Published May 12, 2021
| Version v1
Publication
Open
Photophysical study and in vitro approach against Leishmania panamensis of dicloro-5,10,15,20-tetrakis(4-bromophenyl)porphyrinato Sn(IV)
Creators
- 1. University of Atlántico
- 2. University of Cartagena
- 3. Universidad Simón Bolívar
- 4. Industrial University of Santander
- 5. Universidad Autónoma de Chile
Description
Background: Photodynamic therapy activity against different biological systems has been reported for porphyrins. Porphyrin modifications through peripheral groups and/or by metal insertion inside the ring are main alternatives for the improvement of its photo-physical properties. In this study, we synthesized and characterized 5,10,15,20-tetrakis(4-bromophenyl)porphyrin and the dicloro-5,10,15,20-tetrakis(4-bromophenyl)porphyrinato Sn(IV). Methods: Metal-free porphyrin was synthesized using the Alder method, while the Sn(IV)-porphyrin complex was prepared by combining metal-free porphyrin with stannous chloride in DMF; the reaction yields were 47% and 64% respectively. Metal-free porphyrin was characterized by UV-Vis, FT-IR, ESI-mass spectrometry and 13C-NMR. Additionally, the Sn(IV) -porphyrin complex was characterized using UV-Vis and FT-IR. Cyclic voltammetry tests in four different solvents. The fluorescence quantum yield (Φ f) was measured using fluorescein as a standard, the singlet oxygen quantum yield (Φ D) was estimated using the standard 5,10,15,20-(tetraphenyl)porphyrin (H2TPP) and the quencher of singlet oxygen 1,3-diphenylisobenzofuran (DPBF). Results: UV-Vis assay showed typical Q and Soret bands for porphyrin and its metallo-porphyrin complex. Compounds showed photoluminescence at the visible range of electromagnetic spectrum. The inclusion of the metal in the porphyrin core changed the Φ f from 0.15 to 0.05 and the Φ D increased from 0.55 to 0.59. Finally, the effect of the compounds on the viability of L. panamensis was evaluated by means of the MTT test. The results showed that both compounds decreased the viability of the parasite; this inhibitory activity was greater under light irradiation; the porphyrin compound had IC 50 of 16.5 μM and the Sn(IV)-porphyrin complex had IC 50 of 19.2 μM. Conclusion: The compounds were synthesized efficiently, their characterization was carried out by different spectroscopy techniques and their own signals were evidenced for both structures, both compounds decreased the cell viability of L. panamensis.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
خلفية: تم الإبلاغ عن نشاط العلاج الضوئي الديناميكي ضد الأنظمة البيولوجية المختلفة للبورفيرينات. تعد تعديلات البورفيرين من خلال المجموعات الطرفية و/أو عن طريق إدخال المعادن داخل الحلقة بدائل رئيسية لتحسين خصائصها الفيزيائية الضوئية. في هذه الدراسة، قمنا بتوليف وتمييز 5،10،15،20 - tetrakis (4 - bromophenyl) porphyrin و dicloro -5،10،15،20 - tetrakis(4 - bromophenyl) porphyrinato Sn(IV). الطرق: تم تصنيع البورفيرين الخالي من المعادن باستخدام طريقة Alder، في حين تم تحضير مركب Sn(IV) - البورفيرين من خلال الجمع بين البورفيرين الخالي من المعادن وكلوريد القصدير في DMF ؛ كانت غلة التفاعل 47 ٪ و 64 ٪ على التوالي. تميز البورفيرين الخالي من المعادن بقياس الطيف الكتلي للأشعة فوق البنفسجية و FT - IR و ESI و 13C - NMR. بالإضافة إلى ذلك، تم تمييز مجمع Sn(IV) - البورفيرين باستخدام UV - Vis و FT - IR. اختبارات قياس الجهد الدوري في أربعة مذيبات مختلفة. تم قياس العائد الكمومي الفلوري (Φ f) باستخدام الفلوريسين كمعيار، وتم تقدير العائد الكمومي للأكسجين الفردي (Φ D) باستخدام البورفيرين القياسي 5،10،15،20 - (رباعي الفينيل) (H2TPP) ومخمد الأكسجين الفردي 1،3 -ثنائي فينيل أيزوبنزوفوران (DPBF). النتائج: أظهر فحص الأشعة فوق البنفسجية فيس نطاقات Q و Soret نموذجية للبورفيرين ومركب البورفيرين المعدني. أظهرت المركبات تألقًا ضوئيًا عند النطاق المرئي للطيف الكهرومغناطيسي. أدى تضمين المعدن في قلب البورفيرين إلى تغيير Φ f من 0.15 إلى 0.05 وزاد Φ D من 0.55 إلى 0.59. أخيرًا، تم تقييم تأثير المركبات على صلاحية L. panamensis عن طريق اختبار MTT. أظهرت النتائج أن كلا المركبين قللا من صلاحية الطفيلي ؛ كان هذا النشاط المثبط أكبر تحت الإشعاع الخفيف ؛ كان لمركب البورفيرين IC 50 من 16.5 ميكرومتر وكان لمركب Sn(IV) - بورفيرين IC 50 من 19.2 ميكرومتر. الاستنتاج: تم تصنيع المركبات بكفاءة، وتم تنفيذ توصيفها من خلال تقنيات التحليل الطيفي المختلفة وتم إثبات إشاراتها الخاصة لكلا التركيبين، حيث قلل كلا المركبين من صلاحية خلية L. panamensis.Translated Description (French)
Contexte : Une activité de thérapie photodynamique contre différents systèmes biologiques a été rapportée pour les porphyrines. Les modifications de la porphyrine par des groupes périphériques et/ou par insertion de métal à l'intérieur de l'anneau sont les principales alternatives pour l'amélioration de ses propriétés photo-physiques. Dans cette étude, nous avons synthétisé et caractérisé la 5,10,15,20-tétrakis(4-bromophényl)porphyrine et ledicloro-5,10,15,20-tétrakis (4-bromophényl)porphyrinato Sn(IV). Méthodes : La porphyrine sans métal a été synthétisée en utilisant la méthode d'Alder, tandis que le complexe Sn(IV)-porphyrine a été préparé en combinant la porphyrine sans métal avec le chlorure stanneux dans le DMF ; les rendements de réaction étaient de 47% et 64% respectivement. La porphyrine sans métal a été caractérisée par UV-Vis, FT-IR, spectrométrie de masse ESI et RMN 13C. De plus, le complexe Sn(IV) -porphyrine a été caractérisé par UV-Vis et FT-IR. Tests de voltamétrie cyclique dans quatre solvants différents. Le rendement quantique de fluorescence (Φ f) a été mesuré en utilisant la fluorescéine comme étalon, le rendement quantique en oxygène singulet (Φ D) a été estimé en utilisant la 5,10,15,20- (tétraphényl)porphyrine standard (H2TPP) et l'extincteur d'oxygène singulet 1,3-diphénylisobenzofurane (DPBF). Résultats : Le test UV-Vis a montré des bandes Q et Soret typiques pour la porphyrine et son complexe métallo-porphyrine. Les composés ont montré une photoluminescence dans la gamme visible du spectre électromagnétique. L'inclusion du métal dans le noyau de porphyrine a changé le Φ f de 0,15 à 0,05 et le Φ D a augmenté de 0,55 à 0,59. Enfin, l'effet des composés sur la viabilité de L. panamensis a été évalué au moyen du test MTT. Les résultats ont montré que les deux composés diminuaient la viabilité du parasite ; cette activité inhibitrice était plus importante sous irradiation lumineuse ; le composé de porphyrine avait une CI 50 de 16,5 μM et le complexe Sn(IV)-porphyrine avait une CI 50 de 19,2 μM. Conclusion : Les composés ont été synthétisés efficacement, leur caractérisation a été réalisée par différentes techniques de spectroscopie et leurs propres signaux ont été mis en évidence pour les deux structures, les deux composés ont diminué la viabilité cellulaire de L. panamensis.Translated Description (Spanish)
Antecedentes: Se ha informado de la actividad de la terapia fotodinámica contra diferentes sistemas biológicos para las porfirinas. Las modificaciones de porfirina a través de grupos periféricos y/o por inserción metálica en el interior del anillo son las principales alternativas para la mejora de sus propiedades fotofísicas. En este estudio, sintetizamos y caracterizamos 5,10,15,20-tetrakis(4-bromofenil)porfirina y el dicloro-5,10,15,20-tetrakis(4-bromofenil)porfirinato Sn(IV). Métodos: La porfirina libre de metales se sintetizó utilizando el método Alder, mientras que el complejo Sn(IV)-porfirina se preparó combinando porfirina libre de metales con cloruro estannoso en DMF; los rendimientos de reacción fueron del 47% y 64% respectivamente. La porfirina libre de metales se caracterizó por UV-Vis, FT-IR, espectrometría de masas ESI y 13C-NMR. Además, el complejo Sn(IV) -porfirina se caracterizó utilizando UV-Vis y FT-IR. Ensayos de voltametría cíclica en cuatro disolventes diferentes. El rendimiento cuántico de fluorescencia (Φ f) se midió utilizando fluoresceína como estándar, el rendimiento cuántico de oxígeno singlete (Φ D) se estimó utilizando el estándar 5,10,15,20-(tetrafenil)porfirina (H2TPP) y el inactivador de oxígeno singlete 1,3-difenilisobenzofurano (DPBF). Resultados: El ensayo UV-Vis mostró bandas típicas de Q y Soret para la porfirina y su complejo metalo-porfirina. Los compuestos mostraron fotoluminiscencia en el rango visible del espectro electromagnético. La inclusión del metal en el núcleo de porfirina cambió el Φ f de 0,15 a 0,05 y el Φ D aumentó de 0,55 a 0,59. Finalmente, se evaluó el efecto de los compuestos sobre la viabilidad de L. panamensis mediante la prueba MTT. Los resultados mostraron que ambos compuestos disminuyeron la viabilidad del parásito; esta actividad inhibidora fue mayor bajo irradiación de luz; el compuesto de porfirina tenía IC 50 de 16.5 μM y el complejo Sn(IV)-porfirina tenía IC 50 de 19.2 μM. Conclusión: Los compuestos se sintetizaron de manera eficiente, su caracterización se llevó a cabo mediante diferentes técnicas de espectroscopia y se evidenciaron señales propias para ambas estructuras, ambos compuestos disminuyeron la viabilidad celular de L. panamensis.Files
pdf.pdf
Files
(1.7 MB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:a0cc909725881012d8c99f8f283dd7ef
|
1.7 MB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- دراسة فيزيائية ضوئية ونهج في المختبر ضد الليشمانيا البنمية من ثنائي كلورو-5، 10، 15، 20 - tetrakis (4 - bromophenyl) porphyrinato Sn(IV)
- Translated title (French)
- Étude photophysique et approche in vitro contre Leishmania panamensis du dicloro-5,10,15,20-tétrakis(4-bromophényl)porphyrinato Sn(IV)
- Translated title (Spanish)
- Estudio fotofísico y abordaje in vitro contra Leishmania panamensis de dicloro-5,10,15,20-tetrakis(4-bromofenil)porfirinato Sn(IV)
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W4239882463
- DOI
- 10.12688/f1000research.52433.1
References
- https://openalex.org/W1136215657
- https://openalex.org/W1564241530
- https://openalex.org/W1906611112
- https://openalex.org/W1971574212
- https://openalex.org/W1974973103
- https://openalex.org/W1975926822
- https://openalex.org/W1978695722
- https://openalex.org/W1982145602
- https://openalex.org/W1983978040
- https://openalex.org/W1988272953
- https://openalex.org/W1989286373
- https://openalex.org/W1991907200
- https://openalex.org/W1992778528
- https://openalex.org/W1997071485
- https://openalex.org/W1999916096
- https://openalex.org/W2000919475
- https://openalex.org/W2008197458
- https://openalex.org/W2009852259
- https://openalex.org/W2013236337
- https://openalex.org/W2013432985
- https://openalex.org/W2014390904
- https://openalex.org/W2036854139
- https://openalex.org/W2043819719
- https://openalex.org/W2045144800
- https://openalex.org/W2046646091
- https://openalex.org/W2053163571
- https://openalex.org/W2054387569
- https://openalex.org/W2058366845
- https://openalex.org/W2067188206
- https://openalex.org/W2067219754
- https://openalex.org/W2069022726
- https://openalex.org/W2072024191
- https://openalex.org/W2075234136
- https://openalex.org/W2084894731
- https://openalex.org/W2085212583
- https://openalex.org/W2085786874
- https://openalex.org/W2087426457
- https://openalex.org/W2097083720
- https://openalex.org/W2114804216
- https://openalex.org/W2120803809
- https://openalex.org/W2132426852
- https://openalex.org/W2135242602
- https://openalex.org/W2137346748
- https://openalex.org/W2168778780
- https://openalex.org/W2253533578
- https://openalex.org/W2277029855
- https://openalex.org/W2321905411
- https://openalex.org/W2335430683
- https://openalex.org/W2345976357
- https://openalex.org/W2353169645
- https://openalex.org/W2468010544
- https://openalex.org/W2557716659
- https://openalex.org/W2690833630
- https://openalex.org/W2742878768
- https://openalex.org/W2744550874
- https://openalex.org/W2752795061
- https://openalex.org/W2758783177
- https://openalex.org/W2766023610
- https://openalex.org/W2788892969
- https://openalex.org/W2795124023
- https://openalex.org/W2800147280
- https://openalex.org/W2885572956
- https://openalex.org/W2886023191
- https://openalex.org/W2896668907
- https://openalex.org/W2897084305
- https://openalex.org/W2907546596
- https://openalex.org/W2946859728
- https://openalex.org/W2952250902
- https://openalex.org/W2966682593
- https://openalex.org/W2968595590
- https://openalex.org/W3016427220
- https://openalex.org/W4382393932