Published March 23, 2022 | Version v1
Publication Open

Structurally Various Sorbicillinoids From an Endophytic Fungus Acremonium citrinum SS-g13

Creators

  • 1. Qingdao University
  • 2. Guangxi University for Nationalities
  • 3. Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences
  • 4. Shandong University

Description

Three new sorbicillinoids, including trimer trisorbicillinone E (1), acremosorbicillinoids A and B (2 and 3), and a new alkaloid acremokaloid A (4), and a new natural product 2S,3S-acetyl-β-methyltryptophan (5), were isolated from an endophytic fungus Acremonium citrinum SS-g13, which is found in Fructus mori plant root. In addition, eight known sorbicillinoids (6-13) were also obtained. The new compound structures were established using NMR, HRESIMS spectra, and reported spectroscopic data. The absolute configurations of compounds 1-5, were determined by spectroscopic analysis, Snatzke's method, and time-dependent density functional theory-electronic circular dichroism (TDDFT-ECD) calculations. Compound 11 exhibited significant cholesterol efflux enhancing activity. A plausible biosynthesis pathway for the sorbicillinoids is discussed.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

تم عزل ثلاثة سوربيسلينويدات جديدة، بما في ذلك ترايزوربيسيلينون E (1)، وأكريموسوربيسيلينويدات A و B (2 و 3)، وأكريموكالويد قلوي جديد A (4)، ومنتج طبيعي جديد 2S، 3S - acetyl - β - methyltryptophan (5)، من الفطريات الباطنة Acremonium citrinum SS - g13، الموجود في جذر نبات فركتوس موري. بالإضافة إلى ذلك، تم الحصول على ثمانية سوربيسيلينويدات معروفة (6-13). تم إنشاء الهياكل المركبة الجديدة باستخدام الرنين المغناطيسي النووي، وأطياف HRESIMS، والبيانات الطيفية المبلغ عنها. تم تحديد التكوينات المطلقة للمركبات 1-5 من خلال التحليل الطيفي، وطريقة سناتزكي، والنظرية الوظيفية للكثافة المعتمدة على الوقت - ثنائية اللون الدائرية الإلكترونية (TDDFT - ECD). أظهر المركب 11 نشاطًا كبيرًا في تعزيز تدفق الكوليسترول. تتم مناقشة مسار التخليق الحيوي المعقول للسوربيسيلينويدات.

Translated Description (French)

Trois nouveaux sorbicillinoïdes, comprenant le trimère trisorbicillinone E (1), les acrémosorbicillinoïdes A et B (2 et 3), et un nouvel acrémokaloïde alcaloïde A (4), et un nouveau produit naturel 2S ,3S-acétyl-β-méthyltryptophane (5), ont été isolés à partir d'un champignon endophyte Acremonium citrinum SS-g13, qui se trouve dans la racine de la plante Fructus mori. De plus, huit sorbicillinoïdes connus (6-13) ont également été obtenus. Les nouvelles structures de composés ont été établies en utilisant la RMN, les spectres HRESIMS et les données spectroscopiques rapportées. Les configurations absolues des composés 1 à 5 ont été déterminées par analyse spectroscopique, par la méthode de Snatzke et par des calculs de dichroïsme circulaire électronique de la théorie fonctionnelle de la densité dépendante du temps (TDDFT-ECD). Le composé 11 a montré une activité significative d'augmentation de l'efflux de cholestérol. Une voie de biosynthèse plausible pour les sorbicillinoïdes est discutée.

Translated Description (Spanish)

Se aislaron tres nuevos sorbicilinoides, incluido el trímero trisorbicilinona E (1), los acremosorbicilinoides A y B (2 y 3), y un nuevo alcaloide acremocaloide A (4), y un nuevo producto natural 2S ,3S-acetil-β-metiltriptófano (5), de un hongo endofítico Acremonium citrinum SS-g13, que se encuentra en la raíz de la planta Fructus mori. Además, también se obtuvieron ocho sorbicilinoides conocidos (6-13). Las nuevas estructuras compuestas se establecieron utilizando RMN, espectros HRESIMS y datos espectroscópicos informados. Las configuraciones absolutas de los compuestos 1-5 se determinaron mediante análisis espectroscópico, el método de Snatzke y cálculos de dicroísmo circular electrónico de teoría funcional de densidad dependiente del tiempo (TDDFT-ECD). El compuesto 11 exhibió una actividad significativa para mejorar el eflujo de colesterol. Se discute una vía de biosíntesis plausible para los sorbicilinoides.

Files

pdf.pdf

Files (4.2 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:32e42e02a9fd676d87905076037a3368
4.2 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
سوربيسيلينويدات مختلفة هيكلياً من الفطريات الباطنة أكريمونيوم سترينوم SS - g13
Translated title (French)
Sorbicillinoïdes structurellement divers provenant d'un champignon endophyte Acremonium citrinum SS-g13
Translated title (Spanish)
Estructuralmente varios sorbicilinoides de un hongo endofítico Acremonium citrinum SS-g13

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4226404173
DOI
10.3389/fmicb.2022.800626

Is supplement to
https://openalex.org/W4381682412 (Other)
https://openalex.org/W2912337068 (Other)
https://openalex.org/W2416346135 (Other)
https://openalex.org/W2402530205 (Other)
https://openalex.org/W2384906884 (Other)
https://openalex.org/W2054716892 (Other)
https://openalex.org/W2025954821 (Other)
https://openalex.org/W2014150068 (Other)
https://openalex.org/W1969316434 (Other)
https://openalex.org/W1536306401 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
China

References

  • https://openalex.org/W1977959368
  • https://openalex.org/W1978364654
  • https://openalex.org/W1979170274
  • https://openalex.org/W1979505718
  • https://openalex.org/W1992609635
  • https://openalex.org/W2016908785
  • https://openalex.org/W2019329838
  • https://openalex.org/W2034409276
  • https://openalex.org/W2054170700
  • https://openalex.org/W2072202019
  • https://openalex.org/W2110306562
  • https://openalex.org/W2117405689
  • https://openalex.org/W2121076428
  • https://openalex.org/W2123950075
  • https://openalex.org/W2131560277
  • https://openalex.org/W2158750248
  • https://openalex.org/W2327542493
  • https://openalex.org/W2419624177
  • https://openalex.org/W2625211125
  • https://openalex.org/W2888613964
  • https://openalex.org/W2909542021
  • https://openalex.org/W2937709233
  • https://openalex.org/W2951269993
  • https://openalex.org/W2952000573
  • https://openalex.org/W2954968883
  • https://openalex.org/W2965241995
  • https://openalex.org/W3000130802
  • https://openalex.org/W3117549561
  • https://openalex.org/W3125561288
  • https://openalex.org/W3131909885
  • https://openalex.org/W3134597668
  • https://openalex.org/W4250689812