Published September 21, 2008
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Hemisynthesis and spectroscopic characterization of three glycosylated 4-hydroxylonchocarpins from Dorstenia barteri Bureau
Creators
- 1. Université de Yaoundé I
- 2. Université du Québec à Montréal
- 3. University of Botswana
Description
The hemisynthesis of β-galactopyranosides 2, 3 and β-D-glucosaminide 4 from readily available and natural starting material, 4-hydroxylonchocarpin (1), has been achieved.4-Hydroxylonchocarpin (1) is the major constituent of the herbaceous plant D. barteri.The synthetic pathway employed in this work involved the catalytic glycosylation of 1 under phase transfer catalysis (PTC) with different glycosyl donors under various reaction conditions.All these compounds were obtained using chromatographic methods.The structural elucidation of synthetic compounds was done by mass spectrometry and NMR analysis.The hydrogen-bonded phenolic hydroxyl group of 1 was not glycosylated under the employed conditions.A key feature of this reaction is the formation of pyran ring C in the product, β-galactopyranoside (3), and the site specific glycosylation at position C-4 of ring B. The results also confirm the isomerism equilibrium between chalcone 2 and its flavanone analog 3 which also existed in the natural sources via enzymatic reaction.This is the first report of the glycosylation of natural 4hydroxylonchocarpin (1) using phase transfer catalysis.
Translated Descriptions
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Translated Description (Arabic)
تم تحقيق التركيب النصفي لـ β - galactopyranosides 2 و 3 و β - D - glucosaminide 4 من المواد الأولية المتاحة بسهولة والطبيعية، 4 - hydroxylonchocarpin (1)، 4 - Hydroxylonchocarpin (1) هو المكون الرئيسي للنبات العشبي D. barteri. تضمن المسار الاصطناعي المستخدم في هذا العمل الجليكوسيل الحفاز 1 تحت تحفيز النقل الطوري (PTC) مع متبرعين مختلفين بالجليكوسيل في ظل ظروف تفاعل مختلفة. تم الحصول على جميع هذه المركبات باستخدام طرق كروماتوغرافية. تم إجراء التوضيح الهيكلي للمركبات الاصطناعية عن طريق قياس الطيف الكتلي وتحليل NMR. لم يتم معالجة مجموعة الهيدروكسيل الفينولي المرتبط بالهيدروجين من 1 في ظل الظروف المستخدمة (PTC). السمة الرئيسية لهذا التفاعل هي تكوين حلقة البيران C في المنتج، β - galopyactranoside (3)، وموقع محدد في حلقة C -4. كما تم تأكيد النتائج B. كما أن التكافؤ بين الهيدروجين والهيدروكسيل 1 لم يكن جليكوسيل في ظل الظروف المستخدمة.Translated Description (French)
L'hémisynthèse des β-galactopyranosides 2, 3 et du β-D-glucosaminide 4 à partir de la matière de départ facilement disponible et naturelle, la 4-hydroxylonchocarpine (1), a été réalisée.4-Hydroxylonchocarpine (1) est le constituant majeur de la plante herbacée D. barteri.La voie de synthèse utilisée dans ce travail impliquait la glycosylation catalytique de 1 sous catalyse de transfert de phase (PTC) avec différents donneurs de glycosyle dans diverses conditions de réaction.Tous ces composés ont été obtenus à l'aide de méthodes chromatographiques.L' élucidation structurelle des composés synthétiques a été réalisée par spectrométrie de masse et analyse RMN.Le groupe hydroxyle phénolique lié à l'hydrogène de 1 n'a pas été glycosylé dans les conditions employées.Une caractéristique clé de cette réaction est la formation du cycle pyranne C dans le produit, le β-galactopyranoside (3), et la glycosylation spécifique au site en position C-4 du cycle B. Les résultats confirment également l'équilibre isomérique entre la chalcone 2 et son analogue flavanone 3 qui existait également dans les sources naturelles par réaction enzymatique.C' est le premier rapport de la glycosylation de la 4-hydroxyloncharpine naturelle (1) à l'aide de la catalyse de transfert de phase.Translated Description (Spanish)
Se ha logrado la hemisíntesis de β-galactopiranósidos 2, 3 y β-D-glucosaminida 4 a partir de un material de partida natural y fácilmente disponible, 4-hidroxilacocarpina (1) .4-Hidroxilacocarpina (1) es el principal constituyente de la planta herbácea D. barteri. La vía sintética empleada en este trabajo implicó la glicosilación catalítica de 1 bajo catálisis de transferencia de fase (PTC) con diferentes donantes de glicosilo en diversas condiciones de reacción. Todos estos compuestos se obtuvieron utilizando métodos cromatográficos. La elucidación estructural de compuestos sintéticos se realizó mediante espectrometría de masas y análisis de RMN. El grupo hidroxilo fenólico unido a hidrógeno de 1 no estaba glicosilado en las condiciones empleadas. Una característica clave de esta reacción es la formación del anillo de pirano C en el producto, β-galactopiranósido (3), y la glicosilación específica del sitio en la posición C-4 del anillo B. Los resultados también confirman el equilibrio de isomerismo entre la calcona 2 y su análogo de flavanona 3 que también existía en las fuentes naturales a través de la reacción enzimática. Este es el primer informe de la glicosilación de 4-hidroxilacocarpina natural (transferencia 1) utilizando catálisis de fase.Files
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Additional titles
- Translated title (Arabic)
- التركيب النصفي والتوصيف الطيفي لثلاثة دبابيس غليكوزيلية رباعية الهيدروكسيل من Dorstenia barteri Bureau
- Translated title (French)
- Hémisynthèse et caractérisation spectroscopique de trois 4-hydroxylonchocarpines glycosylées de Dorstenia barteri Bureau
- Translated title (Spanish)
- Hemisíntesis y caracterización espectroscópica de tres 4-hidroxilancocarpinas glicosiladas de Dorstenia barteri Bureau
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2135518313
- DOI
- 10.3998/ark.5550190.0009.614