Published January 24, 2020
| Version v1
Publication
Open
Phyllanthacidoid U: a new <i>N</i>-glycosyl norbisabolane sesquiterpene from <i>Phyllanthus acidus</i> (L.) skeels
Creators
- 1. Kunming Institute of Botany
- 2. Chinese Academy of Sciences
- 3. Chongqing Three Gorges University
- 4. Zhengzhou University
Description
A novel highly oxygenated norbisabolane sesquiterpene, namely phyllanthacidoid U (1), along with nine known sesquiterpenes (2–10) was isolated from the roots and stems of Phyllanthus acidus (L.) Skeels (Phyllanthaceae), collected from Xishuangbanna, Yunnan province, China. Their structures were elucidated by means of extensive spectroscopic analysis and by comparison of their data with reported values in literatures. Instead of the C-13 ester O-glycosyl found mostly in the titled plant growing in Thailand, compound 1 possessed a rare N-β-glucosamine-2-N-acetate moiety linked directly to the carbonyl at C-13 through an amido bond. Moreover, the acyl group at C-10 in 1 was (Z)-2-(2-hydroxyethyl)-pent-2-enedioyl group, instead of benzoic or p-hydroxybenzoic moieties found commonly in the reported norbisabolane sesquiterpenes. The known sesquiterpene 5 displayed stronger anti hepatitis B virus (HBV) activity with IC50 values of 1.69 ± 0.22 and 2.79 ± 0.69 μM towards HBV surface antigen (HBsAg) and HBV excreted antigen (HBeAg) secretion, respectively.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
تم عزل رواية عالية الأكسجين نوبيسابولان سيسكيتيربين، وهي فيلانثاسيدويد يو (1)، جنبا إلى جنب مع تسعة سيسكيتيربينات معروفة (2–10) من جذور وسيقان فيلانثوس أسيدوس (L.) سكيلز (فيلانثيا)، التي تم جمعها من شيشوانغبانا، مقاطعة يونان، الصين. تم توضيح هياكلها عن طريق التحليل الطيفي الشامل ومقارنة بياناتها بالقيم المبلغ عنها في الأدبيات. بدلاً من إستر C -13 O - glycosyl الموجود في الغالب في النبات المسمى الذي ينمو في تايلاند، كان المركب 1 يمتلك شحنة N - β - glucosamine -2 - N - acetate نادرة مرتبطة مباشرة بالكربونيل عند C -13 من خلال رابطة نشا. علاوة على ذلك، كانت مجموعة الأسيل عند C -10 في 1 عبارة عن (Z)-2 -(2 - هيدروكسي إيثيل) - pent -2 - enedioyl، بدلاً من شظايا البنزويك أو p - hydroxybenzoic الموجودة بشكل شائع في النوبيسابولان sesquiterpenes المبلغ عنها. أظهر سيسكيتيربين 5 المعروف نشاطًا أقوى لمكافحة فيروس التهاب الكبد الوبائي ب مع قيم IC50 تبلغ 1.69 ± 0.22 و 2.79 ± 0.69 ميكرومتر تجاه إفراز المستضد السطحي لفيروس التهاب الكبد الوبائي (HBsAg) والمستضد المفرز لفيروس التهاب الكبد الوبائي ب (HBeAg)، على التوالي.Translated Description (English)
A novel highly oxygenated norbisabolane sesquiterpene, namely phyllanthacidoid U (1), along with nine known sesquiterpenes (2–10) was isolated from the roots and stems of Phyllanthus acidus (L.) Skeels (Phyllanthaceae), collected from Xishuangbanna, Yunnan province, China. Their structures were elucidated by means of extensive spectroscopic analysis and by comparison of their data with reported values in literature. Instead of the C-13 ester O-glycosyl found mostly in the titled plant growing in Thailand, compound 1 possessed a rare N-β-glucosamine-2-N-acetate moiety directly linked to the carbonyl at C-13 through an starch bond. Moreover, the acyl group at C-10 in 1 was (Z)-2-(2-hydroxyethyl)-pent-2-enedioyl group, instead of benzoic or p-hydroxybenzoic moieties commonly found in the reported norbisabolane sesquiterpenes. The known sesquiterpene 5 displayed stronger anti hepatitis B virus (HBV) activity with IC50 values of 1.69 ± 0.22 and 2.79 ± 0.69 μM towards HBV surface antigen (HBsAg) and HBV excreted antigen (HBeAg) secretion, respectively.Translated Description (French)
Un nouveau norbisabolane sesquiterpène hautement oxygéné, à savoir le phyllanthacidoïde U (1), ainsi que neuf sesquiterpènes connus (2–10) ont été isolés à partir des racines et des tiges de Phyllanthus acidus (L.) Skeels (Phyllanthaceae), recueillies à Xishuangbanna, dans la province du Yunnan, en Chine. Leurs structures ont été élucidées au moyen d'une analyse spectroscopique approfondie et par comparaison de leurs données avec les valeurs rapportées dans la littérature. Au lieu de l'ester C-13 O-glycosyle trouvé principalement dans la plante titrée poussant en Thaïlande, le composé 1 possédait une rare fraction N-β-glucosamine-2-N-acétate directement liée au carbonyle en C-13 par une liaison amidon. De plus, le groupe acyle en C-10 dans 1 était le groupe (Z)-2-(2-hydroxyéthyl) -pent-2-énedioyle, au lieu des fractions benzoïques ou p-hydroxybenzoïques couramment trouvées dans les sesquiterpènes de norbisabolane rapportés. Le sesquiterpène 5 connu a montré une activité anti-virus de l'hépatite B (VHB) plus forte avec des valeurs de CI50 de 1,69 ± 0,22 et 2,79 ± 0,69 μM vers la sécrétion de l'antigène de surface du VHB (AgHBs) et de l'antigène excrété du VHB (AgHBe), respectivement.Translated Description (Spanish)
Se aisló un nuevo sesquiterpeno norbisabolano altamente oxigenado, a saber, U filantacidoide (1), junto con nueve sesquiterpenos conocidos (2–10) de las raíces y tallos de Phyllanthus acidus (L.) Skeels (Phyllanthaceae), recolectados de Xishuangbanna, provincia de Yunnan, China. Sus estructuras se dilucidaron mediante un extenso análisis espectroscópico y mediante la comparación de sus datos con los valores informados en la literatura. En lugar del éster C-13 O-glicosilo que se encuentra principalmente en la planta titulada que crece en Tailandia, el compuesto 1 poseía un resto N-β-glucosamina-2-N-acetato raro directamente unido al carbonilo en C-13 a través de un enlace de almidón. Además, el grupo acilo en C-10 en 1 era un grupo (Z)-2-(2-hidroxietil) -pent-2-endioilo, en lugar de restos benzoicos o p-hidroxibenzoicos que se encuentran comúnmente en los sesquiterpenos de norbisabolano informados. El sesquiterpeno 5 conocido mostró una actividad más fuerte contra el virus de la hepatitis B (VHB) con valores de IC50 de 1.69 ± 0.22 y 2.79 ± 0.69 μM hacia la secreción de antígeno de superficie del VHB (HBsAg) y antígeno excretado del VHB (HBeAg), respectivamente.Files
21324588.pdf.pdf
Files
(1.2 MB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:b5201a71560508a4e6a875e26d6b2c8c
|
1.2 MB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- Phyllanthacidoid U: <i>N - glicosyl</i>norbisabolane sesquiterpene جديد من هياكل <i>Phyllanthus acidus</i> (L.)
- Translated title (English)
- Phyllanthacidoid U: a new <i>N</i>-glycosyl norbisabolane sesquiterpene from <i>Phyllanthus acidus</i> (L.) skeels
- Translated title (French)
- Phyllanthacidoïde U : un nouveau <i>N</i>-glycosyl norbisabolane sesquiterpène de <i>Phyllanthus acidus</i> (L.) skeels
- Translated title (Spanish)
- Phyllanthacidoid U: a new <i>N-glicosyl</i>norbisabolane sesquiterpene from <i>Phyllanthus acidus</i> (L.) skeels
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W3003142498
- DOI
- 10.1080/14786419.2020.1712387
References
- https://openalex.org/W1918900962
- https://openalex.org/W1964071842
- https://openalex.org/W1974304274
- https://openalex.org/W2019067997
- https://openalex.org/W2022937881
- https://openalex.org/W2024279727
- https://openalex.org/W2025317629
- https://openalex.org/W2026544623
- https://openalex.org/W2030251883
- https://openalex.org/W2073046287
- https://openalex.org/W2073291456
- https://openalex.org/W2073829457
- https://openalex.org/W2077425596
- https://openalex.org/W2108006450
- https://openalex.org/W2317727390
- https://openalex.org/W2612012853
- https://openalex.org/W2741123138