Published February 9, 2016 | Version v1
Publication Open

A new dihydrobenzofuran lignan and potential <i>α</i>-glucosidase inhibitory activity of isolated compounds from <i>Mitrephora teysmannii</i>

Creators

  • 1. Silpakorn University

Description

A new dihydrobenzofuran lignan, (2R,3S)-2-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-methyl acetate, named as mitredrusin (1), was isolated from the leaves of Mitrephora teysmannii (Annonaceae) together with 12 known compounds including a related dihydrobenzofuran lignan: (−)-3′,4-di-O-methylcedrusin (2), four polyacetylenic acids: 13(E)-octadecene-9,11-diynoic acid (3), 13(E),17-octadecadiene-9,11-diynoic acid (4), octadeca-9,11,13-triynoic acid (5) and octadeca-17-en-9,11,13-triynoic acid (6), five lignans: (−)-eudesmin (7), (−)-epieudesmin (8), (−)-phillygenin (9), magnone A (10) and forsythialan B (11) and two megastigmans: (3S,5R,6S,7E,9R)-7-megastigmene-3,6,9-triol (12) and annoionol A (13). The chemical structures of these compounds were established on the basis of their 1-D and 2-D NMR spectroscopic data. All compounds were evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. Among these isolates, polyacetylenic acids 3 and 4 showed more than 20-fold much higher activity compared with that of the antidiabetic drug acarbose.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

تم عزل ليجنان ثنائي هيدرو بنزوفوران جديد، (2R، 3S)-2 -(3′، 4′ - dimethoxyphenyl) -5 - (3 - hydroxypropyl) -7 - methoxy -2،3 - dihydrobenzofuran -3 - methyl acetate، المسمى mitredrusin (1)، من أوراق Mitrephora teysmannii (Annonaceae) مع 12 مركبًا معروفًا بما في ذلك حمض dihydrobenzofuran lignan ذي الصلة: (−) -3′، 4 - di - O - methylcedrusin (2)، أربعة أحماض بولي أسيتيلينيك: 13 (E) - octadecene -9،11 - diynoic acid (3)، 13 (E)، 17 - octadecadiene -9،11 - diynoic acid (4)، octeca -9،11،1313 - triyno acid (5) و octadeca -9،11،11،13 - triynic acid (6)، خمسة lignans (7) - mine (7) - −) -( 8)، (9) - − (9)، (E)، (9)، (A)، (10)، (10)، (11)، (11) - diynoicoic (4)، (11)، (11)، (11)، (11) - gg)، (2)، (2) -( 12)، (3)، (9)، 9)، (9)، (9)، (3)، (9)، (3)، (3)، (9)، (7)، (7) -( 2) -( 1) -( 2) -( 1) -( 1) -( 2) -( 2) -( 2) -( 2 )-( 1) -( 1 )-( 1) تم إنشاء التركيبات الكيميائية لهذه المركبات على أساس بياناتها الطيفية بالرنين المغناطيسي النووي 1 - D و 2 - D. تم تقييم جميع المركبات لنشاطها المثبط لـ α - glucosidase. من بين هذه العزلات، أظهرت أحماض البولي أسيتيلين 3 و 4 نشاطًا أعلى بكثير بأكثر من 20 ضعفًا مقارنةً بعقار أكاربوز المضاد لمرض السكري.

Translated Description (French)

Un nouveau lignane de dihydrobenzofurane, (2R,3S)-2-(3′,4′-diméthoxyphényl)-5-(3-hydroxypropyl) -7-méthoxy-2,3-dihydrobenzofurane-3-acétate de méthyle, appelé mitredrusine (1), a été isolé à partir des feuilles de Mitrephora teysmannii (Annonaceae) avec 12 composés connus, y compris un lignane de dihydrobenzofurane apparenté : (−)-3′ ,4-di-O-méthylcédrusine (2), quatre acides polyacétyléniques : 13(E) -octadécène-9,11-acide diynoïque (3), 13 (E) ,17-octadécadiène-9,11-acide diynoïque (4), octadéca-9,11,13-acide triynoïque (5) et octadéca-17-en-9,11,13-acide triynoïque (6), cinq lignanes : (−) -eudesmine (7), (−) -epieudesmine (8), (−) -phillygenine (9), magnone A (10) et pour Bsythan (11) et deux gaz (3S,5R,6S,7E,9R ,7-tigmène-3,6-triol (12) et annion (13). Les structures chimiques de ces composés ont été établies sur la base de leurs données spectroscopiques RMN 1D et 2D. Tous les composés ont été évalués pour leur activité inhibitrice de l'α-glucosidase. Parmi ces isolats, les acides polyacétyléniques 3 et 4 ont montré une activité plus de 20 fois supérieure à celle du médicament antidiabétique acarbose.

Translated Description (Spanish)

Se aisló un nuevo dihidrobenzofurano lignano, (2R,3S)-2-(3′,4′-dimetoxifenil)-5-(3-hidroxipropil) -7-metoxi-2,3-dihidrobenzofurano-3-metil acetato, denominado mitredrusina (1), a partir de las hojas de Mitrephora teysmannii (Annonaceae) junto con 12 compuestos conocidos que incluyen un dihidrobenzofurano lignano relacionado: (−)-3′ ,4-di-O-metilcedrusina (2), cuatro ácidos poliacetilénicos: 13(E) -octadeceno-9,11-dinoico ácido (3), 13(E) ,17-octadecadieno-9,11-dinoico ácido (4), octadeca-9,11,13-trinoico ácido (5) y octadeca-17-en-9,11,13-trinoico ácido (6), cinco lignanos: (−)-eudesmina (7), (−) -epieudesmina (8), (−) -filgenina (9), magnona A (10) y forsialiano B (11) y dos megastigmans (3S,5R ,6, 7S7, -R9, -metiggasteno-3,6-triol (12) y anoliol. Las estructuras químicas de estos compuestos se establecieron sobre la base de sus datos espectroscópicos de RMN 1-D y 2-D. Todos los compuestos se evaluaron para determinar su actividad inhibidora de α-glucosidasa. Entre estos aislados, los ácidos poliacetilénicos 3 y 4 mostraron una actividad más de 20 veces mucho mayor en comparación con la del fármaco antidiabético acarbosa.

Files

3707482.pdf.pdf

Files (1.3 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:5f90f7eeab01c3e59df6ad66855f04d3
1.3 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
ليجنان ثنائي هيدرو بنزوفيوران جديد ونشاط مثبط <i>α</i> - glucosidase محتمل للمركبات المعزولة من <i>Mitrephora teysmannii</i>
Translated title (French)
Un nouveau lignane de dihydrobenzofurane et une activité inhibitrice potentielle de l'<i>α</i>-glucosidase de composés isolés de <i>Mitrephora teysmannii</i>
Translated title (Spanish)
Un nuevo dihidrobenzofurano lignano y la potencial actividad inhibidora de la <i>α</i>-glucosidasa de compuestos aislados de <i>Mitrephora teysmannii</i>

Identifiers

Other
https://openalex.org/W2274260402
DOI
10.1080/14786419.2016.1143830

Is supplement to
https://openalex.org/W4300466616 (Other)
https://openalex.org/W2520966328 (Other)
https://openalex.org/W2509745936 (Other)
https://openalex.org/W2274260402 (Other)
https://openalex.org/W2089409068 (Other)
https://openalex.org/W2088669026 (Other)
https://openalex.org/W2087707807 (Other)
https://openalex.org/W2059326828 (Other)
https://openalex.org/W2016423752 (Other)
https://openalex.org/W2008195762 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Thailand

References

  • https://openalex.org/W1986214904
  • https://openalex.org/W1987621274
  • https://openalex.org/W1987848600
  • https://openalex.org/W1988756125
  • https://openalex.org/W1996369101
  • https://openalex.org/W1998970100
  • https://openalex.org/W2002513460
  • https://openalex.org/W2005879544
  • https://openalex.org/W2011963547
  • https://openalex.org/W2020637228
  • https://openalex.org/W2024661272
  • https://openalex.org/W2055206602
  • https://openalex.org/W2065290394
  • https://openalex.org/W2065594448
  • https://openalex.org/W2065756234
  • https://openalex.org/W2069006262
  • https://openalex.org/W2070750137
  • https://openalex.org/W2072007896
  • https://openalex.org/W2317028919
  • https://openalex.org/W2949718247