Published July 1, 2024 | Version v1
Publication Metadata-only

Photo-controlled organocatalyzed radical polymerization synthesis of well-defined azlactone-functionalized polymers and its (bio)conjugated application

Creators

  • 1. Ton Duc Thang University
  • 2. Institut de Chimie Radicalaire
  • 3. Centre National de la Recherche Scientifique

Description

Well-defined azlactone-functionalized polymers have emerged as highly valuable precursors for the synthesis of (bio)molecules-conjugated materials. The development of polymerization process working at moderate temperature or ambient temperature and without use of metal catalysts or odorous agents for the synthesis of azlactone-functionalized polymers would be attractive, particularly in biomedical applications. In the present study, we have successfully copolymerized 2-vinyl-4,4-dimethylazlactone (VDM) and methacrylate monomers such as methyl methacrylate and poly(ethylene glycol) methyl ether methacrylate (mPEGMA) by photoinduced reversible complexed mediated polymerization (photo-RCMP). The polymerization was conducted at a wavelength of 365 nm and was well controlled with an initial ratio of VDM as high as of 20 mol%. The copolymer molecular weight and its dispersity (Р< 1.3) was well controlled during the whole process and the system was perfectly a photo-switchable "on/off" system with no polymerization took place when the system was not irradiated. In addition, the ability of the resulting amine-reactive copolymer to be engaged in post-polymerization modifications was demonstrated using furfurylamine and l-carnosine.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

ظهرت البوليمرات المعززة بالأزلاكتون المحددة جيدًا كسلائف ذات قيمة عالية لتوليف المواد المقترنة بالجزيئات (الحيوية). سيكون تطوير عملية البلمرة التي تعمل في درجة حرارة معتدلة أو درجة حرارة محيطة وبدون استخدام محفزات معدنية أو عوامل رائحة لتخليق البوليمرات المنشطة بالأزلاكتون جذابًا، لا سيما في التطبيقات الطبية الحيوية. في الدراسة الحالية، نجحنا في بلمرة 2 -ڤينيل-4، 4 -ثنائي ميثيل آزلاكتون (VDM) ومونومرات ميثاكريلات مثل ميثيل ميثاكريلات وبولي(إيثيلين جليكول) ميثيل إيثر ميثاكريلات (mPEGMA) عن طريق البلمرة بوساطة معقدة قابلة للعكس (photo - RCMP). تم إجراء البلمرة بطول موجي قدره 365 نانومتر وتم التحكم فيها جيدًا بنسبة أولية من VDM تصل إلى 20 مول٪. تم التحكم بشكل جيد في الوزن الجزيئي للبوليمر المشترك وتشتته (Р< 1.3) خلال العملية بأكملها وكان النظام تمامًا عبارة عن نظام "تشغيل/إيقاف" قابل للتبديل الضوئي مع عدم حدوث بلمرة عندما لم يتم تشعيع النظام. بالإضافة إلى ذلك، تم إثبات قدرة البوليمر المشترك المتفاعل مع الأمين الناتج على المشاركة في تعديلات ما بعد البلمرة باستخدام الفورفوريلامين والكارنوزين.

Translated Description (French)

Des polymères fonctionnalisés à l'azlactone bien définis sont apparus comme des précurseurs très précieux pour la synthèse de matériaux conjugués à des (bio) molécules. Le développement d'un procédé de polymérisation fonctionnant à température modérée ou à température ambiante et sans utilisation de catalyseurs métalliques ou d'agents odorants pour la synthèse de polymères fonctionnalisés par l'azlactone serait attrayant, en particulier dans les applications biomédicales. Dans la présente étude, nous avons copolymérisé avec succès des monomères 2-vinyl-4,4-diméthylazlactone (VDM) et méthacrylate tels que le méthacrylate de méthyle et le méthacrylate de poly(éthylène glycol) méthyl éther (mPEGMA) par polymérisation photo-induite à médiation complexe réversible (photo-RCMP). La polymérisation a été effectuée à une longueur d'onde de 365 nm et a été bien contrôlée avec un rapport initial de VDM aussi élevé que 20% en moles. Le poids moléculaire du copolymère et sa dispersité (Р< 1,3) ont été bien contrôlés tout au long du processus et le système était parfaitement un système « on/off » photo-commutable sans polymérisation lorsque le système n'était pas irradié. En outre, la capacité du copolymère réactif aux amines résultant à être engagé dans des modifications post-polymérisation a été démontrée en utilisant la furfurylamine et la l-carnosine.

Translated Description (Spanish)

Los polímeros funcionalizados con azlactona bien definidos han surgido como precursores muy valiosos para la síntesis de materiales conjugados con (bio) moléculas. El desarrollo de un proceso de polimerización que trabaje a temperatura moderada o temperatura ambiente y sin el uso de catalizadores metálicos o agentes olorosos para la síntesis de polímeros funcionalizados con azlactona sería atractivo, particularmente en aplicaciones biomédicas. En el presente estudio, hemos copolimerizado con éxito 2-vinil-4,4-dimetilazlactona (VDM) y monómeros de metacrilato tales como metacrilato de metilo y metacrilato de poli(etilenglicol) metil éter (mPEGMA) mediante polimerización mediada por complejo reversible fotoinducida (foto-RCMP). La polimerización se llevó a cabo a una longitud de onda de 365 nm y se controló bien con una relación inicial de VDM tan alta como del 20% molar. El peso molecular del copolímero y su dispersidad (Р< 1.3) se controlaron bien durante todo el proceso y el sistema era perfectamente un sistema de "encendido/apagado" fotoconmutable sin que se produjera polimerización cuando el sistema no se irradiaba. Además, se demostró la capacidad del copolímero reactivo con amina resultante para participar en modificaciones posteriores a la polimerización utilizando furfurilamina y l-carnosina.

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
توليف البلمرة الجذرية المحفزة عضويًا التي يتم التحكم فيها ضوئيًا للبوليمرات المعززة بالأزلاكتون المحددة جيدًا وتطبيقها المترافق (الحيوي)
Translated title (French)
Synthèse par polymérisation radicalaire organocatalysée photocontrôlée de polymères fonctionnalisés à l'azlactone bien définis et son application (bio)conjuguée
Translated title (Spanish)
Síntesis de polimerización radical organocatalizada fotocontrolada de polímeros funcionalizados con azlactona bien definidos y su aplicación (bio)conjugada

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4399568801
DOI
10.1016/j.polymer.2024.127251

Is supplement to
https://openalex.org/W4378172162 (Other)
https://openalex.org/W2958772852 (Other)
https://openalex.org/W2957149672 (Other)
https://openalex.org/W2400254448 (Other)
https://openalex.org/W2090854855 (Other)
https://openalex.org/W2078259192 (Other)
https://openalex.org/W2060215961 (Other)
https://openalex.org/W2035358533 (Other)
https://openalex.org/W2030702080 (Other)
https://openalex.org/W140057037 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Vietnam

References

  • https://openalex.org/W1972637953
  • https://openalex.org/W1972678203
  • https://openalex.org/W1980357833
  • https://openalex.org/W1988795887
  • https://openalex.org/W1993933656
  • https://openalex.org/W1998350146
  • https://openalex.org/W2004869397
  • https://openalex.org/W2012719370
  • https://openalex.org/W2015070173
  • https://openalex.org/W2022758600
  • https://openalex.org/W2035792145
  • https://openalex.org/W2039049385
  • https://openalex.org/W2042070671
  • https://openalex.org/W2050655524
  • https://openalex.org/W2055654761
  • https://openalex.org/W2062375225
  • https://openalex.org/W2062769665
  • https://openalex.org/W2072347937
  • https://openalex.org/W2084485515
  • https://openalex.org/W2090568310
  • https://openalex.org/W2090904915
  • https://openalex.org/W2095541406
  • https://openalex.org/W2113752987
  • https://openalex.org/W2127781173
  • https://openalex.org/W2131262668
  • https://openalex.org/W2134861343
  • https://openalex.org/W2151436031
  • https://openalex.org/W2256039973
  • https://openalex.org/W2266959742
  • https://openalex.org/W2292776054
  • https://openalex.org/W2317554951
  • https://openalex.org/W2323220351
  • https://openalex.org/W2326142286
  • https://openalex.org/W2331090884
  • https://openalex.org/W2342665457
  • https://openalex.org/W2586948497
  • https://openalex.org/W2787035402
  • https://openalex.org/W2889860098
  • https://openalex.org/W2909546566
  • https://openalex.org/W2918167632
  • https://openalex.org/W2935530421
  • https://openalex.org/W2977659643
  • https://openalex.org/W3016192732
  • https://openalex.org/W3020489458
  • https://openalex.org/W3032238903
  • https://openalex.org/W3033124400
  • https://openalex.org/W3053596807
  • https://openalex.org/W3092047649
  • https://openalex.org/W3176573426
  • https://openalex.org/W4221077399
  • https://openalex.org/W4292314161
  • https://openalex.org/W4295049441
  • https://openalex.org/W4312712321
  • https://openalex.org/W4322109821