Published February 9, 2017 | Version v1
Publication Open

Synthesis and investigation of antimicrobial properties of pyrrolidine appended calix[4]arene

Creators

  • 1. National Centre of Excellence in Analytical Chemistry
  • 2. University of Sindh

Description

Calixarenes are widely used macromolecules in supramolecular chemistry synthesized by simple phenol formaldehyde condensation reaction in the presence of base. This article describes the synthesis, antibacterial, and antifungal properties of calix[4]arene appended with pyrrolidine at the upper rim (CAP3). Antimicrobial activity of CAP3 was determined by Kirby-Bauer well agar diffusion method in Mueller-Hinton agar (MHA) medium of growth against Escherichia coli (ATCC 8739), Staphylococcus aureus (ATCC 10231) and Streptococcus viridans (ATCC 12392), Candida albicans (ATCC 32333), Aspergillus niger (ATCC 16404), and Aspergillus flavus (ATCC 90906). Structure–activity relationship was also used to evaluate the active site of CAP3. Bacterial strains have shown minimum inhibitory concentration (MIC) values in 1.17–2.34 mg/mL range; whereas, the fungal strains have shown MIC values at the range of 0.58-2.34 mg/mL. It is observed that CAP3 has excellent antifungal action for A. niger as well as antibacterial action for S. viridans having MIC values of 0.58 and 1.17 mg/mL, respectively. The SAR (structure–activity relationship) study of compound reveals that there is a significant antimicrobial activity shown by CAP3 probably due to the pyrrolidine substituents at phenyl rings of calix[4]arene. The results indicate that CAP3 is an effective material against the microbial strains.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

تستخدم الكاليكسارين على نطاق واسع كجزيئات كبيرة في الكيمياء فوق الجزيئية التي يتم تصنيعها عن طريق تفاعل تكثيف الفينول الفورمالديهايد البسيط في وجود القاعدة. تصف هذه المقالة الخصائص التركيبية والمضادة للبكتيريا والفطريات لكاليكس [4] التي يتم إلحاقها بالبيروليدين في الحافة العلوية (CAP3). تم تحديد النشاط المضاد للميكروبات لـ CAP3 بواسطة طريقة نشر أجار بئر كيربي باور في وسط نمو أجار مولر- هينتون (MHA) ضد الإشريكية القولونية (ATCC 8739)، والمكورات العنقودية الذهبية (ATCC 10231) والمكورات العقدية الفيروسية (ATCC 12392)، والمبيضات البيضاء (ATCC 32333)، والرشاشية السوداء (ATCC 16404)، والرشاشية الرقيقة (ATCC 90906). كما تم استخدام العلاقة بين الهيكل والنشاط لتقييم الموقع النشط لـ CAP3. أظهرت السلالات البكتيرية الحد الأدنى من قيم التركيز المثبط (MIC) في نطاق 1.17-2.34 مجم/مل ؛ في حين أظهرت السلالات الفطرية قيم MIC في نطاق 0.58-2.34 مجم/مل. لوحظ أن CAP3 له تأثير مضاد للفطريات ممتاز لـ A. niger بالإضافة إلى تأثير مضاد للجراثيم لـ S. viridans بقيم MIC تبلغ 0.58 و 1.17 مجم/مل، على التوالي. تكشف دراسة SAR (العلاقة بين البنية والنشاط) للمركب أن هناك نشاطًا كبيرًا مضادًا للميكروبات يظهره CAP3 ربما بسبب بدائل البيروليدين في حلقات الفينيل في كاليكس [4]ARENNE. تشير النتائج إلى أن CAP3 مادة فعالة ضد السلالات الميكروبية.

Translated Description (French)

Les calixarènes sont des macromolécules largement utilisées en chimie supramoléculaire synthétisées par simple réaction de condensation phénol-formaldéhyde en présence de base. Cet article décrit la synthèse, les propriétés antibactériennes et antifongiques du calix[4]arène ajouté à la pyrrolidine au bord supérieur (CAP3). L'activité antimicrobienne de CAP3 a été déterminée par la méthode de diffusion Kirby-Bauer well agar dans un milieu de croissance Mueller-Hinton agar (MHA) contre Escherichia coli (ATCC 8739), Staphylococcus aureus (ATCC 10231) et Streptococcus viridans (ATCC 12392), Candida albicans (ATCC 32333), Aspergillus niger (ATCC 16404) et Aspergillus flavus (ATCC 90906). La relation structure-activité a également été utilisée pour évaluer le site actif de la CAP3. Les souches bactériennes ont montré des valeurs minimales de concentration inhibitrice (CMI) dans la plage de 1,17 à 2,34 mg/mL ; tandis que les souches fongiques ont montré des valeurs de CMI dans la plage de 0,58 à 2,34 mg/mL. On observe que la CAP3 a une excellente action antifongique pour A. niger ainsi qu'une action antibactérienne pour S. viridans ayant des valeurs de CMI de 0,58 et 1,17 mg/mL, respectivement. L'étude SAR (relation structure-activité) du composé révèle qu'il existe une activité antimicrobienne significative montrée par CAP3 probablement due aux substituants pyrrolidine au niveau des cycles phényles du calix[4]arène. Les résultats indiquent que la CAP3 est un matériau efficace contre les souches microbiennes.

Translated Description (Spanish)

Los calixarenos son macromoléculas ampliamente utilizadas en la química supramolecular sintetizadas por simple reacción de condensación de fenol formaldehído en presencia de base. Este artículo describe las propiedades de síntesis, antibacterianas y antifúngicas del calix[4]areno agregado con pirrolidina en el borde superior (CAP3). La actividad antimicrobiana de CAP3 se determinó mediante el método de difusión de agar de pozo Kirby-Bauer en medio de crecimiento de agar Mueller-Hinton (MHA) contra Escherichia coli (ATCC 8739), Staphylococcus aureus (ATCC 10231) y Streptococcus viridans (ATCC 12392), Candida albicans (ATCC 32333), Aspergillus niger (ATCC 16404) y Aspergillus flavus (ATCC 90906). La relación estructura-actividad también se utilizó para evaluar el sitio activo de CAP3. Las cepas bacterianas han mostrado valores de concentración inhibitoria MÍNIMA (CIM) en el rango de 1.17-2.34 mg/mL; mientras que, las cepas fúngicas han mostrado valores de CIM en el rango de 0.58-2.34 mg/mL. Se observa que CAP3 tiene una excelente acción antifúngica para A. niger, así como una acción antibacteriana para S. viridans con valores de CIM de 0.58 y 1.17 mg/mL, respectivamente. El estudio SAR (relación estructura-actividad) del compuesto revela que hay una actividad antimicrobiana significativa mostrada por CAP3 probablemente debido a los sustituyentes de pirrolidina en los anillos de fenilo del calix[4]areno. Los resultados indican que CAP3 es un material eficaz contra las cepas microbianas.

Files

s40543-017-0111-3.pdf

Files (1.1 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:259306b0895e8e74ba46214058840321
1.1 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
تخليق وفحص الخصائص المضادة للميكروبات لكأس البيروليدين الملحق [4]ARENE
Translated title (French)
Synthèse et étude des propriétés antimicrobiennes du calix[4]arène ajouté à la pyrrolidine
Translated title (Spanish)
Síntesis e investigación de las propiedades antimicrobianas del calix[4]areno con pirrolidina añadida

Identifiers

Other
https://openalex.org/W2586185278
DOI
10.1186/s40543-017-0111-3

Is supplement to
https://openalex.org/W4292348249 (Other)
https://openalex.org/W3013190992 (Other)
https://openalex.org/W2516512632 (Other)
https://openalex.org/W2387906618 (Other)
https://openalex.org/W2365193430 (Other)
https://openalex.org/W2341059882 (Other)
https://openalex.org/W2311931780 (Other)
https://openalex.org/W1984764182 (Other)
https://openalex.org/W1593273871 (Other)
https://openalex.org/W1490081355 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Pakistan

References

  • https://openalex.org/W1974614858
  • https://openalex.org/W1998814723
  • https://openalex.org/W2001788019
  • https://openalex.org/W2004332141
  • https://openalex.org/W2006617208
  • https://openalex.org/W2008017474
  • https://openalex.org/W2017785429
  • https://openalex.org/W2053561482
  • https://openalex.org/W2054510112
  • https://openalex.org/W2069943237
  • https://openalex.org/W2084292670
  • https://openalex.org/W2093902682
  • https://openalex.org/W2100899742
  • https://openalex.org/W2111164412
  • https://openalex.org/W2113471198
  • https://openalex.org/W2165615238
  • https://openalex.org/W2168778077
  • https://openalex.org/W2284076008
  • https://openalex.org/W2314566320
  • https://openalex.org/W2321898252
  • https://openalex.org/W2420631990
  • https://openalex.org/W2530214967