Published March 1, 2022 | Version v1
Publication

Synthesis of novel silica encapsulated spiropyran-based thermochromic materials

  • 1. Abdus Salam Centre for Physics
  • 2. Kohat University of Science and Technology
  • 3. University of Malakand
  • 4. Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
  • 5. Shaheed Benazir Bhutto University

Description

A series of novel spiropyrans were synthesized through the condensation of substituted 3,3-dimethyl-2-methyleneindoline with different nitro-substituted o-hydroxy aromatic aldehydes. Indoles were initially substituted with a variety of alkanes and esters moieties. The substituted 3,3-dimethyl-2-methyleneindoline was then reacted with nitro-substituted o-hydroxy aromatic aldehydes to yield the respective spiropyrans. The synthesized novel spiropyrans were encapsulated in silica nano-shells to protect them from the effect of moisture and pH. The thermochromic behaviour of novel spiropyrans was studied by UV-visible spectroscopy. The thermally induced isomerization of spiropyran derivatives was carried out in a water/ethanol mixture. The thermal isomerization of spiro-heterocyclic (colourless form) to merocyanine (MC) (coloured form) was a discontinuous process and was observed in a temperature range of 5-60°C via UV-visible spectrometer. The absorption process occurs reversibly regardless of the heating/cooling sequence. The spiropyran derivatives, therefore, have a potential application for colorimetric temperature indication.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

تم تصنيع سلسلة من spiropyrans الجديدة من خلال تكثيف 3،3 - dimethyl -2 - methyleneindoline المستبدلة مع ألدهيدات عطرية o - hydroxy مختلفة مستبدلة بالنيترو. تم استبدال الإندول في البداية بمجموعة متنوعة من الألكانات والإسترات. ثم تفاعل 3،3 -ثنائي ميثيل-2 -ميثيلينيندولين الذي تم استبداله مع ألدهيدات عطرية o -هيدروكسي مستبدلة بالنيترو لإنتاج سبيروبيرانز المعنية. تم تغليف سبيروبيرانات الرواية المركبة في قذائف السيليكا النانوية لحمايتها من تأثير الرطوبة ودرجة الحموضة. تمت دراسة السلوك اللوني الحراري للعناكب الملتوية الجديدة عن طريق التحليل الطيفي المرئي بالأشعة فوق البنفسجية. تم إجراء الأيزومرة المستحثة حراريًا لمشتقات سبيروبران في خليط من الماء/الإيثانول. كانت الأزمرة الحرارية لسبيرو- حلقي غير متجانس (شكل عديم اللون) إلى ميروسيانين (MC) (شكل ملون) عملية متقطعة ولوحظت في نطاق درجة حرارة 5-60 درجة مئوية عبر مطياف مرئي للأشعة فوق البنفسجية. تحدث عملية الامتصاص بشكل عكسي بغض النظر عن تسلسل التسخين/التبريد. وبالتالي، فإن مشتقات سبيروبران لها تطبيق محتمل لمؤشر درجة الحرارة اللونية.

Translated Description (French)

Une série de nouveaux spiropyranes ont été synthétisés par condensation de 3,3-diméthyl-2-méthylèneindoline substituée avec différents aldéhydes aromatiques o-hydroxy nitrosubstitués. Les indoles ont été initialement substitués par une variété de fractions alcanes et esters. La 3,3-diméthyl-2-méthylèneindoline substituée a ensuite été mise en réaction avec des aldéhydes aromatiques o-hydroxy nitro-substitués pour donner les spiropyranes respectifs. Les nouveaux spiropyrans synthétisés ont été encapsulés dans des nano-coques de silice pour les protéger de l'effet de l'humidité et du pH. Le comportement thermochromique de nouveaux spiropyrans a été étudié par spectroscopie UV-visible. L'isomérisation induite thermiquement des dérivés du spiropyrane a été réalisée dans un mélange eau/éthanol. L'isomérisation thermique du spiro-hétérocyclique (forme incolore) en mérocyanine (MC) (forme colorée) était un processus discontinu et a été observée dans une plage de température de 5 à 60 °C via un spectromètre UV-visible. Le processus d'absorption se produit de manière réversible quelle que soit la séquence de chauffage/refroidissement. Les dérivés de spiropyrane ont donc une application potentielle pour l'indication de la température colorimétrique.

Translated Description (Spanish)

Se sintetizó una serie de nuevos espiropiranos a través de la condensación de 3,3-dimetil-2-metilenindolina sustituida con diferentes aldehídos aromáticos o-hidroxi nitro-sustituidos. Los indoles se sustituyeron inicialmente con una variedad de restos de alcanos y ésteres. La 3,3-dimetil-2-metilenindolina sustituida se hizo reaccionar con aldehídos aromáticos o-hidroxi nitro-sustituidos para proporcionar los espiropiranos respectivos. Los nuevos espiropiranos sintetizados se encapsularon en nano-cubiertas de sílice para protegerlos del efecto de la humedad y el pH. El comportamiento termocrómico de los nuevos espiropiranos se estudió mediante espectroscopía UV-visible. La isomerización inducida térmicamente de derivados de espiropirano se llevó a cabo en una mezcla de agua/etanol. La isomerización térmica de espiroheterocíclico (forma incolora) a merocianina (MC) (forma coloreada) fue un proceso discontinuo y se observó en un intervalo de temperatura de 5-60 °C a través de un espectrómetro UV-visible. El proceso de absorción se produce de forma reversible independientemente de la secuencia de calentamiento/enfriamiento. Los derivados de espiropirano, por lo tanto, tienen una aplicación potencial para la indicación de temperatura colorimétrica.

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
تخليق مواد حرارية كرومية جديدة مغلفة بالسيليكا
Translated title (French)
Synthèse de nouveaux matériaux thermochromiques à base de spiropyrane encapsulés dans de la silice
Translated title (Spanish)
Síntesis de nuevos materiales termocrómicos a base de espiropirano encapsulados en sílice

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4214816283
DOI
10.1098/rsos.211385

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Pakistan

References

  • https://openalex.org/W180312877
  • https://openalex.org/W1996461889
  • https://openalex.org/W2003997149
  • https://openalex.org/W2014037027
  • https://openalex.org/W2014926211
  • https://openalex.org/W2022674074
  • https://openalex.org/W2053660526
  • https://openalex.org/W2054492004
  • https://openalex.org/W2062882087
  • https://openalex.org/W2063819877
  • https://openalex.org/W2064581945
  • https://openalex.org/W2066615099
  • https://openalex.org/W2069494332
  • https://openalex.org/W2080643832
  • https://openalex.org/W2093936514
  • https://openalex.org/W2139909818
  • https://openalex.org/W2158550521
  • https://openalex.org/W2580951654
  • https://openalex.org/W2739000038
  • https://openalex.org/W2790229951
  • https://openalex.org/W2799771604
  • https://openalex.org/W2805518926
  • https://openalex.org/W2805843564
  • https://openalex.org/W2899199189
  • https://openalex.org/W2900666951
  • https://openalex.org/W2947049443
  • https://openalex.org/W2964785610
  • https://openalex.org/W3012047337
  • https://openalex.org/W3015840796
  • https://openalex.org/W3021041698
  • https://openalex.org/W3042370163
  • https://openalex.org/W3058865437
  • https://openalex.org/W3088157297
  • https://openalex.org/W3088622119
  • https://openalex.org/W3089911482
  • https://openalex.org/W3092105254
  • https://openalex.org/W3161290102
  • https://openalex.org/W3186696086
  • https://openalex.org/W3190574024
  • https://openalex.org/W3192933995
  • https://openalex.org/W69051895
  • https://openalex.org/W849037837