Published May 4, 2023 | Version v1
Publication Open

Study on the absolute configuration and biological activity of rotenoids from the leaves and twigs of Millettia pyrrhocarpa Mattapha, Forest & Hawkins, sp. Nov

Creators

  • 1. Lampang Rajabhat University
  • 2. Bansomdejchaopraya Rajabhat University
  • 3. Thammasat University
  • 4. Mahidol University
  • 5. Chiang Mai University

Description

Abstract Background M. pyrrhocarpa is a new plant in the Fabaceae: Faboideae family that is found in Thailand. A literature search revealed that the Milletia genus is rich in bioactive compounds possessing a wide range of biological activities. In this study, we aimed to isolate novel bioactive compounds and to study their bioactivities. Methods The hexane, ethyl acetate, and methanol extracts from the leaves and twigs of M. pyrrhocarpa were isolated and purified using chromatography techniques. These extracts and pure compounds were tested in vitro for their inhibitory activities against nine strains of bacteria, as well as their anti-HIV-1 virus activity and cytotoxicity against eight cancer cell lines. Results Three rotenoids, named 6a S , 12a S , 12 S -elliptinol (1), 6a S , 12a S , 12 S -munduserol (2), dehydromunduserone (3), and crude extracts were evaluated for antibacterial, anti-HIV, and cytotoxic activities. It was found that compounds 1–3 inhibited the growth of nine strains of bacteria, and the best MIC/MBC values were obtained at 3/ > 3 mg/mL. The hexane extract showed anti-HIV-1 RT with the highest %inhibition at 81.27 at 200 mg/mL, while 6a S , 12a S , 12 S -elliptinol (1) reduced syncytium formation in 1A2 cells with a maximum EC 50 value of 4.48 μM. Furthermore, 6a S , 12a S , 12 S -elliptinol (1) showed cytotoxicity against A549 and Hep G2 cells with maximum ED 50 values of 2.27 and 3.94 μg/mL. Conclusion This study led to the isolation of constituents with potential for medicinal application, providing compounds (1–3) as lead compounds against nine strains of bacteria. The hexane extract showed the highest %inhibition of HIV-1 virus, Compound 1 showed the best EC 50 in reducing syncytium formation in 1A2 cells, and it also showed the best ED 50 against human lung adenocarcinoma (A549) and human hepatocellular carcinoma (Hep G2). The isolated compounds from M. pyrrhocarpa offered significant potential for future medicinal application studies.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

خلفية مجردة M. pyrrhocarpa هو نبات جديد في Fabaceae: عائلة Faboideae الموجودة في تايلاند. كشف بحث أدبي أن جنس الدخن غني بالمركبات النشطة بيولوجيًا التي تمتلك مجموعة واسعة من الأنشطة البيولوجية. في هذه الدراسة، كنا نهدف إلى عزل المركبات النشطة بيولوجيًا الجديدة ودراسة أنشطتها الحيوية. الطرق تم عزل وتنقية مستخلصات الهكسان وأسيتات الإيثيل والميثانول من أوراق وأغصان M. pyrrhocarpa باستخدام تقنيات اللوني. تم اختبار هذه المستخلصات والمركبات النقية في المختبر لأنشطتها المثبطة ضد تسع سلالات من البكتيريا، بالإضافة إلى نشاطها المضاد لفيروس HIV -1 والسمية الخلوية ضد ثمانية خطوط من الخلايا السرطانية. النتائج تم تقييم ثلاثة روتينويدات، تسمى 6a S ، 12a S ، 12 S - Elliptinol (1)، 6a S ، 12a S، 12 S - monduserol (2)، dehydromunduserone (3)، والمستخلصات الخام للأنشطة المضادة للبكتيريا والمضادة لفيروس نقص المناعة البشرية والسامة للخلايا. وجد أن المركبات 1–3 تثبط نمو تسع سلالات من البكتيريا، وتم الحصول على أفضل قيم MIC/MBC عند 3 /> 3 ملغ/مل. أظهر مستخلص الهكسان مضادًا لفيروس نقص المناعة البشرية -1 RT مع أعلى تثبيط ٪ عند 81.27 عند 200 مجم/مل، في حين أن 6A S ، 12A S، 12 S - Elliptinol (1) قلل من تكوين المخلية في خلايا 1A2 بحد أقصى EC 50 قيمة 4.48 ميكرومتر. علاوة على ذلك، أظهرت 6a S ، 12a S، 12 S - Elliptinol (1) سمية خلوية ضد خلايا A549 و Hep G2 بحد أقصى ED 50 بقيمة 2.27 و 3.94 ميكروغرام/مل. الخاتمة أدت هذه الدراسة إلى عزل المكونات التي لها إمكانية الاستخدام الطبي، مما يوفر مركبات (1–3) كمركبات رصاص ضد تسع سلالات من البكتيريا. أظهر مستخلص الهكسان أعلى نسبةتثبيط لفيروس HIV -1، وأظهر المركب 1 أفضل EC 50 في تقليل تكوين الخلايا المخلوية في خلايا 1A2، كما أظهر أفضل ED 50 ضد السرطان الغدي الرئوي البشري (A549) وسرطان الخلايا الكبدية البشرية (HEP G2). قدمت المركبات المعزولة من M. pyrrhocarpa إمكانات كبيرة لدراسات التطبيقات الطبية المستقبلية.

Translated Description (French)

Résumé Contexte M. pyrrhocarpa est une nouvelle plante de la famille des Fabaceae : Faboideae que l'on trouve en Thaïlande. Une recherche documentaire a révélé que le genre Milletia est riche en composés bioactifs possédant un large éventail d'activités biologiques. Dans cette étude, nous avons cherché à isoler de nouveaux composés bioactifs et à étudier leurs bioactivités. Méthodes Les extraits d'hexane, d'acétate d'éthyle et de méthanol des feuilles et des rameaux de M. pyrrhocarpa ont été isolés et purifiés à l'aide de techniques de chromatographie. Ces extraits et composés purs ont été testés in vitro pour leurs activités inhibitrices contre neuf souches de bactéries, ainsi que pour leur activité anti-VIH-1 et leur cytotoxicité contre huit lignées cellulaires cancéreuses. Résultats Trois roténoïdes, nommés 6a S , 12a S , 12 S -elliptinol (1), 6a S , 12a S , 12 S -munduserol (2), déshydromunduserone (3) et extraits bruts ont été évalués pour leurs activités antibactériennes, anti-VIH et cytotoxiques. Il a été constaté que les composés 1–3 inhibaient la croissance de neuf souches de bactéries, et les meilleures valeurs de CMI/MBC ont été obtenues à 3/ > 3 mg/mL. L'extrait d'hexane a montré une RT anti-VIH-1 avec le % d'inhibition le plus élevé à 81,27 à 200 mg/mL, tandis que 6a S , 12a S , 12 S -elliptinol (1) a réduit la formation de syncytium dans les cellules 1A2 avec une valeur maximale de CE 50 de 4,48 μM. De plus, le 6a S , 12a S , 12 S -elliptinol (1) a montré une cytotoxicité contre les cellules A549 et Hep G2 avec des valeurs maximum de ED 50 de 2,27 et 3,94 μg/mL. Conclusion Cette étude a conduit à l'isolement de constituants ayant un potentiel d'application médicinale, fournissant des composés (1–3) en tant que composés principaux contre neuf souches de bactéries. L'extrait d'hexane a montré le % d'inhibition le plus élevé du virus VIH-1, le composé 1 a montré le meilleur EC 50 pour réduire la formation de syncytium dans les cellules 1A2, et il a également montré le meilleur ED 50 contre l'adénocarcinome pulmonaire humain (A549) et le carcinome hépatocellulaire humain (Hep G2). Les composés isolés de M. pyrrhocarpa offraient un potentiel important pour de futures études d'application médicinale.

Translated Description (Spanish)

Antecedentes abstractos M. pyrrhocarpa es una nueva planta de la familia Fabaceae: Faboideae que se encuentra en Tailandia. Una búsqueda bibliográfica reveló que el género Milletia es rico en compuestos bioactivos que poseen una amplia gama de actividades biológicas. En este estudio, nuestro objetivo fue aislar nuevos compuestos bioactivos y estudiar sus bioactividades. Métodos Los extractos de hexano, acetato de etilo y metanol de las hojas y ramitas de M. pyrrhocarpa se aislaron y purificaron utilizando técnicas de cromatografía. Estos extractos y compuestos puros se probaron in vitro para determinar sus actividades inhibidoras contra nueve cepas de bacterias, así como su actividad anti-virus VIH-1 y citotoxicidad contra ocho líneas celulares de cáncer. Resultados Se evaluaron tres rotenoides, llamados 6a S , 12a S, 12 S -eliptinol (1), 6a S , 12a S, 12 S -munduserol (2), dehidromunduserona (3) y extractos crudos para actividades antibacterianas, anti-VIH y citotóxicas. Se descubrió que los compuestos 1–3 inhibían el crecimiento de nueve cepas de bacterias, y los mejores valores de MIC/MBC se obtuvieron a 3/ > 3 mg/mL. El extracto de hexano mostró RT anti-VIH-1 con el % de inhibición más alto a 81.27 a 200 mg/mL, mientras que 6a S , 12a S , 12 S -eliptinol (1) redujo la formación de sincitio en células 1A2 con un valor máximo de EC 50 de 4.48 μM. Además, 6a S , 12a S , 12 S -eliptinol (1) mostró citotoxicidad contra células A549 y Hep G2 con valores máximos de ED 50 de 2.27 y 3.94 μg/mL. Conclusión Este estudio condujo al aislamiento de constituyentes con potencial de aplicación medicinal, proporcionando compuestos (1–3) como compuestos principales contra nueve cepas de bacterias. El extracto de hexano mostró el mayor % de inhibición del virus VIH-1, el Compuesto 1 mostró la mejor EC 50 en la reducción de la formación de sincitios en células 1A2, y también mostró la mejor ED 50 contra el adenocarcinoma de pulmón humano (A549) y el carcinoma hepatocelular humano (Hep G2). Los compuestos aislados de M. pyrrhocarpa ofrecieron un potencial significativo para futuros estudios de aplicación medicinal.

Files

s12906-023-03963-4.pdf

Files (2.2 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:aa619affb2f9f1af9e5b82581aaf7108
2.2 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
دراسة حول التكوين المطلق والنشاط البيولوجي للروتينويدات من أوراق وأغصان ميليتيا بيرهوكاربا ماتافا، فورست آند هوكينز، ص. نوفمبر
Translated title (French)
Étude sur la configuration absolue et l'activité biologique des roténoïdes des feuilles et des rameaux de Millettia pyrrhocarpa Mattapha, Forest & Hawkins, sp. Nov.
Translated title (Spanish)
Estudio sobre la configuración absoluta y la actividad biológica de los rotenoides de las hojas y ramitas de Millettia pyrrhocarpa Mattapha, Forest & Hawkins, sp. Nov.

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4372335331
DOI
10.1186/s12906-023-03963-4

Is supplement to
https://openalex.org/W3215139134 (Other)
https://openalex.org/W2788277189 (Other)
https://openalex.org/W2130076355 (Other)
https://openalex.org/W2119695867 (Other)
https://openalex.org/W2117258802 (Other)
https://openalex.org/W2082860237 (Other)
https://openalex.org/W2046158694 (Other)
https://openalex.org/W2013243191 (Other)
https://openalex.org/W1993764875 (Other)
https://openalex.org/W1990804418 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Thailand

References

  • https://openalex.org/W1652159435
  • https://openalex.org/W1681845117
  • https://openalex.org/W1964148858
  • https://openalex.org/W1965055742
  • https://openalex.org/W1969360633
  • https://openalex.org/W1972861087
  • https://openalex.org/W1977744900
  • https://openalex.org/W1978558566
  • https://openalex.org/W1984836566
  • https://openalex.org/W1985893442
  • https://openalex.org/W1990170643
  • https://openalex.org/W1995448480
  • https://openalex.org/W1998257066
  • https://openalex.org/W2008102400
  • https://openalex.org/W2024712736
  • https://openalex.org/W2027630218
  • https://openalex.org/W2034165551
  • https://openalex.org/W2035937434
  • https://openalex.org/W2036146410
  • https://openalex.org/W2059621998
  • https://openalex.org/W2062692988
  • https://openalex.org/W2064114644
  • https://openalex.org/W2066532514
  • https://openalex.org/W2082486422
  • https://openalex.org/W2099637298
  • https://openalex.org/W2101372104
  • https://openalex.org/W2109689528
  • https://openalex.org/W2129580669
  • https://openalex.org/W2132454074
  • https://openalex.org/W2215399433
  • https://openalex.org/W2295540685
  • https://openalex.org/W2410342037
  • https://openalex.org/W2502699492
  • https://openalex.org/W2564972647
  • https://openalex.org/W2725689741
  • https://openalex.org/W2766579385
  • https://openalex.org/W2924903716
  • https://openalex.org/W2933732328
  • https://openalex.org/W2966918489
  • https://openalex.org/W2980067341
  • https://openalex.org/W2982217035
  • https://openalex.org/W2982338012
  • https://openalex.org/W2996930423
  • https://openalex.org/W3097447225
  • https://openalex.org/W4207046716