Published January 1, 2020
| Version v1
Publication
Quinic acid derivatives from Artemisia annua L. leaves; biological activities and seasonal variation
Creators
- 1. Cairo University
- 2. Misr University for Science and Technology
- 3. October University of Modern Sciences and Arts
Description
Genus Artemisia is widely known to have various therapeutic applications and chemical constituents. A. annua L. (commonly known as sweet wormwood or Qinghao) is an annual herb native to China, traditionally used for treating fever and malaria, and as a source of artemisinin. In the present study, a bio-guided fractionation of the 70% ethanolic extract of the leaves of A. annua cultivated in Egypt produced a bioactive polar fraction. Daily doses of this fraction (100 mg/kg b.wt) for 4 weeks substantially reduced the level of the CCl4-mediated increase in the liver enzymes; AST, ALT and ALP. Similarly, daily doses of the polar fraction (100 mg/kg) significantly reduced the blood glucose level in alloxan-induced diabetic by 32.1% in the second week and 46.9% in the fourth week, relative to that demonstrated by metformin (66.2%), and significantly (p < 0.01) restored to normal the blood glutathione level (35.2 ± 1.3 mg/dL), almost identical to that shown by vitamin E. Further purification of the bioactive fraction led to the isolation of 5 quinic acid derivatives; 3-feruloylquinic acid, 3,5-dicaffoeylquinic acid, 4,5-dicaffoeylquinic acid, 3,4-dicaffoeylquinic acid, and 3,4-dicaffoeylquinic acid methyl ester. The isolated compounds are reported here for the first time in A. annua, leaves cultivated in Egypt and suggested to be responsible, at least in part, to the biological activities of the polar fraction. Seasonal variation in the content of quinic acid derivatives in the leaves of A. annua L. was investigated during four harvest seasons (March, May, July "pre-flowering stage" and August-September "flowering stage") using RP-HPLC. The content of 3-feruloylquinic acid varied greatly throughout the year. It was found to be the lowest (0.036% w/w) in March "leaf stage" but increased through the warmer months from May to June (0.61% w/w), and reached the highest (1.34% w/w) in leaves harvested in July "early summer". Then-after, gradual decline in the content of quinic acid derivatives was evident in leaves collected during flowering stage in late summer "August-September" (0.84% w/w).
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
من المعروف على نطاق واسع أن لجنس الأرطماسيا تطبيقات علاجية ومكونات كيميائية مختلفة. A. annua L. (المعروف باسم الشيح الحلو أو Qinghao) هو عشبة سنوية موطنها الصين، وتستخدم تقليديًا لعلاج الحمى والملاريا، وكمصدر للأرتيميسينين. في هذه الدراسة، أنتج تجزئة موجهة حيويًا لمستخلص الإيثانول 70 ٪ من أوراق A. annua المزروعة في مصر جزءًا قطبيًا نشطًا حيويًا. أدت الجرعات اليومية من هذا الجزء (100 مجم/كجم من وزن الجسم) لمدة 4 أسابيع إلى انخفاض كبير في مستوى الزيادة بوساطة CCl4 في إنزيمات الكبد ؛ AST و ALT و ALP. وبالمثل، فإن الجرعات اليومية من الجزء القطبي (100 ملغ/كغ) قللت بشكل كبير من مستوى الجلوكوز في الدم في مرض السكري الناجم عن الألوكسان بنسبة 32.1 ٪ في الأسبوع الثاني و 46.9 ٪ في الأسبوع الرابع، مقارنة بما أظهره الميتفورمين (66.2 ٪)، وبشكل كبير (p < 0.01) تمت استعادته إلى المستوى الطبيعي لمستوى الجلوتاثيون في الدم (35.2 ± 1.3 ملغ/ديسيلتر)، وهو مطابق تقريبًا لما أظهره فيتامين E. أدى المزيد من تنقية الجزء النشط بيولوجيًا إلى عزل 5 مشتقات من حمض الكينيك ؛ حمض 3 -فيرولويلكينيك، وحمض 3،5 -ديكافويلكينيك، وحم 4،5 -ديكافويلكينيك، وحم 3،4 -ديكافويلكينيك، و 3،4 -ديكافويلكينيك حمض ميثيل إستر. تم الإبلاغ عن المركبات المعزولة هنا لأول مرة في A. annua، وهي أوراق مزروعة في مصر ويقترح أن تكون مسؤولة، جزئيًا على الأقل، عن الأنشطة البيولوجية للجزء القطبي. تم التحقيق في التباين الموسمي في محتوى مشتقات حمض الكينيك في أوراق A. annua L. خلال أربعة مواسم حصاد (مارس ومايو ويوليو "مرحلة ما قبل الإزهار" وأغسطس وسبتمبر "مرحلة الإزهار ") باستخدام RP - HPLC. اختلف محتوى حمض 3 - feruloylquinic بشكل كبير على مدار العام. وجد أنها الأدنى (0.036 ٪ وزن/وزن) في مارس "مرحلة الأوراق" ولكنها زادت خلال الأشهر الأكثر دفئًا من مايو إلى يونيو (0.61 ٪ وزن/وزن)، ووصلت إلى أعلى مستوى (1.34 ٪ وزن/وزن) في الأوراق التي تم حصادها في يوليو "أوائل الصيف". ثم بعد ذلك، كان الانخفاض التدريجي في محتوى مشتقات حمض الكينيك واضحًا في الأوراق التي تم جمعها خلال مرحلة الإزهار في أواخر الصيف "أغسطس- سبتمبر" (0.84 ٪ وزن/وزن).Translated Description (French)
Le genre Artemisia est largement connu pour avoir diverses applications thérapeutiques et constituants chimiques. A. annua L. (communément appelée absinthe douce ou Qinghao) est une plante annuelle originaire de Chine, traditionnellement utilisée pour traiter la fièvre et le paludisme, et comme source d'artémisinine. Dans la présente étude, un fractionnement bio-guidé de l'extrait éthanolique à 70% des feuilles d'A. annua cultivées en Égypte a produit une fraction polaire bioactive. Les doses quotidiennes de cette fraction (100 mg/kg de poids corporel) pendant 4 semaines ont considérablement réduit le niveau de l'augmentation médiée par le CCl4 des enzymes hépatiques ; ASAT, ALAT et ALP. De même, les doses quotidiennes de la fraction polaire (100 mg/kg) ont significativement réduit le taux de glucose sanguin chez les diabétiques induits par l'alloxane de 32,1 % au cours de la deuxième semaine et de 46,9 % au cours de la quatrième semaine, par rapport à celui démontré par la metformine (66,2 %), et significativement (p < 0,01) rétabli à la normale le taux de glutathion sanguin (35,2 ± 1,3 mg/dL), presque identique à celui montré par la vitamine E. Une purification plus poussée de la fraction bioactive a conduit à l'isolement de 5 dérivés de l'acide quinique ; l'acide 3-feruloylquinique, l'acide 3,5-dicaffoeylquinique, l'acide 4,5-dicaffoeylquinique, l'acide 3,4-dicaffoeylquinique et l'ester méthylique de l'acide 3,4-dicaffoeylquinique. Les composés isolés sont rapportés ici pour la première fois chez A. annua, feuilles cultivées en Égypte et suggérées comme étant responsables, au moins en partie, des activités biologiques de la fraction polaire. La variation saisonnière de la teneur en dérivés de l'acide quinique dans les feuilles d'A. annua L. a été étudiée au cours de quatre saisons de récolte (mars, mai, juillet « stade de pré-floraison » et août-septembre « stade de floraison ») à l'aide de RP-HPLC. La teneur en acide 3-feruloylquinique variait considérablement tout au long de l'année. Il s'est avéré être le plus bas (0,036 % p/p) au « stade foliaire » de mars, mais a augmenté au cours des mois les plus chauds de mai à juin (0,61 % p/p) et a atteint le plus haut (1,34 % p/p) dans les feuilles récoltées en juillet « au début de l'été ». Ensuite, une diminution progressive de la teneur en dérivés de l'acide quinique a été évidente dans les feuilles récoltées au stade de la floraison à la fin de l'été "août-septembre" (0,84% p/p).Translated Description (Spanish)
El género Artemisia es ampliamente conocido por tener diversas aplicaciones terapéuticas y componentes químicos. A. annua L. (comúnmente conocido como ajenjo dulce o Qinghao) es una hierba anual originaria de China, tradicionalmente utilizada para tratar la fiebre y la malaria, y como fuente de artemisinina. En el presente estudio, un fraccionamiento bioguiado del extracto etanólico al 70% de las hojas de A. annua cultivadas en Egipto produjo una fracción polar bioactiva. Las dosis diarias de esta fracción (100 mg/kg de peso corporal) durante 4 semanas redujeron sustancialmente el nivel del aumento mediado por CCl4 en las enzimas hepáticas; AST, ALT y ALP. De manera similar, las dosis diarias de la fracción polar (100 mg/kg) redujeron significativamente el nivel de glucosa en sangre en diabéticos inducidos por aloxano en un 32.1% en la segunda semana y 46.9% en la cuarta semana, en relación con lo demostrado por la metformina (66.2%), y significativamente (p < 0.01) restauró a la normalidad el nivel de glutatión en sangre (35.2 ± 1.3 mg/dL), casi idéntico al mostrado por la vitamina E. La purificación adicional de la fracción bioactiva condujo al aislamiento de 5 derivados del ácido quínico; ácido 3-feruloilquínico, ácido 3,5-dicafiloquínico, ácido 4,5-dicafiloquínico, ácido 3,4-dicafiloquínico y éster metílico del ácido 3,4-dicafiloquínico. Los compuestos aislados se informan aquí por primera vez en A. annua, hojas cultivadas en Egipto y se sugiere que son responsables, al menos en parte, de las actividades biológicas de la fracción polar. La variación estacional en el contenido de derivados de ácido quínico en las hojas de A. annua L. se investigó durante cuatro temporadas de cosecha (marzo, mayo, julio "etapa de pre-floración" y agosto-septiembre "etapa de floración") utilizando RP-HPLC. El contenido de ácido 3-feruloilquínico varió mucho a lo largo del año. Se encontró que era el más bajo (0.036% p/p) en la "etapa foliar" de marzo, pero aumentó durante los meses más cálidos de mayo a junio (0.61% p/p) y alcanzó el más alto (1.34% p/p) en las hojas cosechadas en julio "a principios del verano". Luego, después, la disminución gradual en el contenido de derivados de ácido quínico fue evidente en las hojas recolectadas durante la etapa de floración a fines del verano "agosto-septiembre" (0.84% p/p).Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- مشتقات حمض الكينيك من أوراق Artemisia annua L. ؛ الأنشطة البيولوجية والتباين الموسمي
- Translated title (French)
- Dérivés de l'acide quinique des feuilles d'Artemisia annua L. ; activités biologiques et variations saisonnières
- Translated title (Spanish)
- Derivados de ácido quínico de hojas de Artemisia annua L.; actividades biológicas y variación estacional
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2990917979
- DOI
- 10.1016/j.sajb.2019.11.008
References
- https://openalex.org/W1519503728
- https://openalex.org/W1966600968
- https://openalex.org/W1966778463
- https://openalex.org/W1984392604
- https://openalex.org/W1985935442
- https://openalex.org/W1993034915
- https://openalex.org/W1997759488
- https://openalex.org/W2002645472
- https://openalex.org/W2011748373
- https://openalex.org/W2042317840
- https://openalex.org/W2049477468
- https://openalex.org/W2050739053
- https://openalex.org/W2060365040
- https://openalex.org/W2071866695
- https://openalex.org/W2076067231
- https://openalex.org/W2078474671
- https://openalex.org/W2079792430
- https://openalex.org/W2085880266
- https://openalex.org/W2091336803
- https://openalex.org/W2104781222
- https://openalex.org/W2109689528
- https://openalex.org/W2116342732
- https://openalex.org/W2121285877
- https://openalex.org/W2127556037
- https://openalex.org/W2129813533
- https://openalex.org/W2131220626
- https://openalex.org/W2146559946
- https://openalex.org/W2161979413
- https://openalex.org/W2167634412
- https://openalex.org/W2170017134
- https://openalex.org/W2175620017
- https://openalex.org/W2228459834
- https://openalex.org/W2230201368
- https://openalex.org/W2266929960
- https://openalex.org/W2285678370
- https://openalex.org/W2329175173
- https://openalex.org/W2790717534
- https://openalex.org/W2896062033
- https://openalex.org/W3032204758