Published January 12, 2016
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Active sesquiterpene lactones against <i>Leishmania amazonensis</i> and <i>Leishmania braziliensis</i>
Creators
- 1. National University of Tucumán
- 2. National University of Catamarca
- 3. Higher University of San Andrés
- 4. Instituto de Química del Noroeste Argentino
- 5. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
Description
AbstractSeventeen sesquiterpene lactones (SLs) isolated from five species of the tribe Vernonieae were evaluated for their in vitro activity against promastigotes of Leishmania amazonensis and Leishmania braziliensis. Additionally, a quantitative structure activity relationship has been made, since all these natural compounds were found to have potent to mild antileishmanial properties. The most active compounds against L. braziliensis were 16 and 17 (IC50 values 1.45 and 1.34 μM, respectively), followed by compound 15 with IC50 value of 1.60 μM against L. amazonensis. The three glaucolide-type SLs (4−6) were the least active against both parasites. The computational study allowed us to establish that lipophilicity and polarisability play an important role in the antiparasitic activity. This is the first report of the known germacradiendiolides 16 and 17 from Elephantopus mollis. The activity data of the compounds 1−17 assayed against Leishmania parasites are reported here for the first time.Keywords: Vernonieaesesquiterpene lactonesantileishmanial activityLeishmania amazonensisLeishmania braziliensis AcknowledgementAuthors would like to thank Dr Nora Muruaga for the identification of the plant material.
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Translated Description (Arabic)
تم تقييم الملخص Eventeen sesquiterpene lactones (SLs) المعزولة من خمسة أنواع من قبيلة Vernonieae لنشاطها في المختبر ضد promastigotes من Leishmania amazonensis و Leishmania braziliensis. بالإضافة إلى ذلك، تم إنشاء علاقة نشاط هيكلية كمية، حيث وجد أن جميع هذه المركبات الطبيعية لها خصائص مضادة للاشمانيا قوية إلى خفيفة. كانت المركبات الأكثر نشاطًا ضد L. braziliensis هي 16 و 17 (قيم IC50 1.45 و 1.34 ميكرومتر، على التوالي)، يليها المركب 15 بقيمة IC50 تبلغ 1.60 ميكرومتر ضد L. amazonensis. كانت SLs الثلاثة من نوع glaucolide (4−6) هي الأقل نشاطًا ضد كلا الطفيليتين. سمحت لنا الدراسة الحسابية بإثبات أن أليف الدهون والاستقطاب يلعبان دورًا مهمًا في النشاط المضاد للطفيليات. هذا هو التقرير الأول من germacradiendiolides المعروفة 16 و 17 من Elephantopus mollis. يتم الإبلاغ عن بيانات نشاط المركبات 1-17 التي تم فحصها ضد طفيليات الليشمانيا هنا لأول مرة. الكلمات الرئيسية: Vernonieaesquiterpene lactonesantileishmanial activityLeishmania amazonensisLeishmania braziliensis Acknowledgement يود المؤلفون أن يشكروا الدكتورة نورا مورواغا على تحديد المواد النباتية.Translated Description (English)
Abstract Eventeen sesquiterpene lactones (SLs) isolated from five species of the tribe Vernonieae were evaluated for their in vitro activity against promastigotes of Leishmania amazonensis and Leishmania braziliensis. Additionally, a quantitative structure activity relationship has been made, since all these natural compounds were found to have potent to mild antileishmanial properties. The most active compounds against L. braziliensis were 16 and 17 (IC50 values 1.45 and 1.34 μM, respectively), followed by compound 15 with IC50 value of 1.60 μM against L. amazonensis. The three glaucolide-type SLs (4−6) were the least active against both parasites. The computational study allowed us to establish that lipophilicity and polarisability play an important role in the antiparasitic activity. This is the first report of the known germacradiendiolides 16 and 17 from Elephantopus mollis. The activity data of the compounds 1−17 assayed against Leishmania parasites are reported here for the first time.Keywords: Vernonieaesesquiterpene lactonesantileishmanial activityLeishmania amazonensisLeishmania braziliensis AcknowledgementAuthors would like to thank Dr Nora Muruaga for the identification of the plant material.Translated Description (French)
Résumé Les lactones sesquiterpéniques Eventeen (SLs) isolées de cinq espèces de la tribu Vernonieae ont été évaluées pour leur activité in vitro contre les promastigotes de Leishmania amazonensis et Leishmania braziliensis. De plus, une relation quantitative structure-activité a été établie, puisque tous ces composés naturels se sont avérés avoir des propriétés antileishmaniales puissantes à légères. Les composés les plus actifs contre L. braziliensis étaient 16 et 17 (valeurs IC50 de 1,45 et 1,34 μM, respectivement), suivis du composé 15 avec une valeur IC50 de 1,60 μM contre L. amazonensis. Les trois SL de type glaucolide (4−6) étaient les moins actives contre les deux parasites. L'étude computationnelle nous a permis d'établir que la lipophilie et la polarisabilité jouent un rôle important dans l'activité antiparasitaire. Ceci est le premier rapport des germacradiendiolides 16 et 17 connus d'Elephantopus mollis. Les données d'activité des composés 1−17 testés contre les parasites de Leishmania sont rapportées ici pour la première fois. Mots clés : Activité lactonesantileishmaniale de VernonieaesesquiterpèneLeishmania amazonensisLeishmania braziliensis RemerciementsLes auteurs souhaitent remercier le Dr Nora Muruaga pour l'identification du matériel végétal.Translated Description (Spanish)
Resumen Las lactonas sesquiterpénicas (SL) de Eventeen aisladas de cinco especies de la tribu Vernonieae fueron evaluadas por su actividad in vitro contra promastigotes de Leishmania amazonensis y Leishmania braziliensis. Además, se ha establecido una relación cuantitativa entre la estructura y la actividad, ya que se descubrió que todos estos compuestos naturales tienen propiedades antileishmanianas de potentes a leves. Los compuestos más activos contra L. braziliensis fueron 16 y 17 (valores de IC50 1,45 y 1,34 μM, respectivamente), seguidos por el compuesto 15 con un valor de IC50 de 1,60 μM contra L. amazonensis. Los tres SL de tipo glaucólido(4-6) fueron los menos activos contra ambos parásitos. El estudio computacional permitió establecer que la lipofilia y la polarizabilidad juegan un papel importante en la actividad antiparasitaria. Este es el primer informe de los germacradiendiolides conocidos 16 y 17 de Elephantopus mollis. Los datos de actividad de los compuestos 1−17 analizados contra los parásitos de Leishmania se informan aquí por primera vez. Palabras clave: Actividad maniática del lactonesantileishquiterpeno de VernonieaesesLeishmania amazonensisLeishmania braziliensis ReconocimientoLos autores desean agradecer a la Dra. Nora Muruaga por la identificación del material vegetal.Files
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Additional titles
- Translated title (Arabic)
- لاكتونات سيسكيتربين النشطة ضد <i>الليشمانيا</i> الأمازونية والليشمانيا <i>البرازيلية</i>
- Translated title (English)
- Active sesquiterpene lactones against <i>Leishmania amazonensis</i> and <i>Leishmania braziliensis</i>
- Translated title (French)
- Lactones sesquiterpéniques actives contre <i>Leishmania amazonensis</i> et <i>Leishmania braziliensis</i>
- Translated title (Spanish)
- Lactonas sesquiterpénicas activas contra <i>Leishmania amazonensis</i> y <i>Leishmania braziliensis</i>
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2293725558
- DOI
- 10.1080/14786419.2015.1126260
References
- https://openalex.org/W1974741353
- https://openalex.org/W2010636891
- https://openalex.org/W2015583608
- https://openalex.org/W2030898062
- https://openalex.org/W2034930579
- https://openalex.org/W2061067750
- https://openalex.org/W2098992003
- https://openalex.org/W2315045918
- https://openalex.org/W2604060680
- https://openalex.org/W4255916494