Published February 4, 2022 | Version v1
Publication Open

Exploring Modified Alendronic Acid as a New Inhibitor for Calcium-Based Oilfield Scales

Creators

  • 1. University of Stavanger
  • 2. National Research Centre

Description

Organophosphorus compounds are well known as oilfield scale inhibitors. Earlier work showed that a series of new and well-known bone-targeting drugs incorporating non-toxic bisphosphonates (BPs) (PO3H2–C–PO3H2) gave good scale inhibition performance against calcite scale based on produced water from the Heidrun oilfield, Norwegian Sea, Norway. However, these chemicals showed only moderate calcium compatibility activity. In this project, we attempted to improve the inhibition performance and calcium tolerance of non-toxic BPs by introducing various functional groups (phosphonate (SI-2), sulfonates (SI-3 and SI-5), and carboxylates (SI-4, SI-6, and SI-7)) in the inhibitor structure backbone. All modified alendronic acid derivatives were screened for calcite and gypsum scale inhibition according to the NACE Standard TM0374-2007 protocol. We also report the calcite scale inhibition performance of all synthesized SIs according to the Heidrun oilfield, Norwegian Sea, Norway. In addition, the calcium tolerance and thermal stability activities of all synthesized SIs are reported. The tolerance results showed that all SIs gave better calcium compatibility than BPs reported earlier, with SI-5 giving the best results at high calcium concentrations (10,000 ppm). The corresponding attachment of an iminodi methylene/ethylene sulfonic moiety (i.e., SI-3 and SI-5) showed worse performance against gypsum scaling, whereas the methylenephosphonate derivative (SI-2) and the carboxylated derivatives (SI-4, SI-6, and SI-7) showed improved performance. For calcite scaling, the NACE standard test gave significantly lower inhibition results than the Heidrun-based produced water due to the former having a higher calcium concentration and calcite supersaturation. It was also found that SI-2, SI-5, and SI-7 showed good thermal stability at 130 °C for 1 week.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

تُعرف مركبات الفوسفور العضوي باسم مثبطات نطاق حقول النفط. أظهر العمل السابق أن سلسلة من الأدوية الجديدة والمعروفة التي تستهدف العظام والتي تتضمن البايفوسفونات غير السامة (BPs) (PO3H2 - C - PO3H2) أعطت أداءً مثبطًا جيدًا ضد مقياس الكالسيت بناءً على المياه المنتجة من حقل هايدرون النفطي، البحر النرويجي، النرويج. ومع ذلك، أظهرت هذه المواد الكيميائية فقط نشاطًا معتدلًا لتوافق الكالسيوم. في هذا المشروع، حاولنا تحسين أداء التثبيط وتحمل الكالسيوم لضغط الدم غير السام من خلال إدخال مجموعات وظيفية مختلفة (الفوسفونات (SI -2)، والسلفونات (SI -3 و SI -5)، والكربوكسيلات (SI -4 و SI -6 و SI -7)) في العمود الفقري لهيكل المثبط. تم فحص جميع مشتقات حمض الأندرونيك المعدلة لتثبيط مقياس الكالسيت والجبس وفقًا لبروتوكول NACE Standard TM0374 -2007. كما نبلغ عن أداء تثبيط مقياس الكالسيت لجميع SIs المركبة وفقًا لحقل نفط هايدرون، البحر النرويجي، النرويج. بالإضافة إلى ذلك، يتم الإبلاغ عن تحمل الكالسيوم وأنشطة الاستقرار الحراري لجميع SIs المركبة. أظهرت نتائج التحمل أن جميع SIs أعطت توافقًا أفضل للكالسيوم من BPs الذي تم الإبلاغ عنه سابقًا، حيث أعطى SI -5 أفضل النتائج بتركيزات عالية من الكالسيوم (10000 جزء في المليون). أظهر الارتباط المقابل لشطر إيمينودي ميثيلين/إيثيلين سلفونيك (أي SI -3 و SI -5) أداءً أسوأ ضد تحجيم الجبس، في حين أظهر مشتق ميثيلين فوسفونات (SI -2) ومشتقات الكربوكسيل (SI -4 و SI -6 و SI -7) أداءً محسنًا. بالنسبة لتحجيم الكالسيت، أعطى اختبار معيار NACE نتائج تثبيط أقل بكثير من المياه المنتجة القائمة على Heidrun بسبب وجود تركيز أعلى من الكالسيوم وتشبع مفرط بالكالسيت. كما وجد أن SI -2 و SI -5 و SI -7 أظهرت استقرارًا حراريًا جيدًا عند 130 درجة مئوية لمدة أسبوع واحد.

Translated Description (French)

Les composés organophosphorés sont bien connus comme inhibiteurs de tartre des champs pétrolifères. Des travaux antérieurs ont montré qu'une série de médicaments ciblant les os, nouveaux et bien connus, incorporant des bisphosphonates (BP) non toxiques (PO3H2-C-PO3H2) donnait de bonnes performances d'inhibition de l'échelle contre l'échelle de calcite basée sur l'eau produite dans le champ pétrolifère de Heidrun, en mer de Norvège, en Norvège. Cependant, ces produits chimiques n'ont montré qu'une activité modérée de compatibilité avec le calcium. Dans ce projet, nous avons tenté d'améliorer les performances d'inhibition et la tolérance au calcium des PA non toxiques en introduisant divers groupes fonctionnels (phosphonate (SI-2), sulfonates (SI-3 et SI-5) et carboxylates (SI-4, SI-6 et SI-7)) dans le squelette de la structure inhibitrice. Tous les dérivés modifiés de l'acide alendronique ont été criblés pour l'inhibition de la calcite et du tartre de gypse selon le protocole de la norme NACE TM0374-2007. Nous rapportons également la performance d'inhibition de l'échelle de calcite de tous les IS synthétisés selon le champ pétrolifère de Heidrun, mer de Norvège, Norvège. De plus, les activités de tolérance au calcium et de stabilité thermique de tous les IS synthétisés sont rapportées. Les résultats de tolérance ont montré que tous les IS donnaient une meilleure compatibilité avec le calcium que les PA rapportés précédemment, le SI-5 donnant les meilleurs résultats à des concentrations élevées de calcium (10 000 ppm). La fixation correspondante d'une fraction iminodi méthylène/éthylène sulfonique (c.-à-d. SI-3 et SI-5) a montré de moins bonnes performances contre l'entartrage du gypse, tandis que le dérivé de méthylènephosphonate (SI-2) et les dérivés carboxylés (SI-4, SI-6 et SI-7) ont montré de meilleures performances. Pour le tartre de la calcite, le test standard de la NACE a donné des résultats d'inhibition significativement inférieurs à ceux de l'eau produite à base de Heidrun en raison de la concentration plus élevée en calcium et de la sursaturation de la calcite. Il a également été constaté que SI-2, SI-5 et SI-7 présentaient une bonne stabilité thermique à 130 °C pendant 1 semaine.

Translated Description (Spanish)

Los compuestos organofosforados son bien conocidos como inhibidores de incrustaciones en yacimientos petrolíferos. Trabajos anteriores mostraron que una serie de fármacos nuevos y bien conocidos dirigidos al hueso que incorporan bisfosfonatos (BP) no tóxicos (PO3H2-C-PO3H2) dieron un buen rendimiento de inhibición de incrustaciones contra las incrustaciones de calcita en base al agua producida en el yacimiento petrolífero de Heidrun, Mar de Noruega, Noruega. Sin embargo, estos productos químicos mostraron solo una actividad moderada de compatibilidad con el calcio. En este proyecto, intentamos mejorar el rendimiento de inhibición y la tolerancia al calcio de las BP no tóxicas mediante la introducción de varios grupos funcionales (fosfonato (SI-2), sulfonatos (SI-3 y SI-5) y carboxilatos (SI-4, SI-6 y SI-7)) en la estructura principal del inhibidor. Todos los derivados de ácido alendrónico modificados se analizaron para determinar la inhibición de la incrustación de calcita y yeso de acuerdo con el protocolo nace Standard TM0374-2007. También informamos el rendimiento de inhibición de incrustaciones de calcita de todos los SI sintetizados de acuerdo con el yacimiento petrolífero Heidrun, Mar de Noruega, Noruega. Además, se informan las actividades de tolerancia al calcio y estabilidad térmica de todos los SI sintetizados. Los resultados de tolerancia mostraron que todos los SI dieron una mejor compatibilidad con el calcio que los BP informados anteriormente, con SI-5 dando los mejores resultados a altas concentraciones de calcio (10,000 ppm). La unión correspondiente de un resto iminodi metileno/etileno sulfónico (es decir, SI-3 y SI-5) mostró un peor rendimiento contra la incrustación de yeso, mientras que el derivado de metilenfosfonato (SI-2) y los derivados carboxilados (SI-4, SI-6 y SI-7) mostraron un rendimiento mejorado. Para la incrustación de calcita, la prueba estándar nace dio resultados de inhibición significativamente más bajos que el agua producida a base de Heidrun debido a que la primera tiene una mayor concentración de calcio y sobresaturación de calcita. También se encontró que SI-2, SI-5 y SI-7 mostraron una buena estabilidad térmica a 130 °C durante 1 semana.

Files

acs.energyfuels.1c03936.pdf

Files (16.0 kB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:029800a7604ad6db043bbbb8c2397b05
16.0 kB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
استكشاف حمض الأندرونيك المعدل كمثبط جديد لمقاييس حقول النفط القائمة على الكالسيوم
Translated title (French)
Exploration de l'acide alendronique modifié comme nouvel inhibiteur des écailles de champs pétrolifères à base de calcium
Translated title (Spanish)
Explorando el ácido alendrónico modificado como un nuevo inhibidor para las escamas de yacimientos petrolíferos a base de calcio

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4210452612
DOI
10.1021/acs.energyfuels.1c03936

Is supplement to
https://openalex.org/W4285295181 (Other)
https://openalex.org/W2417787956 (Other)
https://openalex.org/W2402705424 (Other)
https://openalex.org/W2355591390 (Other)
https://openalex.org/W2064666429 (Other)
https://openalex.org/W2016055422 (Other)
https://openalex.org/W1993587598 (Other)
https://openalex.org/W1991886773 (Other)
https://openalex.org/W1974610599 (Other)
https://openalex.org/W172441234 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Egypt

References

  • https://openalex.org/W106150921
  • https://openalex.org/W1164710202
  • https://openalex.org/W1273099410
  • https://openalex.org/W154363766
  • https://openalex.org/W1966098211
  • https://openalex.org/W1977975286
  • https://openalex.org/W1982569911
  • https://openalex.org/W1996668525
  • https://openalex.org/W1996783032
  • https://openalex.org/W2003179752
  • https://openalex.org/W2042560074
  • https://openalex.org/W2046599238
  • https://openalex.org/W2048803864
  • https://openalex.org/W2092191736
  • https://openalex.org/W2149349786
  • https://openalex.org/W2149819296
  • https://openalex.org/W2284005220
  • https://openalex.org/W2320583361
  • https://openalex.org/W2536839729
  • https://openalex.org/W2553392041
  • https://openalex.org/W2556020344
  • https://openalex.org/W2606022457
  • https://openalex.org/W2804779876
  • https://openalex.org/W2903362099
  • https://openalex.org/W2914648993
  • https://openalex.org/W2947913719
  • https://openalex.org/W2954557370
  • https://openalex.org/W3021555789
  • https://openalex.org/W3042773302
  • https://openalex.org/W3095678797
  • https://openalex.org/W3135216932
  • https://openalex.org/W3169557793
  • https://openalex.org/W3193965586
  • https://openalex.org/W4238300008
  • https://openalex.org/W4253394084