Published July 7, 2016 | Version v1
Publication Open

Dibenzo-α-pyrones from the endophytic fungus <i>Alternaria</i> sp. Samif01: isolation, structure elucidation, and their antibacterial and antioxidant activities

Creators

  • 1. China Agricultural University
  • 2. State Key Laboratory of Plant Genomics
  • 3. Institute of Genetics and Developmental Biology
  • 4. Chinese Academy of Sciences
  • 5. Institute of Food Science and Technology
  • 6. Chinese Academy of Agricultural Sciences

Description

The EtOAc extract of the liquid fermentation of Alternaria sp. Samif01, an endophytic fungus obtained from Salvia miltiorrhiza Bunge, showed antibacterial activity against several tested bacterial pathogens. Fractionation of this extract led to the isolation of seven dibenzo-α-pyrones (1–7), including one new compound, 2-acetoxy-2-epi-altenuene (1) and one new natural product, 3-epi-dihydroaltenuene A (2). The structures of the new metabolites were elucidated by comprehensive analysis of the spectroscopic data including (1D, 2D) NMR and HRESIMS, while the absolute configuration of 1 was determined by TDDFT–ECD computation. Altenuisol (5), 4-hydroxyalternariol-9-methyl ether (6), and alternariol (7) showed inhibitory activities against the tested bacteria with minimum inhibitory concentration values in the range of 86.7–364.7 μM. A preliminary structure–antibacterial activity relationship was discussed. In addition, compounds 2, 5 and 6 displayed promising antioxidant effects using DPPH and hydroxyl radical assays. The cytotoxicity of the isolated compounds was evaluated as well.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

مستخلص EtOAc من التخمير السائل لـ Alternaria sp. أظهر Samif01، وهو فطر داخلي تم الحصول عليه من Salvia miltiorrhiza Bunge، نشاطًا مضادًا للبكتيريا ضد العديد من مسببات الأمراض البكتيرية التي تم اختبارها. أدى تجزئة هذا المستخلص إلى عزل سبعة بيرونات ثنائية البنزو ألفا (1–7)، بما في ذلك مركب جديد، 2 -أسيتوكسي-2 -إيبي- ألتنوين (1) ومنتج طبيعي جديد، 3 -إيبي- ثنائي هيدرو ألتنوين أ (2). تم توضيح هياكل المستقلبات الجديدة من خلال التحليل الشامل للبيانات الطيفية بما في ذلك (1D، 2D) NMR و HRESIMS، في حين تم تحديد التكوين المطلق لـ 1 من خلال حساب TDDFT - OECD. أظهر ألتينويزول (5)، 4 -هيدروكسي ألتيرناريول-9 -ميثيل إيثر (6)، وألتيناريول (7) أنشطة مثبطة ضد البكتيريا المختبرة مع الحد الأدنى من قيم التركيز المثبط في حدود 86.7–364.7 ميكرومتر. تمت مناقشة علاقة النشاط الهيكلي- المضاد للبكتيريا الأولية. بالإضافة إلى ذلك، أظهرت المركبات 2 و 5 و 6 تأثيرات واعدة مضادة للأكسدة باستخدام مقايسات DPPH وجذور الهيدروكسيل. كما تم تقييم السمية الخلوية للمركبات المعزولة.

Translated Description (French)

L'extrait d'AcOEt de la fermentation liquide d'Alternaria sp. Samif01, un champignon endophyte obtenu à partir de Salvia miltiorrhiza Bunge, a montré une activité antibactérienne contre plusieurs agents pathogènes bactériens testés. Le fractionnement de cet extrait a conduit à l'isolement de sept dibenzo-α-pyrones (1–7), dont un nouveau composé, le 2-acétoxy-2-épi-alténuène (1) et un nouveau produit naturel, le 3-épi-dihydroalténuène A (2). Les structures des nouveaux métabolites ont été élucidées par une analyse complète des données spectroscopiques, y compris la RMN (1D, 2D) et HRESIMS, tandis que la configuration absolue de 1 a été déterminée par le calcul TDDFT-ECD. L'alténuisol (5), le 4-hydroxyalternariol-9-méthyl éther (6) et l'alternariol (7) ont montré des activités inhibitrices contre les bactéries testées avec des concentrations inhibitrices minimales comprises entre 86,7 et 364,7 μM. Une relation préliminaire structure-activité antibactérienne a été discutée. De plus, les composés 2, 5 et 6 ont montré des effets antioxydants prometteurs en utilisant des dosages de DPPH et de radicaux hydroxyles. La cytotoxicité des composés isolés a également été évaluée.

Translated Description (Spanish)

El extracto EtOAc de la fermentación líquida de Alternaria sp. Samif01, un hongo endofítico obtenido de Salvia miltiorrhiza Bunge, mostró actividad antibacteriana contra varios patógenos bacterianos probados. El fraccionamiento de este extracto condujo al aislamiento de siete dibenzo-α-pironas (1–7), incluido un nuevo compuesto, 2-acetoxi-2-epi-altenueno (1) y un nuevo producto natural, 3-epi-dihidroaltenueno A (2). Las estructuras de los nuevos metabolitos se dilucidaron mediante un análisis exhaustivo de los datos espectroscópicos, incluidos (1D, 2D) NMR y HRESIMS, mientras que la configuración absoluta de 1 se determinó mediante el cálculo TDDFT-ECD. Altenuisol (5), 4-hidroxialternariol-9-metil éter (6) y alternariol (7) mostraron actividades inhibidoras contra las bacterias probadas con valores de concentración inhibitoria mínima en el rango de 86.7–364.7 μM. Se discutió una relación preliminar entre la estructura y la actividad antibacteriana. Además, los compuestos 2, 5 y 6 mostraron efectos antioxidantes prometedores utilizando DPPH y ensayos de radicales hidroxilo. También se evaluó la citotoxicidad de los compuestos aislados.

Files

5469563.pdf.pdf

Files (1.0 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:dd00b1188b7009f7978d98f294999510
1.0 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
Dibenzo - α - pyrones من الفطريات الباطنة <i>Alternaria</i> sp. Samif01: العزلة وتوضيح البنية وأنشطتها المضادة للبكتيريا ومضادات الأكسدة
Translated title (French)
Dibenzo-α-pyrones du champignon endophyte <i>Alternaria</i> sp. Samif01&nbsp;: isolement, élucidation de la structure, et leurs activités antibactériennes et antioxydantes
Translated title (Spanish)
Dibenzo-α-pironas del hongo endofítico <i>Alternaria</i> sp. Samif01: aislamiento, elucidación de la estructura y sus actividades antibacterianas y antioxidantes

Identifiers

Other
https://openalex.org/W2472279879
DOI
10.1080/14786419.2016.1205052

Is supplement to
https://openalex.org/W4297906853 (Other)
https://openalex.org/W3209299214 (Other)
https://openalex.org/W3020689000 (Other)
https://openalex.org/W2918531114 (Other)
https://openalex.org/W2902961922 (Other)
https://openalex.org/W2900647725 (Other)
https://openalex.org/W2542088268 (Other)
https://openalex.org/W2239298267 (Other)
https://openalex.org/W2066457471 (Other)
https://openalex.org/W1997166799 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
China

References

  • https://openalex.org/W1511447223
  • https://openalex.org/W1963853762
  • https://openalex.org/W1979376811
  • https://openalex.org/W1980220569
  • https://openalex.org/W1993997409
  • https://openalex.org/W2012393125
  • https://openalex.org/W2017967998
  • https://openalex.org/W2022242125
  • https://openalex.org/W2023073702
  • https://openalex.org/W2024459029
  • https://openalex.org/W2033186711
  • https://openalex.org/W2037594947
  • https://openalex.org/W2046130632
  • https://openalex.org/W2061887791
  • https://openalex.org/W2065666376
  • https://openalex.org/W2075843047
  • https://openalex.org/W2076643265
  • https://openalex.org/W2076987780
  • https://openalex.org/W2076990803
  • https://openalex.org/W2086070296
  • https://openalex.org/W2091561080
  • https://openalex.org/W2093798800
  • https://openalex.org/W2105729833
  • https://openalex.org/W2121370853
  • https://openalex.org/W2121945376
  • https://openalex.org/W2135333951
  • https://openalex.org/W2136014154
  • https://openalex.org/W2137554060
  • https://openalex.org/W2162668895
  • https://openalex.org/W2313302140
  • https://openalex.org/W2320073589
  • https://openalex.org/W2332964595