopic methods. The relative configuration of trichoharzianin was assigned based on NOEDIFF data and coupling constants whereas the absolute configurations were established by comparison of electronic circular dichroism data with those of the co-metabolites. Known (-)-massoia lactone exhibited mild antifungal activity against Cryptococcus neoformans ATCC90113 flucytosine-resistant, Candida albicans ATCC90028 and C. albicans NCPF3153 with MIC values of 128, 200 and 200 µg/mL, respectively, and weak cytotoxic activity against HCT-116 and MCF-7 cell lines with the respective IC50 values of 17 and 32 µM. In addition, it was noncytotoxic against noncancerous Vero cells with an IC50 value of >100 µM.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

تم عزل مركبين جديدين، أحدهما α - pyrone (trichoharzianone) والآخر decalin (trichoharzianin)، إلى جانب ثمانية مركبات معروفة بما في ذلك ثلاثة decalins واثنين من δ - lactones واثنين من الأحماض الكربوكسيلية وواحد isochroman من الفطريات المشتقة من البحر Trichoderma harzianum PSU - MF79. تم تحديد الهياكل بطرق التحليل الطيفي. تم تعيين التكوين النسبي للتريشوهارزيانين بناءً على بيانات NOEDIFF وثوابت الاقتران في حين تم إنشاء التكوينات المطلقة بمقارنة بيانات ثنائية اللون الدائرية الإلكترونية مع بيانات المستقلبات المشتركة. أظهرت اللاكتون المعروف (-) - massoia نشاطًا خفيفًا مضادًا للفطريات ضد المكورات الخفية المستحدثة ATCC90113 المقاومة للفلوسيتوزين، والمبيضات البيضاء ATCC90028 و C. albicans NCPF3153 بقيم MIC تبلغ 128 و 200 و 200 ميكروغرام/مل، على التوالي، ونشاطًا ضعيفًا سامًا للخلايا ضد خطوط خلايا HCT -116 و MCF -7 بقيم IC50 ذات الصلة البالغة 17 و 32 ميكرومتر. بالإضافة إلى ذلك، كان غير سام للخلايا ضد خلايا فيرو غير السرطانية بقيمة IC50 >100 ميكرومتر.

Translated Description (French)

Deux nouveaux composés, une α-pyrone (trichoharzianone) et une décaline (trichoharzianine), ainsi que huit composés connus dont trois décalines, deux δ-lactones, deux acides carboxyliques et un isochromane ont été isolés du champignon d'origine marine Trichoderma harzianum PSU-MF79. Les structures ont été déterminées par des méthodes spectroscopiques. La configuration relative de la trichoharzianine a été attribuée sur la base des données NOEDIFF et des constantes de couplage alors que les configurations absolues ont été établies par comparaison des données électroniques de dichroïsme circulaire avec celles des co-métabolites. La (-) -massoia lactone connue présentait une activité antifongique légère contre Cryptococcus neoformans ATCC90113 résistant à la flucytosine, Candida albicans ATCC90028 et C. albicans NCPF3153 avec des valeurs CMI de 128, 200 et 200 µg/mL, respectivement, et une faible activité cytotoxique contre les lignées cellulaires HCT-116 et MCF-7 avec les valeurs IC50 respectives de 17 et 32 µM. De plus, il était non cytotoxique contre les cellules Vero non cancéreuses avec une valeur de CI50 >100 µM.

Translated Description (Spanish)

Se aislaron dos nuevos compuestos, una α-pirona (tricoharzianona) y una decalina (tricoharzianina), junto con ocho compuestos conocidos que incluyen tres decalinas, dos δ-lactonas, dos ácidos carboxílicos y un isocromano, del hongo de origen marino Trichoderma harzianum PSU-MF79. Las estructuras se determinaron por métodos espectroscópicos. La configuración relativa de la tricoharzianina se asignó en función de los datos de NOEDIFF y las constantes de acoplamiento, mientras que las configuraciones absolutas se establecieron mediante la comparación de los datos de dicroísmo circular electrónico con los de los co-metabolitos. La lactona de (-) -massoia conocida exhibió una actividad antifúngica leve contra Cryptococcus neoformans ATCC90113 resistente a la flucitosina, Candida albicans ATCC90028 y C. albicans NCPF3153 con valores de CMI de 128, 200 y 200 µg/mL, respectivamente, y una actividad citotóxica débil contra las líneas celulares HCT-116 y MCF-7 con los valores de CI50 respectivos de 17 y 32 µM. Además, no era citotóxico contra células Vero no cancerosas con un valor de IC50 de >100 µM.

Files

31749344.pdf.pdf

Files (2.1 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:9b5447a5cc83a13ea8bf9b368f9c4c54
2.1 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
<i>α</i>- مشتقات بيرون وديكالين من الفطريات المشتقة من البحر <i>Trichoderma harzianum PSU -</i> MF79
Translated title (French)
dérivés <i>α</i> -Pyrone et décaline du champignon d'origine marine <i>Trichoderma harzianum</i> PSU-MF79
Translated title (Spanish)
<i>α</i>-Pirona y derivados de decalina del hongo de origen marino <i>Trichoderma harzianum</i> PSU-MF79

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4200326115
DOI
10.1080/14786419.2021.2015593

Is supplement to
https://openalex.org/W4235295098 (Other)
https://openalex.org/W2786558762 (Other)
https://openalex.org/W2522047025 (Other)
https://openalex.org/W251973994 (Other)
https://openalex.org/W2379169943 (Other)
https://openalex.org/W2356279602 (Other)
https://openalex.org/W2096476576 (Other)
https://openalex.org/W2022852918 (Other)
https://openalex.org/W1970150416 (Other)
https://openalex.org/W1664066306 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Thailand

References

  • https://openalex.org/W1964828796
  • https://openalex.org/W1968554456
  • https://openalex.org/W1997003950
  • https://openalex.org/W2012398257
  • https://openalex.org/W2014652462
  • https://openalex.org/W2033871352
  • https://openalex.org/W2046115220
  • https://openalex.org/W2060956871
  • https://openalex.org/W2071005169
  • https://openalex.org/W2072009830
  • https://openalex.org/W2075570246
  • https://openalex.org/W2089097209
  • https://openalex.org/W2089995796
  • https://openalex.org/W2150104151
  • https://openalex.org/W2531441751
  • https://openalex.org/W2597838838
  • https://openalex.org/W2623594597
  • https://openalex.org/W2728771081
  • https://openalex.org/W2749378346
  • https://openalex.org/W2807997772
  • https://openalex.org/W2896679659
  • https://openalex.org/W2900232029
  • https://openalex.org/W2915879731
  • https://openalex.org/W2949664181
  • https://openalex.org/W2967297396
  • https://openalex.org/W3006922062
  • https://openalex.org/W3014233829
  • https://openalex.org/W4211018043