Published August 1, 2012
| Version v1
Publication
Open
5-Hydroxy-2-{(<i>E</i>)-[(3-nitrophenyl)iminio]methyl}phenolate
Creators
- 1. University of Sargodha
- 2. University of Engineering and Technology Lahore
Description
The title compound, C(13)H(10)N(2)O(4), crystallized as the zwitterionic tautomer. As a result, the phenolate C-O(-) bond [1.296 (2) Å] is shorter than a normal Csp(2)-O(H) bond, and the azomethine C=N bond [1.314 (2) Å] is longer than a normal C=N double bond. The mol-ecule is nearly planar, the mean plane of the nitro-substituted benzene ring forming dihedral angles of 9.83 (7) and 8.45 (9)° with the other benzene ring and with the nitro group, respectively. The mol-ecular conformation is stabilized by an intra-molecular N-H⋯O hydrogen bond. In the crystal, strong O-H⋯O hydrogen bonds link the mol-ecules into double-stranded chains along the b-axis direction. Within the chains there are π-π interactions involving the benzene rings of adjacent molecules [centroid-centroid distance = 3.669 (1) Å]. The chains are linked via C-H⋯O hydrogen bonds, forming R(2) (1)(6), R(2) (1)(7) and R(2) (2)(10) ring motifs.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
تبلور مركب العنوان، C(13)H(10)N(2)O(4)، على أنه tautomer zwitterionic. نتيجة لذلك، تكون رابطة C - O (-) الفينولات [1.296 (2) Å] أقصر من رابطة Csp (2)- O(H) العادية، وتكون رابطة C=N الآزوميثين [1.314 (2) Å] أطول من رابطة C=N المزدوجة العادية. يكون جزيء المول مستويًا تقريبًا، وهو المستوى المتوسط لحلقة البنزين المستبدلة بالنيترو التي تشكل زوايا ثنائية السطوح تبلغ 9.83 (7) و 8.45 (9) درجةمع حلقة البنزين الأخرى ومع مجموعة النيترو، على التوالي. يتم تثبيت التشكل الجزيئي بواسطة رابطة هيدروجينية N - HO داخل الجزيء. تربط روابط الهيدروجين جزيئات المول في سلاسل مزدوجةالجديلةعلى طول اتجاه المحور b. توجد داخل السلاسل تفاعلات π - π تنطوي على حلقات البنزين للجزيئات المجاورة [المسافة المركزية المركزية = 3.669 (1) Å]. ترتبط السلاسل عبر روابط هيدروجينية C-H O، وتشكل R(2) (1) (6) و R(2) (1) (7) و R(2) (2) (10) زخارف حلقية.Translated Description (English)
The title compound, C(13)H(10)N(2)O(4), crystallized as the zwitterionic tautomer. As a result, the phenolate C-O (-) bond [1.296 (2) Å] is shorter than a normal Csp(2)-O(H) bond, and the azomethine C=N bond [1.314 (2) Å] is longer than a normal C=N double bond. The mol-ecule is nearly planar, the mean plane of the nitro-substituted benzene ring forming dihedral angles of 9.83 (7) and 8.45 (9) °with the other benzene ring and with the nitro group, respectively. The mol-ecularconformation is stabilized byanintra-molecular N-HO hydrogen bond. O hydrogen bonds link the mol-ecules into double-stranded chains along the b-axis direction. Within the chains there are π-π interactions involving the benzene rings of adjacent molecules [centroid-centroid distance = 3.669 (1) Å]. The chains are linked via C-H ∈ O hydrogen bonds, forming R(2) (1) (6), R(2) (1) (7) and R(2) (2) (10) ring motifs.Translated Description (French)
Le composé du titre, C(13)H(10)N(2)O(4), a cristallisé en tant que tautomère zwitterionique. En conséquence, la liaison C-O (-) phénolate [1,296 (2) Å] est plus courte qu'une liaison Csp(2)-O(H) normale, et la liaison C=N azométhine [1,314 (2) Å] est plus longue qu'une double liaison C=N normale. L'écule molaire est presque plane, le plan moyen du cycle benzénique nitro-substitué formant des angles diédriques de 9,83 (7) et 8,45 (9) °avec l'autre cycle benzénique et avec le groupe nitro, respectivement. La conformationmolaire-éculaire est stabilisée parune liaison hydrogène N-HO intramoléculaire. Les liaisons hydrogène O relient les écules molaires en chaînes doublebrinle long de la direction de l'axe b. Dans les chaînes, il existe des interactions π-π impliquant les cycles benzéniques de molécules adjacentes [distance centroïde-centroïde = 3,669 (1) Å]. Les chaînes sont liées par des liaisons hydrogène C-H ∈ O, formant des motifs cycliques R(2) (1) (6), R(2) (1) (7) et R (2) (2) (10).Translated Description (Spanish)
El compuesto del título, C(13)H(10)N(2)O(4), cristalizó como el tautómero zwitteriónico. Como resultado, el enlace fenolato C-O (-) [1.296 (2) Å] es más corto que un enlace Csp(2)-O(H) normal, y el enlace azometino C=N [1.314 (2) Å] es más largo que un enlace doble C=N. El mol-ecule es casi plano, el plano medio del anillo de benceno nitro-sustituido forma ángulos diedros de 9.83 (7) y 8.45 (9) °con el otro anillo de benceno y con el grupo nitro, respectivamente. La conformaciónmol-ecular se estabiliza medianteun enlace de hidrógeno N-HO intramolecular. Los enlaces de hidrógeno O unen las moléculas en cadenas bicatenarias a lo largo de la dirección del eje b. Dentro de las cadenas hay interacciones π-π que involucran los anillos de benceno de moléculas adyacentes [distancia centroide-centroide = 3.669 (1) Å]. Las cadenas están unidas a través de enlaces de hidrógeno C-H ∈ O, formando motivos de anillo R(2) (1) (6), R(2) (1) (7) y R (2) (2) (10).Files
yk2068.pdf.pdf
Files
(368.8 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:5f6d20be8f5b9650f2d464b00d6f1400
|
368.8 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- 5 -هيدروكسي-2 - {(<i>E</i> )-[( 3 -نيترو فينيل)مشرب]ميثيل}فينولات
- Translated title (English)
- 5-Hydroxy-2- {(<i>E</i>) - [(3-nitrophenyl)impregnated]methyl}phenolate
- Translated title (French)
- 5-Hydroxy-2- {(<i>E</i>) - [(3-nitrophényl)imprégné]méthyl}phénolate
- Translated title (Spanish)
- 5-Hidroxi-2- {(<i>E</i>) - [(3-nitrofenil)impregnado]metil}fenolato
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W308858786
- DOI
- 10.1107/s1600536812033740
References
- https://openalex.org/W2021720051
- https://openalex.org/W2043973434
- https://openalex.org/W2059020082
- https://openalex.org/W2063334178
- https://openalex.org/W2131350133
- https://openalex.org/W2145538332
- https://openalex.org/W2281245332