Published March 17, 2022 | Version v1
Publication Open

Advances in chemical and biological characterization of triterpenoid saponins from <i>Anagallis arvensis</i> L. using UHPLC-MS/MS and cell-based assays

Creators

  • 1. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
  • 2. National University of Tucumán

Description

A fraction enriched in triterpenoid saponins (F4) from Anagallis arvensis L. was chemically characterized by UHPLC-ESI-QTOF-MS/MS and NMR analyses. The results proposed the presence of nine monodesmosidic saponins derived from oleanolic acid, including two reported for the first time for this species, 3: 3-O-{β-D-glucopyranosyl (1→4)-[β-D-xylopyranosyl (1→2)]-β-D-glucopyranosyl (1→4)-[β-D-glucopyranosyl (1→2)]-α-L-arabinopyranosyl}-13β, 28-epoxy- 22 acetyl- 28 methoxy-16α, 24-oleananediol and 4: 3-O-{β-D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-glucopyranosyl (1→4)-[β-D-xylopyranosyl (1→2)]-β-D-glucopyranosyl (1→4)-[β-D-glucopyranosyl (1→2)]-α-L-arabinopyranosyl}-13β, 28-epoxy- 16α, 30-oleananediol. Furthermore, haemolytic activity was determined by dot-blot autography, and cytotoxicity on human lymphocyte cultures was analysed according to metabolic activity (MTT assay) and membrane integrity (Trypan blue exclusion test). F4 showed mild cytotoxicity (%V > 50% at 100 μg/mL) on human lymphocytes under conditions of activation or not by LPS; moreover, showed haemolytic activity between 50 and 500 μg. This work contributed to phytochemical knowledge of the triterpenoid saponins from A. arvensis, and its cytotoxic effects on normal human cells.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

تم وصف جزء غني بالصابونين ثلاثي القضيب (F4) من Anagallis arvensis L. كيميائيًا من خلال تحليلات UHPLC - ESI - QTOF - MS/MS و NMR. اقترحت النتائج وجود تسعة صابونين أحاديي الميوزيد مشتقين من حمض الأولوليك، بما في ذلك اثنين تم الإبلاغ عنهما لأول مرة لهذا النوع، 3: 3 - O - {β - D - glucopyranosyl (1 4) - [β - D - xylopyranosyl (1 2)] - β - D - glucopyranosyl (1→4)-[β - D - glucopyranosyl (1→2)] - α - L - arabinopyranosyl} -13 β، 28 - epoxy - 22 acetyl - 28 methoxy -16 α→، 24 - oleananediol و→ 4: 3 - O - {β - D - glucopyranosyl (1 4) - β - D - glucopyranosyl (1 4) - [β - D - xylopyranosyl (1→ 2)] - β - D - glucopyranosyl (1→4)-[β - D - glucopyranosyl (→2)] - α - Larabinosyl (1→4) - β - D - glucopyranosyl (1)- 28 - epyox -→ α - α - α - α - α - α - α - α - α - α - aleanediol. علاوة على ذلك، تم تحديد النشاط الانحلالي عن طريق التصوير الذاتي للبقعة النقطية، وتم تحليل السمية الخلوية على مزارع الخلايا الليمفاوية البشرية وفقًا للنشاط الأيضي (اختبار MTT) وسلامة الغشاء (اختبار استبعاد المثقبي الأزرق). أظهر F4 سمية خلوية خفيفة (٪V > 50 ٪ عند 100 ميكروغرام/مل) على الخلايا الليمفاوية البشرية في ظل ظروف التنشيط أم لا بواسطة LPS ؛ علاوة على ذلك، أظهر نشاط انحلال الدم بين 50 و 500 ميكروغرام. ساهم هذا العمل في المعرفة الكيميائية النباتية للصابونين ثلاثي القضيب من A. arvensis، وتأثيراته السامة للخلايا على الخلايا البشرية الطبيعية.

Translated Description (French)

Une fraction enrichie en saponines triterpénoïdes (F4) d'Anagallis arvensis L. a été chimiquement caractérisée par des analyses UHPLC-ESI-QTOF-MS/MS et RMN. Les résultats ont proposé la présence de neuf saponines monodesmosidiques dérivées de l'acide oléanolique, dont deux rapportées pour la première fois pour cette espèce, 3: 3-O-{β-D-glucopyranosyl (1→4)-[β-D-xylopyranosyl (1→2)]-β-D-glucopyranosyl (1→4)-[β-D-glucopyranosyl (1→2)] -α-L-arabinopyranosyl} -13β, 28-époxy- 22 acétyl- 28 méthoxy-16α, 24-oléanediol et 4: 3-O-{β-D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-glucopyranosyl (1→4)-[β-D-xylopyranosyl (1→2)]-β-D-glucopyranosyl (1→4)-[β-D-glucopyranosyl (1→2)] -α-L-arabinopyranosyl} -13β, 28-époxy- 16α, 30-oléanediol. De plus, l'activité hémolytique a été déterminée par autographie en dot-blot, et la cytotoxicité sur les cultures de lymphocytes humains a été analysée en fonction de l'activité métabolique (test MTT) et de l'intégrité de la membrane (test d'exclusion au bleu de Trypan). F4 a montré une cytotoxicité légère (%V > 50% à 100 μg/mL) sur les lymphocytes humains dans des conditions d'activation ou non par le LPS ; de plus, a montré une activité hémolytique entre 50 et 500 μg. Ces travaux ont contribué à la connaissance phytochimique des saponines triterpénoïdes d'A. arvensis et de ses effets cytotoxiques sur les cellules humaines normales.

Translated Description (Spanish)

Una fracción enriquecida en saponinas triterpenoides (F4) de Anagallis arvensis L. se caracterizó químicamente mediante análisis UHPLC-ESI-QTOF-MS/MS y NMR. Los resultados propusieron la presencia de nueve saponinas monodesmosídicas derivadas del ácido oleanólico, incluyendo dos reportadas por primera vez para esta especie, 3: 3-O-{β-D-glucopiranosilo (1→4)-[β-D-xilopiranosilo (1→2)] -β-D-glucopiranosilo (1→4)-[β-D-glucopiranosilo (1→2)] -α-L-arabinopiranosilo} -13β, 28-epoxi- 22 acetil- 28 metoxi-16α, 24-oleananodiol y 4: 3-O-{β-D-glucopiranosilo (1→4) -β-D-glucopiranosilo (1→4)-[β-D-xilopiranosilo (1→2)] -β-D-glucopiranosilo (1→4)-[β-D-glucopiranosilo (1→2)] -α-L-arabinopiranosilo} -13β, 28-epoxi- 16α, 30-oleanodiol. Además, la actividad hemolítica se determinó mediante autografía de transferencia de puntos, y la citotoxicidad en cultivos de linfocitos humanos se analizó de acuerdo con la actividad metabólica (ensayo MTT) y la integridad de la membrana (prueba de exclusión de azul tripano). F4 mostró citotoxicidad leve (%V > 50% a 100 μg/mL) en linfocitos humanos en condiciones de activación o no por LPS; además, mostró actividad hemolítica entre 50 y 500 μg. Este trabajo contribuyó al conocimiento fitoquímico de las saponinas triterpenoides de A. arvensis y sus efectos citotóxicos en células humanas normales.

Files

34414291.pdf.pdf

Files (1.9 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:08ae21ff3cf861e7b5ccc421ee31e88e
1.9 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
التقدم في التوصيف الكيميائي والبيولوجي للصابونين ثلاثي التربينويد من <i>Anagallis arvensis</i> L. باستخدام UHPLC - MS/MS والمقايسات القائمة على الخلايا
Translated title (French)
Progrès dans la caractérisation chimique et biologique des saponines triterpénoïdes d'<i>Anagallis arvensis</i> L. à l'aide de tests UHPLC-MS/MS et cellulaires
Translated title (Spanish)
Avances en la caracterización química y biológica de saponinas triterpenoides de <i>Anagallis arvensis</i> L. utilizando UHPLC-MS/MS y ensayos basados en células

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4221058094
DOI
10.1080/14786419.2022.2053122

Is supplement to
https://openalex.org/W4306398780 (Other)
https://openalex.org/W4237532633 (Other)
https://openalex.org/W2519905226 (Other)
https://openalex.org/W2511186189 (Other)
https://openalex.org/W2356019041 (Other)
https://openalex.org/W2117381357 (Other)
https://openalex.org/W2036157854 (Other)
https://openalex.org/W2035644104 (Other)
https://openalex.org/W1980162856 (Other)
https://openalex.org/W1970838399 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Argentina

References

  • https://openalex.org/W1996521643
  • https://openalex.org/W2005959396
  • https://openalex.org/W2037039345
  • https://openalex.org/W2039043591
  • https://openalex.org/W2122995169
  • https://openalex.org/W2313974467
  • https://openalex.org/W2604225167
  • https://openalex.org/W2951141576
  • https://openalex.org/W3084413866
  • https://openalex.org/W3084913038
  • https://openalex.org/W3108872880
  • https://openalex.org/W3128482807