Published May 29, 2019
| Version v1
Publication
Open
Potent Anti-Ovarian Cancer with Inhibitor Activities on Both Topoisomerase II and V600EBRAF of Synthesized Substituted Estrone Candidates
Creators
- 1. University of Sharjah
- 2. National Water Research Center
- 3. King Saud University
- 4. Taibah University
- 5. National Research Centre
Description
A series of 16-(α-alkoxyalkane)-17-hydrazino-estra-1(10),2,4-trien[17,16-c]-3-ol (3a-l) and estra-1(10),2,4-trien-[17,16-c]pyrazoline-3-ol derivatives (4a-d) were synthesized from corresponding arylidines 2a,b which was prepared from estrone 1 as starting material. Condensation of 1 with aldehydes gave the corresponding arylidine derivatives 2a,b which were treated with hydrazine derivatives in alcohols to give the corresponding derivatives 3a-l, respectively. Additionally, treatment of 2a,b with methyl- or phenylhydrazine in ethanolic potassium hydroxide afforded the corresponding N-substituted pyrazoline derivatives 4a-d, respectively. All these derivatives showed potent anti-ovarian cancer both in vitro and in vivo. The mechanism of anti-ovarian cancer was suggested to process via topoisomerase II and V600EBRAF inhibition.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
تم تصنيع سلسلة من مشتقات 16-( α - aloxyalkane) -17 -هيدرازينو- إسترا-1 (10)، 2،4 - trien [17،16 - c] -3 - ol (3a - l) و estra -1 (10)، 2،4 - trien - [17،16 - c] pyrazoline -3 - ol (4a - d) من الأريليدينات المقابلة 2a،b التي تم تحضيرها من estrone 1 كمادة أولية. أدى تكثيف 1 مع الألدهيدات إلى إعطاء مشتقات الأريلدين المقابلة 2 أ،ب التي تمت معالجتها بمشتقات الهيدرازين في الكحول لإعطاء المشتقات المقابلة 3 أ-1، على التوالي. بالإضافة إلى ذلك، فإن معالجة 2 أ،ب بالميثيل أو الفينيل هيدرازين في هيدروكسيد البوتاسيوم الإيثانولي أتاحت مشتقات البيرازولين المقابلة المستبدلة بـ N 4 أ- د، على التوالي. أظهرت كل هذه المشتقات سرطانًا قويًا مضادًا للمبيض سواء في المختبر أو في الكائن الحي. تم اقتراح آلية مضادة لسرطان المبيض للمعالجة عبر تثبيط توبويزوميراز II و V600EBRAF.Translated Description (French)
Une série de dérivés de 16-(α-alcoxyalcane)-17-hydrazino-estra-1(10),2,4-trien[17,16-c]-3-ol (3a-l) et d'estra-1 (10) ,2,4-trien- [17,16-c] pyrazoline-3-ol (4a-d) ont été synthétisés à partir des arylidines 2a,b correspondantes qui ont été préparées à partir de l'estrone 1 comme produit de départ. La condensation de 1 avec des aldéhydes a donné les dérivés d'arylidine correspondants 2a,b qui ont été traités avec des dérivés d'hydrazine dans des alcools pour donner les dérivés correspondants 3a-1, respectivement. De plus, le traitement de 2a,b avec de la méthyl- ou de la phénylhydrazine dans de l'hydroxyde de potassium éthanolique a donné les dérivés de pyrazoline N-substitués correspondants 4a-d, respectivement. Tous ces dérivés ont montré un cancer anti-ovarien puissant à la fois in vitro et in vivo. Le mécanisme du cancer anti-ovarien a été suggéré pour traiter via l'inhibition de la topoisomérase II et du V600EBRAF.Translated Description (Spanish)
Se sintetizó una serie de derivados de 16-(α-alcoxialcano) -17-hidrazino-estra-1 (10) ,2,4-trieno [17,16-c]-3-ol (3a-l) y estra-1 (10) ,2,4-trieno- [17,16-c]pirazolina-3-ol (4a-d) a partir de las arilidinas 2a,b correspondientes que se prepararon a partir de estrona 1 como material de partida. La condensación de 1 con aldehídos dio los correspondientes derivados de arilidina 2a,b que se trataron con derivados de hidrazina en alcoholes para dar los correspondientes derivados 3a-l, respectivamente. Además, el tratamiento de 2a,b con metil- o fenilhidrazina en hidróxido de potasio etanólico proporcionó los correspondientes derivados de pirazolina N-sustituidos 4a-d, respectivamente. Todos estos derivados mostraron un potente cáncer antiovárico tanto in vitro como in vivo. Se sugirió que el mecanismo del cáncer de ovario se procesa a través de la inhibición de la topoisomerasa II y V600EBRAF.Files
pdf.pdf
Files
(2.0 MB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:18cf3a139205d066d2455a763448d636
|
2.0 MB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- مضاد قوي لسرطان المبيض مع أنشطة مثبطة على كل من Topoisomerase II و V600EBRAF لمرشحي الاسترون المستبدلين
- Translated title (French)
- Cancer anti-ovarien puissant avec des activités inhibitrices à la fois sur la topoisomérase II et sur le V600EBRAF des candidats estrones substitués synthétisés
- Translated title (Spanish)
- Potente cáncer antiovárico con actividades inhibidoras tanto en topoisomerasa II como en V600EBRAF de candidatos a estrona sustituida sintetizados
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2947913480
- DOI
- 10.3390/molecules24112054
References
- https://openalex.org/W1649529320
- https://openalex.org/W168242038
- https://openalex.org/W1787664609
- https://openalex.org/W1807403040
- https://openalex.org/W1970614762
- https://openalex.org/W1979327798
- https://openalex.org/W1983431568
- https://openalex.org/W1987920570
- https://openalex.org/W1993452986
- https://openalex.org/W2009298354
- https://openalex.org/W2012078927
- https://openalex.org/W2017052293
- https://openalex.org/W2017724017
- https://openalex.org/W2029041244
- https://openalex.org/W2040669726
- https://openalex.org/W2081673273
- https://openalex.org/W2089975484
- https://openalex.org/W2138588225
- https://openalex.org/W2158231251
- https://openalex.org/W2159557470
- https://openalex.org/W2167202878
- https://openalex.org/W2188248547
- https://openalex.org/W2276152119
- https://openalex.org/W2368553099
- https://openalex.org/W2370485818
- https://openalex.org/W2434175965
- https://openalex.org/W2477719030
- https://openalex.org/W2580031172
- https://openalex.org/W2580154760
- https://openalex.org/W2592365171
- https://openalex.org/W2810470332
- https://openalex.org/W2914376412
- https://openalex.org/W2985171492