Published May 8, 2017
| Version v1
Publication
Open
Previously undescribed antioxidative azocinyl morpholinone alkaloid from red seaweed <i>Gracilaria opuntia</i> with anti-cyclooxygenase and lipoxygenase properties
Description
In vitro antioxidative and anti-inflammatory bioassay-guided fractionation of the methanol: ethyl acetate crude extract of the thalli of red seaweed Gracilaria opuntia collected from the Gulf of Mannar led to the isolation of a new morpholine alkaloid 3-(2-ethyl-6-((3Z,7Z)-1,2,5,6-tetrahydroazocin-5-yl)hexyl) morpholin-6-one. The substituted azocinyl morpholinone recorded significant 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazil free radical scavenging activities (IC50 ~ 0.086 mg/mL) compared to the commercially available antioxidants, butylated hydroxyanisole, butylated hydroxytoluene, and α-tocopherol (IC50 > 0.20 mg/mL). The title compound showed greater cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitory activity (IC50 0.84 mg/mL) in conjunction with in vitro 5-lipoxidase inhibitory activity (IC50 0.85 mg/mL) than non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). The test compound had better selectivity index (COX-1/COX-2 ratio) (1.17 mg/mL) compared to aspirin (0.02 mg/mL), Na salicylate (0.73 mg/mL) and ibuprofen (0.44 mg/mL). The animals challenged with the substituted azocinyl morpholinone significantly mitigated the carrageenan-induced paw edema in time-dependent manner till the end of 6 h.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
في المختبر، أدى تجزئة الميثانول الموجهة بالمقايسة الحيوية المضادة للأكسدة والمضادة للالتهابات: أدى المستخلص الخام من أسيتات الإيثيل من ثالي الأعشاب البحرية الحمراء Gracilaria opuntia التي تم جمعها من خليج مانار إلى عزل قلويد مورفولين جديد 3-( 2 - ethyl -6 -(( 3Z ,7Z )-1,2,5,6 - tetrahydroazocin -5 - yl)hexyl)morpholin -6 - one. سجل الآزوسينيل مورفولينون المستبدل أنشطة كسح جذرية خالية من 1،1 -ثنائي فينيل-2 -بيكريل- هيدرازيل (IC50 ~ 0.086 مجم/مل) مقارنة بمضادات الأكسدة المتاحة تجاريًا، وهيدروكسي يانيزول البوتيلات، وهيدروكسي تولوين البوتيلات، و ألفا توكوفيرول (IC50 > 0.20 مجم/مل). أظهر مركب العنوان نشاطًا مثبطًا أكبر لأنزيم أكسجين الحلقي-2 (COX -2) (IC50 0.84 مجم/مل) بالتزامن مع النشاط المثبط لأنزيم ليبوكسيداز 5 في المختبر (IC50 0.85 مجم/مل) من الأدوية المضادة للالتهابات غير الستيرويدية (مضادات الالتهاب غير الستيروئيدية). كان لمركب الاختبار مؤشر انتقائية أفضل (نسبة COX -1/COX -2) (1.17 مجم/مل) مقارنة بالأسبرين (0.02 مجم/مل)، وساليسيلات الصوديوم (0.73 مجم/مل) والإيبوبروفين (0.44 مجم/مل). خففت الحيوانات التي واجهت المورفولينون الآزوسينيل المستبدل بشكل كبير من وذمة المخلب الناجمة عن الكاراجينان بطريقة تعتمد على الوقت حتى نهاية 6 ساعات.Translated Description (French)
Le fractionnement guidé par des essais biologiques antioxydants et anti-inflammatoires in vitro de l'extrait brut méthanol : acétate d'éthyle des thalles d'algues rouges Gracilaria opuntia prélevés dans le golfe de Mannar a conduit à l'isolement d'un nouvel alcaloïde morpholine 3-(2-éthyl-6- ((3Z,7Z) -1,2,5,6-tétrahydroazocin-5-yl)hexyl) morpholin-6-one. L'azocinyl morpholinone substituée a enregistré des activités significatives de piégeage des radicaux libres du 1,1-diphényl-2-picryl-hydrazil (CI50 ~ 0,086 mg/mL) par rapport aux antioxydants disponibles dans le commerce, l'hydroxyanisole butylé, l'hydroxytoluène butylé et l'α-tocophérol (CI50 > 0,20 mg/mL). Le composé du titre a montré une plus grande activité inhibitrice de la cyclooxygénase-2 (COX-2) (CI50 0,84 mg/mL) en conjonction avec une activité inhibitrice de la 5-lipoxydase in vitro (CI50 0,85 mg/mL) que les anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS). Le composé testé avait un meilleur indice de sélectivité (rapport COX-1/COX-2) (1,17 mg/mL) par rapport à l'aspirine (0,02 mg/mL), au salicylate de sodium (0,73 mg/mL) et à l'ibuprofène (0,44 mg/mL). Les animaux mis à l'épreuve avec l'azocinyl morpholinone substituée ont considérablement atténué l'œdème des pattes induit par le carraghénane de manière dépendante du temps jusqu'à la fin de 6 h.Translated Description (Spanish)
El fraccionamiento guiado por bioensayo antioxidante y antiinflamatorio in vitro del extracto bruto de metanol: acetato de etilo de los talos de algas rojas Gracilaria opuntia recolectadas del Golfo de Mannar condujo al aislamiento de un nuevo alcaloide de morfolina 3-(2-etil-6-((3Z,7Z)-1,2,5,6-tetrahidroazocin-5-il)hexil) morfolin-6-ona. La azocinil morfolinona sustituida registró actividades significativas de eliminación de radicales libres de 1,1-difenil-2-picril-hidrazilo (IC50 ~ 0.086 mg/mL) en comparación con los antioxidantes disponibles comercialmente, hidroxianisol butilado, hidroxitolueno butilado y α-tocoferol (IC50 > 0.20 mg/mL). El compuesto del título mostró una mayor actividad inhibidora de la ciclooxigenasa-2 (COX-2) (IC50 0,84 mg/ml) junto con la actividad inhibidora de la 5-lipoxidasa in vitro (IC50 0,85 mg/ml) que los fármacos antiinflamatorios no esteroideos (AINE). El compuesto de prueba tuvo un mejor índice de selectividad (relación COX-1/COX-2) (1.17 mg/mL) en comparación con la aspirina (0.02 mg/mL), el salicilato de Na (0.73 mg/mL) y el ibuprofeno (0.44 mg/mL). Los animales expuestos a la azocinil morfolinona sustituida mitigaron significativamente el edema de la pata inducido por carragenina de manera dependiente del tiempo hasta el final de las 6 h.Files
8393423.pdf.pdf
Files
(425.2 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:55e3cde4974f7eaaea408a4d09fd0f46
|
425.2 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- قلويد آزوسينيل مورفولينون المضاد للأكسدة غير الموصوف سابقًا من الأعشاب البحرية الحمراء <i>Gracilaria opuntia</i> مع خصائص مضادة للأوكسجين الحلقي والأكسجين الدهني
- Translated title (French)
- Alcaloïde antioxydant azocinyl morpholinone d'algues rouges <i>Gracilaria opuntia</i> avec des propriétés anti-cyclooxygénase et lipoxygénase
- Translated title (Spanish)
- Alcaloide de azocinil morfolinona antioxidante previamente no descrito de alga roja <i>Gracilaria opuntia</i> con propiedades anti-ciclooxigenasa y lipoxigenasa
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2613310583
- DOI
- 10.1080/14786419.2017.1326041
References
- https://openalex.org/W1480874656
- https://openalex.org/W1986175380
- https://openalex.org/W1992597231
- https://openalex.org/W2006722126
- https://openalex.org/W2012801178
- https://openalex.org/W2014160533
- https://openalex.org/W2016650775
- https://openalex.org/W2029315847
- https://openalex.org/W2031784378
- https://openalex.org/W2069445049
- https://openalex.org/W2078317560
- https://openalex.org/W2080981798
- https://openalex.org/W2089850752
- https://openalex.org/W2093701215
- https://openalex.org/W2100136291
- https://openalex.org/W2113871998
- https://openalex.org/W2126339275
- https://openalex.org/W2155226889
- https://openalex.org/W2161764972
- https://openalex.org/W2165257190
- https://openalex.org/W2168556140
- https://openalex.org/W2429974344
- https://openalex.org/W2503396998
- https://openalex.org/W2519992614
- https://openalex.org/W4211063687