Published January 20, 2017 | Version v1
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A novel benzimidazole and other constituents with antiproliferative and antioxidant properties from<i>Thymelaea microphylla</i>Coss. et Dur

Creators

  • 1. Constantine 1 University
  • 2. Çankırı Karatekin University
  • 3. Gazi University
  • 4. Larbi Ben M'hidi University of Oum El Bouaghi
  • 5. University of Aveiro
  • 6. Université Constantine 2

Description

A new compound (microphybenzimidazole, 7) along with the six known compounds matairesinol (1), prestegane B (2), umbelliferone (3), daphnoretin (4), microphynolide A (5) and microphynolide B (6) were isolated from Thymelaea microphylla. The structures of the pure compounds were elucidated by spectroscopic and mass-spectrometric analyses, including 1D-, 2D-NMR, and HPLC-TOF/MS. Compounds 2 and 4, as well as three fractions (F6, F6-C5, and F6-W42) obtained from a 50% (v:v) CH2Cl2:MeOH extract exhibited a selective activity against rat brain glioma cells (C6). Moreover, compound 1 and other fractions obtained from 50% (v:v) CH2Cl2:MeOH and 70% (v:v) MeOH:H2O extracts exhibited dose- and time-dependent effects on human cervical cancer cell (HeLa), as measured by xCELLigence assay. Compound 2 (IC50 = 14.0 ± 0.2 μg/mL) and fraction F5 (IC50 = 12.4 ± 0.1 μg/mL) showed higher radical scavenging ability than the synthetic agent butylated hydroxytoluene (BHT, IC50 = 22.7 ± 0.6 μg/mL).

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Translated Description (Arabic)

تم عزل مركب جديد (microphybenzimidazole، 7) إلى جانب المركبات الستة المعروفة matairesinol (1) و prestegane B (2) و umbelliferone (3) و daphnoretin (4) و microphynolide A (5) و microphynolide B (6) من Thymelaea microphylla. تم توضيح هياكل المركبات النقية من خلال التحليلات الطيفية والكتلية الطيفية، بما في ذلك 1D -، 2D - NMR، و HPLC - TOF/MS. المركبان 2 و 4، بالإضافة إلى ثلاثة كسور (F6، F6 - C5، و F6 - W42) تم الحصول عليها من 50 ٪ (v:v) CH2Cl2: أظهر مستخلص MeOH نشاطًا انتقائيًا ضد خلايا الورم الدبقي في دماغ الفئران (C6). علاوة على ذلك، أظهر المركب 1 والكسور الأخرى التي تم الحصول عليها من 50 ٪ (v:v) CH2Cl2:MeOH و 70 ٪ (v:v) مستخلصات MeOH: H2O تأثيرات تعتمد على الجرعة والزمن على خلايا سرطان عنق الرحم البشرية (HeLa)، كما تم قياسها بواسطة اختبار xCELLigence. أظهر المركب 2 (IC50 = 14.0 ± 0.2 ميكروغرام/مل) والجزء F5 (IC50 = 12.4 ± 0.1 ميكروغرام/مل) قدرة كسح جذرية أعلى من العامل الاصطناعي هيدروكسيتولوين البوتيل (BHT، IC50 = 22.7 ± 0.6 ميكروغرام/مل).

Translated Description (French)

Un nouveau composé (microphybenzimidazole, 7) ainsi que les six composés connus matairesinol (1), prestegane B (2), umbelliferone (3), daphnoretin (4), microphynolide A (5) et microphynolide B (6) ont été isolés de Thymelaea microphylla. Les structures des composés purs ont été élucidées par des analyses spectroscopiques et spectrométriques de masse, y compris les composés 1D-, 2D-NMR et HPLC-TOF/MS. Les composés 2 et 4, ainsi que trois fractions (F6, F6-C5 et F6-W42) obtenues à partir d'un extrait CH2Cl2 : MeOH à 50% (v : v) présentaient une activité sélective contre les cellules de gliome cérébral de rat (C6). De plus, le composé 1 et d'autres fractions obtenues à partir de 50 % (v :v) d'extraits de CH2Cl2 :MeOH et de 70 % (v :v) d'extraits de MeOH :H2O ont présenté des effets dépendants de la dose et du temps sur les cellules cancéreuses cervicales humaines (HeLa), tels que mesurés par le test xCELLigence. Le composé 2 (CI50 = 14,0 ± 0,2 μg/mL) et la fraction F5 (CI50 = 12,4 ± 0,1 μg/mL) ont montré une capacité de piégeage des radicaux plus élevée que l'agent synthétique butylhydroxytoluène (BHT, CI50 = 22,7 ± 0,6 μg/mL).

Translated Description (Spanish)

Se aisló un nuevo compuesto (microfibencimidazol, 7) junto con los seis compuestos conocidos matairesinol (1), prestegana B (2), umbeliferona (3), dafnoretina (4), microfinólido A (5) y microfinólido B (6) de Thymelaea microphylla. Las estructuras de los compuestos puros se dilucidaron mediante análisis espectroscópicos y de espectrometría de masas, incluidos 1D-, 2D-NMR y HPLC-TOF/MS. Los Compuestos 2 y 4, así como tres fracciones (F6, F6-C5 y F6-W42) obtenidas de un extracto de CH2Cl2: MeOH al 50% (v:v) exhibieron una actividad selectiva contra las células de glioma cerebral de rata (C6). Además, el compuesto 1 y otras fracciones obtenidas a partir de extractos de CH2Cl2: MeOH al 50% (v: v) y MeOH: H2O al 70% (v: v) exhibieron efectos dependientes de la dosis y el tiempo en células de cáncer cervical humano (HeLa), tal como se midió mediante el ensayo xCELLigence. El compuesto 2 (IC50 = 14.0 ± 0.2 μg/mL) y la fracción F5 (IC50 = 12.4 ± 0.1 μg/mL) mostraron una mayor capacidad de eliminación de radicales que el agente sintético hidroxitolueno butilado (BHT, IC50 = 22.7 ± 0.6 μg/mL).

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Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
بنزيميدازول جديد ومكونات أخرى ذات خصائص مضادة للتكاثر ومضادة للأكسدة من<i>Thymelaea microphylla</i>Coss. et Dur
Translated title (French)
Un nouveau benzimidazole et d'autres constituants aux propriétés antiprolifératives et antioxydantes de<i>Thymelaea microphylla</i>Coss. et Dur
Translated title (Spanish)
Un nuevo bencimidazol y otros constituyentes con propiedades antiproliferativas y antioxidantes de<i>Thymelaea microphylla</i>Coss. et Dur

Identifiers

Other
https://openalex.org/W2577651426
DOI
10.1080/14786419.2016.1274888

Is supplement to
https://openalex.org/W4385456080 (Other)
https://openalex.org/W4321349165 (Other)
https://openalex.org/W4210799529 (Other)
https://openalex.org/W2969443996 (Other)
https://openalex.org/W2782641997 (Other)
https://openalex.org/W2557389032 (Other)
https://openalex.org/W2371470549 (Other)
https://openalex.org/W2097274340 (Other)
https://openalex.org/W2022664781 (Other)
https://openalex.org/W1986474037 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Algeria

References

  • https://openalex.org/W1489408430
  • https://openalex.org/W1983602728
  • https://openalex.org/W1997479718
  • https://openalex.org/W2010071304
  • https://openalex.org/W2026022139
  • https://openalex.org/W2031596649
  • https://openalex.org/W2034518396
  • https://openalex.org/W2045309873
  • https://openalex.org/W2070227293
  • https://openalex.org/W2078079565
  • https://openalex.org/W2086169535
  • https://openalex.org/W2086531804
  • https://openalex.org/W2090337971
  • https://openalex.org/W2098338415
  • https://openalex.org/W2114004260
  • https://openalex.org/W2116161851
  • https://openalex.org/W2118937088
  • https://openalex.org/W2156973120
  • https://openalex.org/W2167106423
  • https://openalex.org/W2234227013
  • https://openalex.org/W2418645711
  • https://openalex.org/W4232442903