Published September 1, 2013
| Version v1
Publication
Open
Synthesis of linear D-alt-L peptidomimetics starting from a carbohydrate precursor
- 1. Universidad Nacional de Córdoba
- 2. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
Description
Fundamental building blocks used by nature are amalgamated to produce natural-like, yet unnatural, structural entities with multifunctional groups anchored in a single ensemble. For example, hybrid molecules that maintain the basic structure of a carbohydrate have been obtained. This hybrids include amino and carboxyl functional groups, characteristic of amino acids. Diverse arrays of peptidic templates have been employed for the construction of homo- and heterooligomers that behave as peptidomimetics. These molecules are sometimes able to associate themselves spontaneously (self-assembly process) to form complex architectures. The novel materials find useful applications as microelectronics, drug delivery and tissue engineering. The linear oligopeptides are also precursor of cyclic peptoids (carbopeptoids) useful as molecular receptors. We describe herein the synthesis of an amino acid building block starting from inexpensive D-Glucono-1,5-lactone. As the amino containing stereocenter possesses the S configuration, the molecule is combined with Dalanine (R configuration) to give D-alt-L peptides to favor self-assembly processes.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
يتم دمج لبنات البناء الأساسية التي تستخدمها الطبيعة لإنتاج كيانات هيكلية شبيهة بالطبيعة، ولكنها غير طبيعية، مع مجموعات متعددة الوظائف ترتكز في مجموعة واحدة. على سبيل المثال، تم الحصول على جزيئات هجينة تحافظ على البنية الأساسية للكربوهيدرات. وتشمل هذه الهجينة مجموعات وظيفية أمينية وكربوكسيلية، مميزة للأحماض الأمينية. تم استخدام مصفوفات متنوعة من القوالب الببتيدية لبناء متجانسات وغير متجانسة تتصرف كمحاكاة ببتيدية. تكون هذه الجزيئات في بعض الأحيان قادرة على ربط نفسها تلقائيًا (عملية التجميع الذاتي) لتشكيل بنيات معقدة. تجد المواد الجديدة تطبيقات مفيدة مثل الإلكترونيات الدقيقة وتوصيل الأدوية وهندسة الأنسجة. تعد الأوليغوببتيدات الخطية أيضًا مقدمة للببتويدات الحلقية (الكربوببتويدات) المفيدة كمستقبلات جزيئية. نحن نصف هنا تركيب لبنة بناء الأحماض الأمينية بدءًا من D - Glucono -1,5 - lactone غير المكلف. نظرًا لأن المركز التجسيمي المحتوي على الأمينو يمتلك التكوين S، يتم دمج الجزيء مع الدالانين (التكوين R) لإعطاء ببتيدات D - alt - L لصالح عمليات التجميع الذاتي.Translated Description (French)
Les blocs de construction fondamentaux utilisés par la nature sont fusionnés pour produire des entités structurelles naturelles, mais non naturelles, avec des groupes multifonctionnels ancrés dans un seul ensemble. Par exemple, des molécules hybrides qui maintiennent la structure de base d'un glucide ont été obtenues. Ces hybrides comprennent des groupes fonctionnels amino et carboxyle, caractéristiques des acides aminés. Divers réseaux de modèles peptidiques ont été utilisés pour la construction d'homo- et d'hétéro-oligomères qui se comportent comme des peptidomimétiques. Ces molécules sont parfois capables de s'associer spontanément (processus d'auto-assemblage) pour former des architectures complexes. Les nouveaux matériaux trouvent des applications utiles en microélectronique, en administration de médicaments et en ingénierie tissulaire. Les oligopeptides linéaires sont également précurseurs de peptoïdes cycliques (carbopeptoïdes) utiles comme récepteurs moléculaires. Nous décrivons ici la synthèse d'un bloc de construction d'acide aminé à partir de D-Glucono-1,5-lactone peu coûteuse. Comme le stéréocentre contenant l'amino possède la configuration S, la molécule est combinée avec la Dalanine (configuration R) pour donner des peptides D-alt-L pour favoriser les processus d'auto-assemblage.Translated Description (Spanish)
Los bloques de construcción fundamentales utilizados por la naturaleza se amalgaman para producir entidades estructurales naturales, pero no naturales, con grupos multifuncionales anclados en un solo conjunto. Por ejemplo, se han obtenido moléculas híbridas que mantienen la estructura básica de un carbohidrato. Estos híbridos incluyen grupos funcionales amino y carboxilo, característicos de los aminoácidos. Se han empleado diversas matrices de plantillas peptídicas para la construcción de homo y heterooligómeros que se comportan como peptidomiméticos. Estas moléculas a veces son capaces de asociarse espontáneamente (proceso de autoensamblaje) para formar arquitecturas complejas. Los nuevos materiales encuentran aplicaciones útiles como la microelectrónica, la administración de fármacos y la ingeniería de tejidos. Los oligopéptidos lineales también son precursores de peptoides cíclicos (carbopeptoides) útiles como receptores moleculares. En la presente se describe la síntesis de un bloque de construcción de aminoácidos a partir de D-Glucono-1,5-lactona de bajo costo. Como el estereocentro que contiene amino posee la configuración S, la molécula se combina con Dalanina (configuración R) para dar péptidos D-alt-L para favorecer los procesos de autoensamblaje.Files
R0146-1.pdf.pdf
Files
(140.8 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:6454b5f85ca9fb1548076637c3f23b3a
|
140.8 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- تخليق المحاكاة الببتيدية الخطية D - alt - L بدءًا من سلائف الكربوهيدرات
- Translated title (French)
- Synthèse des peptidomimétiques linéaires D-alt-L à partir d'un précurseur d'hydrate de carbone
- Translated title (Spanish)
- Síntesis de peptidomiméticos D-alt-L lineales a partir de un precursor de carbohidratos
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2025714537
- DOI
- 10.5151/chempro-14bmos-r0146-1
References
- https://openalex.org/W2023018411