Published October 30, 2015
| Version v1
Publication
Open
<strong>SYNTHESIS OF SOME (HEPTA-O-ACETYL-</strong><strong>b</strong><strong>-LACTOSYL)THIOSEMICARBAZONES CONTAINING AROMATIC NUCLEUS WITH IONIC LIQUID AS CATALYST</strong>
Description
A series of substituted benzaldehyde hepta-O-acetyl-b-lactosyl thiosemicarbazones were synthesized by condensation reactions of hepta-O-acetyl-b-lactosyl thiosemicarbazide with corresponding substituted benzaldehydes in the presence of 2-hydroxyethylammonium acetate, [HOCH2CH2NH3+]‒OAc, as catalyst. Structures of thiosemicarbazones were confirmed by spectroscopic (IR, NMR) methods. The 1H and 13C NMR spectra of substituted acetophenone peracetylated b-lactosyl thiosemicarbazones have been recorded and discussed. The magnetic resonance signals in their NMR spectra show the relationships between the structure and positions of the substituted groups by Hammett's regression. The b anomeric configuration of these thiosemicarbazones was confirmed on the basis of the coupling constant J = 9.5–8.5 Hz between proton NH-4 of thiosemicarbazone bond and proton H-1' in lactosyl component.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
تم تصنيع سلسلة من هبتا- O -أسيتيل- b -لاكتوسيل ثيوسيميكاربازون المستبدل بواسطة تفاعلات تكثيف هبتا- O -أسيتيل- b -لاكتوسيل ثيوسيميكاربازيد مع البنزالديهايد المستبدل المقابل في وجود 2 -هيدروكسي إيثيل أمونيوم أسيتات، [HOCH2CH2NH3 +] -OAc، كمحفز. تم تأكيد هياكل ثيوسيميكاربازون بطرق مطيافية (الأشعة تحت الحمراء والرنين المغناطيسي النووي). تم تسجيل ومناقشة أطياف الرنين المغناطيسي النووي 1H و 13C من أسيتوفينون بيرأسيتيل ب- لاكتوسيل ثيوسيميكاربازون المستبدل. تُظهر إشارات الرنين المغناطيسي في أطياف الرنين المغناطيسي النووي الخاصة بها العلاقات بين بنية ومواقع المجموعات المستبدلة من خلال انحدار هاميت. تم تأكيد التكوين غير المتماثل لهذه الثيوسيميكاربازون على أساس ثابت الاقتران J = 9.5-8.5 هرتز بين البروتون NH -4 من رابطة الثيوسيميكاربازون والبروتون H -1 'في مكون اللاكتوزيل.Translated Description (English)
A series of substituted benzaldehyde hepta-O-acetyl-b-lactosyl thiosemicarbazones were synthesized by condensation reactions of hepta-O-acetyl-b-lactosyl thiosemicarbazide with corresponding substituted benzaldehyde in the presence of 2-hydroxyethylammonium acetate, [HOCH2CH2NH3 +] ‒OAc, as catalyst. Structures of thiosemicarbazones were confirmed by spectroscopic (IR, NMR) methods. The 1H and 13C NMR spectra of substituted acetophenone peracetylated b-lactosyl thiosemicarbazones have been recorded and discussed. The magnetic resonance signals in their NMR spectra show the relationships between the structure and positions of the substituted groups by Hammett's regression. The b anomeric configuration of these thiosemicarbazones was confirmed on the basis of the coupling constant J = 9.5-8.5 Hz between proton NH-4 of thiosemicarbazone bond and proton H-1 'in lactosyl component.Translated Description (French)
Une série d'hepta-O-acétyl-b-lactosyl thiosemicarbazones de benzaldéhyde substituées ont été synthétisées par des réactions de condensation de l'hepta-O-acétyl-b-lactosyl thiosemicarbazide avec le benzaldéhyde substitué correspondant en présence d'acétate de 2-hydroxyéthylammonium, [HOCH2CH2NH3 +] ‒OAc, comme catalyseur. Les structures des thiosemicarbazones ont été confirmées par des méthodes spectroscopiques (IR, RMN). Les spectres RMN du 1H et du 13C des b-lactosyl thiosemicarbazones peracétylées par l'acétophénone substituée ont été enregistrés et discutés. Les signaux de résonance magnétique dans leurs spectres RMN montrent les relations entre la structure et les positions des groupes substitués par la régression de Hammett. La configuration anomérique b de ces thiosemicarbazones a été confirmée sur la base de la constante de couplage J = 9,5-8,5 Hz entre le proton NH-4 de la liaison thiosemicarbazone et le proton H-1 'dans le composant lactosyle.Translated Description (Spanish)
Se sintetizó una serie de hepta-O-acetil-b-lactosil tiosemicarbazonas de benzaldehído sustituido mediante reacciones de condensación de hepta-O-acetil-b-lactosil tiosemicarbazida con el correspondiente benzaldehído sustituido en presencia de acetato de 2-hidroxietilamonio, [HOCH2CH2NH3 +] -OAc, como catalizador. Las estructuras de las tiosemicarbazonas se confirmaron mediante métodos espectroscópicos (IR, NMR). Se han registrado y discutido los espectros de RMN 1H y 13C de las b-lactosil tiosemicarbazonas peracetiladas de acetofenona sustituida. Las señales de resonancia magnética en sus espectros de RMN muestran las relaciones entre la estructura y las posiciones de los grupos sustituidos por la regresión de Hammett. La configuración b anomérica de estas tiosemicarbazonas se confirmó sobre la base de la constante de acoplamiento J = 9.5-8.5 Hz entre el protón NH-4 del enlace tiosemicarbazona y el protón H-1 'en el componente lactosilo.Files
manuscript.pdf
Files
(103.4 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:06aca41331401d24e13ee94fa051f5cc
|
103.4 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- < strong > تخليق بعض (HEPTA - O - ACETYL -</ STRONG >< strong > b </ STRONG >< strong >- LACTOSYL) ثيوسيميكاربازون تحتوي على نواة عطرية مع سائل أيوني كاتاليست </ STRONG >
- Translated title (English)
- < strong > SYNTHESIS OF SOME (HEPTA-O-ACETYL- </strong > < strong > b </strong > < strong > -LACTOSYL) THIOSEMICARBAZONES CONTAINING AROMATIC NUCLEUS WITH IONIC LIQUID AS CATALYST </strong >
- Translated title (French)
- < strong > SYNTHESE DE CERTAINES (HEPTA-O-ACETYL- </strong > < strong > b </strong > < strong > -LACTOSYL) THIOSEMICARBAZONES CONTENANT UN NOYAU AROMATIQUE AVEC UN LIQUIDE IONIQUE comme catalyseur </strong >
- Translated title (Spanish)
- < fuerte > SINTESIS DE ALGUNAS (HEPTA-O-ACETIL- </fuerte > < fuerte > b </fuerte > < fuerte > -LACTOSIL) tiosemicarbazonas que CONTIENEN NÚCLEO AROMÁTICO CON LÍQUIDO IÓNICO como catalizador </fuerte >
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2320666140
- DOI
- 10.3390/ecsoc-19-f004