Published November 20, 2023 | Version v1
Publication Open

Synthesis, characterization, DNA binding interactions, DFT calculations, and Covid-19 molecular docking of novel bioactive copper(I) complexes developed via unexpected reduction of azo-hydrazo ligands

Creators

  • 1. Alexandria University
  • 2. Kuwait University

Description

Abstract In this work, we focused on the 3rd goal of the sustainable development plan: achieving good health and supporting well-being. Two redox - active hydrazo ligands namely, phenylcarbonohydrazonoyldicyanide (PCHD) and pyridin-4-ylcarbonohydrazonoyl-dicyanide (PyCHD), and their copper(I) complexes have been synthesized and characterized. The analytical data indicates the formation of copper(I) complexes despite starting with copper(II) perchlorate salt. The 1 H-NMR and UV–visible spectral studies in DMSO revealed that PyCHD mainly exists in its azo-form, while PCHD exists in azo ↔ hydrazo equilibrium form, and confirmed the copper(I) oxidation state. XPS, spectral and electrochemistry data indicated the existence of copper(I) valence of both complexes. Cyclic voltammetry of PCHD and its copper(I) complex supported the reduction power of the ligand. The antimicrobial activity, cytotoxicity against the mammalian breast carcinoma cell line (MCF7), and DNA interaction of the compounds are investigated. All compounds showed high antimicrobial, and cytotoxic activities, relative to the standard drugs. Upon studying the wheat DNA binding, PCHD and PyCHD were found to bind through external contacts, while both [Cu(PCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O and [Cu(PyCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O were intercalated binding. In-silico molecular docking simulations against Estrogen Receptor Alpha Ligand Binding Domain (ID: 6CBZ) were performed on all produced compounds and confirmed the invitro experimentally best anticancer activity of [Cu(PyCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O. The molecular docking tests against SARS-CoV-2 main protease (ID: 6 WTT) showed promising activity in the order of total binding energy values: [Cu(PCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O > [Cu(PyCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O > PCHD > PyCHD.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

الملخص في هذا العمل، ركزنا على الهدف الثالث من خطة التنمية المستدامة: تحقيق صحة جيدة ودعم الرفاهية. تم تصنيع وتمييز اثنين من رباطات الهيدرازو النشطة للاختزال، وهما الفينيل كربونوهيدرازونويلديسيانيد (PCHD) والبيريدين-4 -يل كربونوهيدرازونويل- ديسيانيد(PyCHD)، ومركباتها النحاسية(I). تشير البيانات التحليلية إلى تكوين مجمعات نحاسية(I) على الرغم من البدء بملح بيركلورات النحاس(II). كشفت الدراسات الطيفية 1 H - NMR والأشعة فوق البنفسجية المرئية في DMSO أن PyCHD موجود بشكل أساسي في شكله الآزو، في حين أن ↔ PCHD موجود في شكل توازن آزو هيدرازو، وأكد حالة أكسدة النحاس(I). أشارت بيانات XPS وبيانات الطيف والكيمياء الكهربائية إلى وجود تكافؤ نحاسي(I) لكلا المركبين. دعم قياس الفولطية الدوري لـ PCHD ومركب النحاس(I) الخاص به قوة تقليل الربيطة. يتم التحقيق في النشاط المضاد للميكروبات، والسمية الخلوية ضد خط خلايا سرطان الثدي الثدي (MCF7)، وتفاعل الحمض النووي للمركبات. أظهرت جميع المركبات أنشطة عالية مضادة للميكروبات وسامة للخلايا، مقارنة بالأدوية القياسية. عند دراسة ارتباط الحمض النووي للقمح، وجد أن PCHD و PyCHD يرتبطان من خلال الملامسات الخارجية، في حين أن كل من [Cu(PCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O و [Cu(PyCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O كانا مرتبطين مقحمين. تم إجراء عمليات محاكاة الالتحام الجزيئي داخل السيليكو ضد مجال ربط ألفا ليجاند لمستقبلات الإستروجين (المعرف: 6CBZ) على جميع المركبات المنتجة وأكدت أفضل نشاط مضاد للسرطان تجريبيًا لـ [Cu(PyCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O. أظهرت اختبارات الالتحام الجزيئي ضد البروتياز الرئيسي لـ SARS - CoV -2 (المعرف: 6 WTT) نشاطًا واعدًا بترتيب إجمالي قيم الطاقة الملزمة: [Cu(PCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O > [Cu(PyCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O > PCHD > PyCHD.

Translated Description (French)

Résumé Dans ce travail, nous nous sommes concentrés sur le 3ème objectif du plan de développement durable : atteindre une bonne santé et soutenir le bien-être. Deux ligands redox - hydrazo actifs à savoir, le phénylcarbonohydrazonoyldicyanide (PCHD) et le pyridin-4-ylcarbonohydrazonoyl-dicyanide (PyCHD), et leurs complexes de cuivre(I) ont été synthétisés et caractérisés. Les données analytiques indiquent la formation de complexes de cuivre(I) malgré le fait de commencer avec du sel de perchlorate de cuivre(II). Les études spectrales 1 H-RMN et UV–visible dans le DMSO ont révélé que PyCHD existe principalement sous sa forme azoïque, tandis que PCHD existe sous forme d'équilibre azoïque ↔ hydrazo, et a confirmé l'état d'oxydation du cuivre(I). XPS, les données spectrales et électrochimiques ont indiqué l'existence d'une valence de cuivre(I) des deux complexes. La voltamétrie cyclique de la PCHD et de son complexe de cuivre(I) a soutenu le pouvoir réducteur du ligand. L'activité antimicrobienne, la cytotoxicité contre la lignée cellulaire du carcinome mammalien du sein (MCF7) et l'interaction de l'ADN des composés sont étudiées. Tous les composés ont montré des activités antimicrobiennes et cytotoxiques élevées par rapport aux médicaments standard. Après avoir étudié la liaison de l'ADN du blé, il a été constaté que la PCHD et la PyCHD se liaient par des contacts externes, tandis que la [Cu(PCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O et la [Cu(PyCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O étaient toutes deux intercalées. Des simulations d'accostage moléculaire in-silico contre le domaine de liaison du ligand alpha du récepteur aux œstrogènes (ID : 6CBZ) ont été effectuées sur tous les composés produits et ont confirmé la meilleure activité anticancéreuse in vitro de [Cu(PyCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O. Les tests d'accostage moléculaire contre la protéase principale du SARS-CoV-2 (ID : 6 WTT) ont montré une activité prometteuse dans l'ordre des valeurs d'énergie de liaison totale : [Cu(PCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O > [Cu(PyCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O > PCHD > PyCHD.

Translated Description (Spanish)

Resumen En este trabajo, nos centramos en el tercer objetivo del plan de desarrollo sostenible: lograr una buena salud y apoyar el bienestar. Se han sintetizado y caracterizado dos ligandos hidrazo activos redox, a saber, fenilcarbonohidrazonoildicianuro (PCHD) y piridin-4-ilcarbonohidrazonoil-dicianuro (PyCHD), y sus complejos de cobre(I). Los datos analíticos indican la formación de complejos de cobre(I) a pesar de comenzar con sal de perclorato de cobre(II). Los estudios espectrales de 1 H-NMR y UV–visible en DMSO revelaron que PyCHD existe principalmente en su forma azo, mientras que PCHD existe en forma de equilibrio azo ↔ hidrazo, y confirmaron el estado de oxidación del cobre(I). Los datos de XPS, espectrales y electroquímicos indicaron la existencia de valencia de cobre(I) de ambos complejos. La voltametría cíclica de PCHD y su complejo de cobre(I) apoyó el poder de reducción del ligando. Se investiga la actividad antimicrobiana, la citotoxicidad contra la línea celular de carcinoma de mama de mamífero (MCF7) y la interacción del ADN de los compuestos. Todos los compuestos mostraron altas actividades antimicrobianas y citotóxicas, en relación con los fármacos estándar. Al estudiar la unión al ADN del trigo, se encontró que PCHD y PyCHD se unían a través de contactos externos, mientras que tanto [Cu(PCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O como [Cu(PyCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O se unían intercalados. Las simulaciones de acoplamiento molecular in silico contra el dominio de unión al ligando alfa del receptor de estrógeno (ID: 6CBZ) se realizaron en todos los compuestos producidos y confirmaron la mejor actividad anticancerígena experimentalmente in vitro de [Cu(PyCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O. Las pruebas de acoplamiento molecular contra la proteasa principal del SARS-CoV-2 (ID: 6 WTT) mostraron una actividad prometedora en el orden de los valores de energía de unión total: [Cu(PCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O > [Cu(PyCHD) 2 ]ClO 4 .H 2 O > PCHD > PyCHD.

Files

s13065-023-01086-y.pdf

Files (3.6 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:3fb36eafa9c3d53c62e95764626a4ba4
3.6 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
التوليف، والتوصيف، وتفاعلات ربط الحمض النووي، وحسابات DFT، والالتحام الجزيئي لـ Covid -19 لمجمعات النحاس النشطة بيولوجيًا (I) الجديدة التي تم تطويرها من خلال تقليل غير متوقع لرباطات azo - hydrazo
Translated title (French)
Synthèse, caractérisation, interactions de liaison à l'ADN, calculs DFT et accostage moléculaire Covid-19 de nouveaux complexes de cuivre(I) bioactifs développés par réduction inattendue de ligands azo-hydrazo
Translated title (Spanish)
Síntesis, caracterización, interacciones de unión al ADN, cálculos de DFT y acoplamiento molecular de Covid-19 de nuevos complejos de cobre(I) bioactivos desarrollados a través de la reducción inesperada de ligandos azo-hidrazo

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4388819640
DOI
10.1186/s13065-023-01086-y

Is supplement to
https://openalex.org/W3021961790 (Other)
https://openalex.org/W2938238796 (Other)
https://openalex.org/W2590302693 (Other)
https://openalex.org/W2391466301 (Other)
https://openalex.org/W2114940471 (Other)
https://openalex.org/W2026652747 (Other)
https://openalex.org/W1995700372 (Other)
https://openalex.org/W1975791743 (Other)
https://openalex.org/W1507055266 (Other)
https://openalex.org/W10139033 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Egypt

References

  • https://openalex.org/W1198857966
  • https://openalex.org/W1982206258
  • https://openalex.org/W1990032603
  • https://openalex.org/W1998102079
  • https://openalex.org/W1998722626
  • https://openalex.org/W2023271753
  • https://openalex.org/W2025130043
  • https://openalex.org/W2026498919
  • https://openalex.org/W2054014121
  • https://openalex.org/W2065091560
  • https://openalex.org/W2079967170
  • https://openalex.org/W2084379255
  • https://openalex.org/W2105668062
  • https://openalex.org/W2114918609
  • https://openalex.org/W2157914462
  • https://openalex.org/W2189847175
  • https://openalex.org/W2265195679
  • https://openalex.org/W2414394138
  • https://openalex.org/W2589103182
  • https://openalex.org/W2764202587
  • https://openalex.org/W2769417252
  • https://openalex.org/W2781314557
  • https://openalex.org/W2791077644
  • https://openalex.org/W2892872367
  • https://openalex.org/W2898471922
  • https://openalex.org/W2915098126
  • https://openalex.org/W2955166509
  • https://openalex.org/W2966140081
  • https://openalex.org/W2980506920
  • https://openalex.org/W2982969640
  • https://openalex.org/W3003217347
  • https://openalex.org/W3005004432
  • https://openalex.org/W3007160431
  • https://openalex.org/W3021736502
  • https://openalex.org/W3036533652
  • https://openalex.org/W3040370721
  • https://openalex.org/W3047232617
  • https://openalex.org/W3048608268
  • https://openalex.org/W305855523
  • https://openalex.org/W3083406432
  • https://openalex.org/W3089706747
  • https://openalex.org/W3119357538
  • https://openalex.org/W3136760166
  • https://openalex.org/W3149792772
  • https://openalex.org/W3150922124
  • https://openalex.org/W3165457750
  • https://openalex.org/W3169492018
  • https://openalex.org/W3204940511
  • https://openalex.org/W3205974461
  • https://openalex.org/W3207013379
  • https://openalex.org/W3216361520
  • https://openalex.org/W3216660405
  • https://openalex.org/W4211216582
  • https://openalex.org/W4221087153
  • https://openalex.org/W4224318637
  • https://openalex.org/W4225506094
  • https://openalex.org/W4280596686
  • https://openalex.org/W4283363644
  • https://openalex.org/W4289133613
  • https://openalex.org/W4308142437
  • https://openalex.org/W4317042852
  • https://openalex.org/W4317435529
  • https://openalex.org/W4384492928