Published December 1, 2023 | Version v1
Publication Metadata-only

Chemistry and Biological Activities of Cannflavins of the Cannabis Plant

Creators

  • 1. Prince Sattam Bin Abdulaziz University
  • 2. Alexandria University
  • 3. University of Mississippi
  • 4. Al Azhar University

Description

Background: Throughout history, Cannabis has had a significant influence on human life as one of the earliest plants cultivated by humans. The plant was a source of fibers used by the oldest known civilizations. Cannabis was also used medicinally in China, India, and ancient Egypt. Delta-9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC), the main psychoactive compound in the plant was identified in 1964 followed by more than 125 cannabinoids. More than 30 flavonoids were isolated from the plant including the characteristic flavonoids called cannflavins, which are prenylated or geranylated flavones. Material and Methods: In this review, the methods of extraction, isolation, identification, biosynthesis, chemical synthesis, analysis and pharmacological activity of these flavonoids are described. Results: The biosynthetic routes of the cannflavins from phenylalanine and malonyl CoA as well as the microbial biotransformation are also discussed. Details of the chemical synthesis are illustrated as an alternative to the isolation from the plant materials along with other possible sources of obtaining cannflavins. Detailed methods discussing the analysis of flavonoids in cannabis are presented, including the techniques used for separation and detection. Finally, the various biological activities of cannflavins are reviewed along with the available molecular docking studies. Conclusion: Despite the low level of cannflavins in cannabis hamper their development as naturally derived products. Efforts need to be put in place to develop high yield synthetic or biosynthetic protocols for their production in order for their development as pharmaceutical products.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

خلفية: على مر التاريخ، كان للقنب تأثير كبير على حياة الإنسان كواحد من أقدم النباتات التي يزرعها البشر. كان النبات مصدرًا للألياف التي استخدمتها أقدم الحضارات المعروفة. كان القنب يستخدم أيضًا طبيًا في الصين والهند ومصر القديمة. تم تحديد Delta -9 - tetrahydrocannabinol (Δ 9 - THC)، المركب الرئيسي ذو التأثير النفسي في النبات في عام 1964 متبوعًا بأكثر من 125 مادة كانابينويد. تم عزل أكثر من 30 من مركبات الفلافونويد من النبات بما في ذلك مركبات الفلافونويد المميزة التي تسمى القنفلافين، وهي مركبات فلافون سابقة التكرير أو جيرانيلايتد. المواد والطرق: في هذه المراجعة، يتم وصف طرق الاستخراج والعزل وتحديد الهوية والتخليق الحيوي والتوليف الكيميائي والتحليل والنشاط الدوائي لهذه الفلافونويدات. النتائج: نوقشت أيضًا طرق التركيب الحيوي للقنفلافين من فينيل ألانين ومالونيل CoA بالإضافة إلى التحول الحيوي الميكروبي. يتم توضيح تفاصيل التركيب الكيميائي كبديل للعزل عن المواد النباتية جنبًا إلى جنب مع المصادر المحتملة الأخرى للحصول على القنب. يتم تقديم طرق مفصلة تناقش تحليل الفلافونويدات في القنب، بما في ذلك التقنيات المستخدمة للفصل والكشف. أخيرًا، تتم مراجعة الأنشطة البيولوجية المختلفة للقنب جنبًا إلى جنب مع دراسات الالتحام الجزيئي المتاحة. الاستنتاج: على الرغم من انخفاض مستوى القنب في القنب، إلا أنه يعيق تطوره كمنتجات مشتقة بشكل طبيعي. يجب بذل الجهود لتطوير بروتوكولات اصطناعية أو اصطناعية حيوية عالية الإنتاجية لإنتاجها من أجل تطويرها كمنتجات صيدلانية.

Translated Description (French)

Contexte : Tout au long de l'histoire, le cannabis a eu une influence significative sur la vie humaine en tant que l'une des premières plantes cultivées par l'homme. La plante était une source de fibres utilisées par les plus anciennes civilisations connues. Le cannabis était également utilisé à des fins médicales en Chine, en Inde et dans l'Égypte ancienne. Le delta-9-tétrahydrocannabinol (Δ9-THC), principal composé psychoactif de la plante, a été identifié en 1964, suivi de plus de 125 cannabinoïdes. Plus de 30 flavonoïdes ont été isolés de la plante, y compris les flavonoïdes caractéristiques appelés cannflavines, qui sont des flavones prénylées ou géranylées. Matériel et méthodes : Dans cette revue, les méthodes d'extraction, d'isolement, d'identification, de biosynthèse, de synthèse chimique, d'analyse et d'activité pharmacologique de ces flavonoïdes sont décrites. Résultats : Les voies de biosynthèse des cannflavines à partir de la phénylalanine et du malonyl CoA ainsi que la biotransformation microbienne sont également discutées. Les détails de la synthèse chimique sont illustrés comme une alternative à l'isolement des matériaux végétaux ainsi que d'autres sources possibles d'obtention de cannflavines. Les méthodes détaillées discutant de l'analyse des flavonoïdes dans le cannabis sont présentées, y compris les techniques utilisées pour la séparation et la détection. Enfin, les différentes activités biologiques des cannflavines sont passées en revue ainsi que les études d'amarrage moléculaire disponibles. Conclusion : Malgré le faible niveau de cannflavines dans le cannabis, leur développement en tant que produits d'origine naturelle est entravé. Des efforts doivent être mis en place pour développer des protocoles synthétiques ou biosynthétiques à haut rendement pour leur production afin de les développer en tant que produits pharmaceutiques.

Translated Description (Spanish)

Antecedentes: A lo largo de la historia, el cannabis ha tenido una influencia significativa en la vida humana como una de las primeras plantas cultivadas por los humanos. La planta era una fuente de fibras utilizadas por las civilizaciones más antiguas conocidas. El cannabis también se usaba con fines medicinales en China, India y el antiguo Egipto. El delta-9-tetrahidrocannabinol (Δ9-THC), el principal compuesto psicoactivo de la planta, se identificó en 1964, seguido de más de 125 cannabinoides. Se aislaron más de 30 flavonoides de la planta, incluidos los flavonoides característicos llamados cannflavinas, que son flavonas preniladas o geraniladas. Material y Métodos: En esta revisión se describen los métodos de extracción, aislamiento, identificación, biosíntesis, síntesis química, análisis y actividad farmacológica de estos flavonoides. Resultados: También se discuten las rutas biosintéticas de las cannflavinas de fenilalanina y malonil CoA así como la biotransformación microbiana. Los detalles de la síntesis química se ilustran como una alternativa al aislamiento de los materiales vegetales junto con otras posibles fuentes de obtención de cannflavinas. Se presentan métodos detallados que discuten el análisis de los flavonoides en el cannabis, incluidas las técnicas utilizadas para la separación y detección. Finalmente, se revisan las diversas actividades biológicas de las cannflavinas junto con los estudios de acoplamiento molecular disponibles. Conclusión: A pesar del bajo nivel de cannflavinas en el cannabis, obstaculizan su desarrollo como productos de origen natural. Es necesario realizar esfuerzos para desarrollar protocolos sintéticos o biosintéticos de alto rendimiento para su producción con el fin de su desarrollo como productos farmacéuticos.

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
الكيمياء والأنشطة البيولوجية للقنفلافين في نبات القنب
Translated title (French)
Chimie et activités biologiques des cannabinoïdes de la plante de cannabis
Translated title (Spanish)
Química y Actividades Biológicas de las Cannflavinas de la Planta de Cannabis

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4387094102
DOI
10.1089/can.2023.0128

Is supplement to
https://openalex.org/W4393333078 (Other)
https://openalex.org/W4390639067 (Other)
https://openalex.org/W4380422103 (Other)
https://openalex.org/W4225083961 (Other)
https://openalex.org/W3161037246 (Other)
https://openalex.org/W2885268018 (Other)
https://openalex.org/W2104532446 (Other)
https://openalex.org/W2098700433 (Other)
https://openalex.org/W1894029859 (Other)
https://openalex.org/W1578907710 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Egypt

References

  • https://openalex.org/W1684343866
  • https://openalex.org/W1852167230
  • https://openalex.org/W1963709167
  • https://openalex.org/W1973424235
  • https://openalex.org/W1995474168
  • https://openalex.org/W2003459108
  • https://openalex.org/W2011929124
  • https://openalex.org/W2018002232
  • https://openalex.org/W2019053800
  • https://openalex.org/W2019778400
  • https://openalex.org/W2027996314
  • https://openalex.org/W2028458837
  • https://openalex.org/W2032061840
  • https://openalex.org/W2035255735
  • https://openalex.org/W2038535506
  • https://openalex.org/W2041493787
  • https://openalex.org/W2043509228
  • https://openalex.org/W2048534686
  • https://openalex.org/W2055849916
  • https://openalex.org/W2078926264
  • https://openalex.org/W2087464567
  • https://openalex.org/W2089328695
  • https://openalex.org/W2096836174
  • https://openalex.org/W2101331748
  • https://openalex.org/W2114062911
  • https://openalex.org/W2148841660
  • https://openalex.org/W2324311973
  • https://openalex.org/W2509159570
  • https://openalex.org/W2530746552
  • https://openalex.org/W2552617601
  • https://openalex.org/W2569851561
  • https://openalex.org/W2622030582
  • https://openalex.org/W2623945903
  • https://openalex.org/W2745064352
  • https://openalex.org/W2895916808
  • https://openalex.org/W2946967671
  • https://openalex.org/W2955274009
  • https://openalex.org/W2968972266
  • https://openalex.org/W2969701958
  • https://openalex.org/W2991458372
  • https://openalex.org/W2993908729
  • https://openalex.org/W3004227146
  • https://openalex.org/W3004376284
  • https://openalex.org/W3007489329
  • https://openalex.org/W3022518125
  • https://openalex.org/W3038337411
  • https://openalex.org/W3080462565
  • https://openalex.org/W3110815748
  • https://openalex.org/W3132347972
  • https://openalex.org/W3160356862
  • https://openalex.org/W4283574437
  • https://openalex.org/W4286433042
  • https://openalex.org/W4293046630
  • https://openalex.org/W4297521774
  • https://openalex.org/W4297920058
  • https://openalex.org/W4317399217
  • https://openalex.org/W4319795099