Published September 14, 2016 | Version v1
Publication Open

Microwave-assisted cyclizations promoted by polyphosphoric acid esters: a general method for 1-aryl-2-iminoazacycloalkanes

Creators

  • 1. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
  • 2. University of Buenos Aires

Description

The first general procedure for the synthesis of 5 to 7-membered 1-aryl-2-iminoazacycloalkanes is presented, by microwave-assisted ring closure of ω-arylaminonitriles promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters. 1-Aryl-2-iminopyrrolidines were easily prepared from the acyclic precursors employing a chloroformic solution of ethyl polyphosphate (PPE). The use of trimethylsilyl polyphosphate (PPSE) in solvent-free conditions allowed for the synthesis of 1-aryl-2-iminopiperidines and hitherto unreported 1-aryl-2-iminoazepanes. The cyclization reaction involves good to high yields and short reaction times, and represents a novel application of PPA esters in heterocyclic synthesis.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

يتم تقديم الإجراء العام الأول لتوليف 1 - أريل-2 - إيمينازاسيكلوكانات ذات 5 إلى 7 أطراف، عن طريق إغلاق الحلقة بمساعدة الميكروويف من ω - أريلامينونيتريلز التي تروج لها إسترات حمض البولي فوسفوريك (PPA). 1 - أريل-2 - إيمينو بيروليدين تم تحضيرها بسهولة من السلائف اللاحلقية التي تستخدم محلول كلوروفورمي من بولي فوسفات الإيثيل (PPE). سمح استخدام بولي فوسفات ثلاثي ميثيل السيليل (PPSE) في ظروف خالية من المذيبات بتوليف 1 -أريل-2 -إيمينوبيريدينات و 1 -أريل-2 -إيمينازيبانات لم يتم الإبلاغ عنها حتى الآن. يتضمن تفاعل التدوير غلة جيدة إلى عالية وأوقات تفاعل قصيرة، ويمثل تطبيقًا جديدًا لاسترات PPA في التركيب الحلقي غير المتجانس.

Translated Description (French)

La première procédure générale pour la synthèse de 1-aryl-2-iminoazacycloalcanes à 5 à 7 chaînons est présentée, par fermeture de cycle assistée par micro-ondes d'ω-arylaminonitriles promus par des esters d'acide polyphosphorique (PPA). Les 1-aryl-2-iminopyrrolidines ont été facilement préparées à partir des précurseurs acycliques utilisant une solution chloroformique de polyphosphate d'éthyle (PPE). L'utilisation de polyphosphate de triméthylsilyle (PPSE) dans des conditions sans solvant a permis la synthèse de 1-aryl-2-iminopipéridines et de 1-aryl-2-iminoazépanes non déclarés jusqu'à présent. La réaction de cyclisation implique des rendements bons à élevés et des temps de réaction courts, et représente une nouvelle application des esters PPA dans la synthèse hétérocyclique.

Translated Description (Spanish)

Se presenta el primer procedimiento general para la síntesis de 1-aril-2-iminoazacicloalcanos de 5 a 7 miembros, mediante cierre de anillo asistido por microondas de ω-arilaminonitrilos promovidos por ésteres de ácido polifosfórico (PPA). Las 1-aril-2-iminopirrolidinas se prepararon fácilmente a partir de los precursores acíclicos empleando una solución clorofórmica de polifosfato de etilo (PPE). El uso de polifosfato de trimetilsililo (PPSE) en condiciones libres de solventes permitió la síntesis de 1-aril-2-iminopiperidinas y hasta ahora 1-aril-2-iminoazepanos no reportados. La reacción de ciclación implica rendimientos buenos a altos y tiempos de reacción cortos, y representa una nueva aplicación de ésteres de PPA en la síntesis heterocíclica.

Files

1860-5397-12-190.pdf.pdf

Files (234.7 kB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:ff0ec53b21391e488bcd3a1ad88fbcd9
234.7 kB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
الحلقات بمساعدة الميكروويف التي تروج لها استرات حمض البولي فوسفوريك: طريقة عامة لـ 1 - أريل-2 - إيمينازاسيكلو ألكانات
Translated title (French)
Cyclizations assistées par micro-ondes promues par des esters d'acide polyphosphorique : une méthode générale pour les 1-aryl-2-iminoazacycloalcanes
Translated title (Spanish)
Ciclaciones asistidas por microondas promovidas por ésteres de ácido polifosfórico: un método general para 1-aril-2-iminoazacicloalcanos

Identifiers

Other
https://openalex.org/W2519137514
DOI
10.3762/bjoc.12.190

Is supplement to
https://openalex.org/W3036630261 (Other)
https://openalex.org/W2895614122 (Other)
https://openalex.org/W2520592962 (Other)
https://openalex.org/W2354903948 (Other)
https://openalex.org/W2328929068 (Other)
https://openalex.org/W2141450887 (Other)
https://openalex.org/W2118461223 (Other)
https://openalex.org/W2081998389 (Other)
https://openalex.org/W1984505360 (Other)
https://openalex.org/W1547547003 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Argentina

References

  • https://openalex.org/W1486838937
  • https://openalex.org/W1503989560
  • https://openalex.org/W1518910982
  • https://openalex.org/W1534623102
  • https://openalex.org/W1567849272
  • https://openalex.org/W1570916605
  • https://openalex.org/W1608500754
  • https://openalex.org/W1971895938
  • https://openalex.org/W1972679938
  • https://openalex.org/W1972714635
  • https://openalex.org/W1975721523
  • https://openalex.org/W1975813862
  • https://openalex.org/W1990653249
  • https://openalex.org/W1994113611
  • https://openalex.org/W1994577880
  • https://openalex.org/W1996110486
  • https://openalex.org/W2007569098
  • https://openalex.org/W2011705326
  • https://openalex.org/W2024525831
  • https://openalex.org/W2029426206
  • https://openalex.org/W2032395306
  • https://openalex.org/W2041862336
  • https://openalex.org/W2049317177
  • https://openalex.org/W2065036976
  • https://openalex.org/W2069553052
  • https://openalex.org/W2076064777
  • https://openalex.org/W2076194873
  • https://openalex.org/W2080168485
  • https://openalex.org/W2087742135
  • https://openalex.org/W2097555312
  • https://openalex.org/W2111537995
  • https://openalex.org/W2113120282
  • https://openalex.org/W2123021412
  • https://openalex.org/W2130750560
  • https://openalex.org/W2132915558
  • https://openalex.org/W2144073552
  • https://openalex.org/W2178779638
  • https://openalex.org/W2328088706
  • https://openalex.org/W2329396242
  • https://openalex.org/W2950612126
  • https://openalex.org/W2951260935
  • https://openalex.org/W2952079586
  • https://openalex.org/W2952111348
  • https://openalex.org/W2952451670
  • https://openalex.org/W2952922920
  • https://openalex.org/W643196024