Published September 23, 2020
| Version v1
Publication
Open
Sulfonamide Derived Esters: Synthesis, Characterization, Density Functional Theory and Biological Evaluation through Experimental and Theoretical Approach
Creators
- 1. University of Gujrat
Description
A series of new solid esters was synthesized by using greener chemistry strategy involving simple reaction of an alcohol with sulfonamide ligand. Characterization study of these methyl ( 1 ), ethyl ( 2 ) isopropyl ( 3 ) and n -butyl ( 4 ) ester of 4-((4-chlorophenylsulfonamido)methyl)cyclohexanecarboxylic acid was done by using FTIR, NMR mass spectrometry and X-ray crystallography. The compounds were optimized with Gaussian software according to basis set B3LYP/6-31G(d,p) and their different parameters related to structure were calculated. Furthermore, all compounds of the series were screened for their in vitro biological applications involving anti-bacterial ( Chromohalobactor salixgens , Halomonas halofila , Escherichia coli , Staphylococcus aureus , Bacillus subtilis , and Shiegella sonnei ), anti-fungal ( Aspergillus niger ), anti-oxidant (DPPH scavenging activity) and enzyme inhibition (acetylcholine esterase and butyrylcholine esterase) study. Sulfonamide based esters were also docked against selected enzymes (AChE and BChE) using MOE software for their mode of binding. Results obtained from these biological evaluations showed that such compounds have potential against targeted activity.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
تم تصنيع سلسلة من الإسترات الصلبة الجديدة باستخدام استراتيجية كيمياء أكثر اخضرارًا تتضمن تفاعلًا بسيطًا للكحول مع ربيطة السلفوناميد. تم إجراء دراسة توصيف حمض الميثيل ( 1 ) والإيثيل ( 2 ) الأيزوبروبيل ( 3 ) و n -بيوتيل ( 4 ) إستر من 4 -((4 -كلوروفينيل سلفوناميدو)ميثيل) حلقي هكسان كربوكسيلي باستخدام مطياف الكتلة FTIR و NMR والتصوير البلوري بالأشعة السينية. تم تحسين المركبات باستخدام برنامج Gaussian وفقًا لمجموعة الأساس B3LYP/6-31 G(d,p) وتم حساب معاييرها المختلفة المتعلقة بالهيكل. علاوة على ذلك، تم فحص جميع مركبات السلسلة لتطبيقاتها البيولوجية المختبرية التي تتضمن دراسة مضادة للبكتيريا (Chromohalobactor salixgens، و Halomonas halofila، و Escherichia coli ، و Staphylococcus aureus ، و Bacillus subtilis ، و Shiegella sonnei )، ومضادة للفطريات ( Aspergillus niger )، ومضادة للأكسدة (نشاط كسح DPPH) وتثبيط الإنزيم (أستيل كولين إستراز وبوتيريل كولين إستراز). كما تم إرساء الإسترات القائمة على السلفوناميد ضد إنزيمات مختارة (AChE و BChE) باستخدام برنامج MOE لطريقة ربطها. أظهرت النتائج التي تم الحصول عليها من هذه التقييمات البيولوجية أن هذه المركبات لديها إمكانات ضد النشاط المستهدف.Translated Description (French)
Une série de nouveaux esters solides a été synthétisée en utilisant une stratégie chimique plus verte impliquant une simple réaction d'un alcool avec un ligand sulfonamide. L'étude de caractérisation de ces esters méthyl ( 1 ), éthyl ( 2 ) isopropyl ( 3 ) et n -butyl ( 4 ) de l'acide 4-((4-chlorophénylsulfonamido)méthyl)cyclohexanecarboxylique a été réalisée en utilisant le FTIR, la spectrométrie de masse RMN et la cristallographie aux rayons X. Les composés ont été optimisés avec un logiciel gaussien selon l'ensemble de base B3LYP/6-31G(d,p) et leurs différents paramètres liés à la structure ont été calculés. De plus, tous les composés de la série ont été criblés pour leurs applications biologiques in vitro impliquant des études anti-bactériennes (Chromohalobactor salixgens, Halomonas halofila, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis et Shiegella sonnei ), anti-fongiques ( Aspergillus niger ), anti-oxydantes (activité de piégeage DPPH) et d'inhibition enzymatique (acétylcholine estérase et butyrylcholine estérase). Les esters à base de sulfonamide ont également été ancrés contre des enzymes sélectionnées (AChE et BChE) en utilisant le logiciel MOE pour leur mode de liaison. Les résultats obtenus à partir de ces évaluations biologiques ont montré que ces composés ont un potentiel contre l'activité ciblée.Translated Description (Spanish)
Se sintetizó una serie de nuevos ésteres sólidos utilizando una estrategia química más ecológica que implicaba la simple reacción de un alcohol con un ligando de sulfonamida. El estudio de caracterización de estos ésteres metílico ( 1 ), etílico ( 2 ), isopropílico ( 3 ) y n-butílico ( 4 ) del ácido 4-((4-clorofenilsulfonamido)metil)ciclohexanocarboxílico se realizó mediante el uso de FTIR, espectrometría de masas de RMN y cristalografía de rayos X. Los compuestos se optimizaron con software gaussiano de acuerdo con el conjunto de bases B3LYP/6-31G(d,p) y se calcularon sus diferentes parámetros relacionados con la estructura. Además, todos los compuestos de la serie se analizaron por sus aplicaciones biológicas in vitro que implican un estudio antibacteriano (Chromohalobactor salixgens, Halomonas halofila, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis y Shiegella sonnei ), antifúngico ( Aspergillus niger ), antioxidante (actividad de eliminación de DPPH) e inhibición enzimática (acetilcolina esterasa y butirilcolina esterasa). Los ésteres a base de sulfonamida también se acoplaron contra enzimas seleccionadas (AChE y BChE) utilizando el software MOE para su modo de unión. Los resultados obtenidos de estas evaluaciones biológicas mostraron que dichos compuestos tienen potencial contra la actividad dirigida.Files
2741.pdf
Files
(2.7 MB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:ac0fdc255024758fe1333e4c940c2c69
|
2.7 MB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- استرات مشتقة من السلفوناميد: التركيب والتوصيف ونظرية الكثافة الوظيفية والتقييم البيولوجي من خلال النهج التجريبي والنظري
- Translated title (French)
- Esters dérivés de sulfonamides : synthèse, caractérisation, théorie fonctionnelle de la densité et évaluation biologique par une approche expérimentale et théorique
- Translated title (Spanish)
- Ésteres Derivados de Sulfonamida: Síntesis, Caracterización, Teoría Funcional de la Densidad y Evaluación Biológica a través del Enfoque Experimental y Teórico
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W3034932791
- DOI
- 10.17344/acsi.2019.5720