Published June 29, 2020 | Version v1
Publication Open

Synthesis, characterization, and pharmacological evaluation of thiourea derivatives

Creators

  • 1. University of Malakand
  • 2. Umm al-Qura University
  • 3. Sarhad University of Science and Information Technology

Description

Abstract Thioureas and their derivatives are organosulfur compounds having applications in numerous fields such as organic synthesis and pharmaceutical industries. Symmetric thiourea derivatives were synthesized by the reaction of various anilines with CS 2 . The synthesized compounds were characterized using the UV-visible and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic techniques. The compounds were screened for in vitro inhibition of α-amylase, α-glucosidase, acetylcholinesterase (AChE), and butyrylcholinesterase (BuChE) enzymes and for their antibacterial and antioxidant potentials. These compounds were fed to Swiss male albino mice to evaluate their toxicological effects and potential to inhibit glucose-6-phosphatase (G6Pase) inhibition. The antibacterial studies revealed that compound 4 was more active against the selected bacterial strains. Compound 1 was more active against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and 2,2'-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) free radicals, AChE, BuChE, and α-glucosidase. Compound 2 was more potent against α-amylase and G6Pase. Toxicity studies showed that compound 4 is safe as it exerted no toxic effect on any of the hematological and biochemical parameters or on liver histology of the experimental animals at any studied dose rate. The synthesized compounds showed promising antibacterial and antioxidant potential and were very active (both in vitro and in vivo ) against G6Pase and moderately active against the other selected enzymes used in this study.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

الملخص ثيورياس ومشتقاتها هي مركبات كبريت عضوية لها تطبيقات في العديد من المجالات مثل التوليف العضوي والصناعات الدوائية. تم تصنيع مشتقات الثيوريا المتماثلة من خلال تفاعل مختلف الأنيلين مع CS 2 . تم تمييز المركبات المركبة باستخدام تقنيات مطياف الرنين المغناطيسي المرئي للأشعة فوق البنفسجية والنووي (NMR). تم فحص المركبات للكشف في المختبر عن تثبيط إنزيمات α - amylase و α - glucosidase و acetylcholinesterase (AChE) و butyrylcholinesterase (BuChE) وإمكانياتها المضادة للبكتيريا ومضادات الأكسدة. تم تغذية هذه المركبات إلى ذكور الفئران البيضاء السويسرية لتقييم آثارها السمية وإمكانية تثبيط تثبيط الجلوكوز-6 -فوسفاتاز (G6Pase). كشفت الدراسات المضادة للبكتيريا أن المركب 4 كان أكثر نشاطًا ضد السلالات البكتيرية المختارة. كان المركب 1 أكثر نشاطًا ضد الجذور الحرة 2،2 -ثنائي فينيل-1 -بيكريل هيدرازيل و 2،2'- أزينو- مكرر (3 - إيثيل بنزوثيازولين-6 -حمض السلفونيك) (ABTS) و AChE و BuChE و α - glucosidase. كان المركب 2 أكثر فعالية ضد α - amylase و G6Pase. أظهرت دراسات السمية أن المركب 4 آمن لأنه لم يمارس أي تأثير سام على أي من المعلمات الدموية والكيميائية الحيوية أو على نسيج الكبد للحيوانات التجريبية بأي معدل جرعة مدروس. أظهرت المركبات المركبة إمكانات واعدة مضادة للبكتيريا ومضادة للأكسدة وكانت نشطة للغاية (في المختبر وفي الجسم الحي ) ضد G6Pase ونشطة بشكل معتدل ضد الإنزيمات المختارة الأخرى المستخدمة في هذه الدراسة.

Translated Description (French)

Résumé Les thiourées et leurs dérivés sont des composés organosoufrés ayant des applications dans de nombreux domaines tels que la synthèse organique et les industries pharmaceutiques. Des dérivés symétriques de la thiourée ont été synthétisés par la réaction de diverses anilines avec CS 2 . Les composés synthétisés ont été caractérisés en utilisant les techniques spectroscopiques UV-visible et de résonance magnétique nucléaire (RMN). Les composés ont été criblés pour l'inhibition in vitro des enzymes α-amylase, α-glucosidase, acétylcholinestérase (AChE) et butyrylcholinestérase (BuChE) et pour leurs potentiels antibactériens et antioxydants. Ces composés ont été administrés à des souris albinos mâles suisses pour évaluer leurs effets toxicologiques et leur potentiel d'inhibition de l'inhibition de la glucose-6-phosphatase (G6Pase). Les études antibactériennes ont révélé que le composé 4 était plus actif contre les souches bactériennes sélectionnées. Le composé 1 était plus actif contre les radicaux libres 2,2-diphényl-1-picrylhydrazyle et 2,2'-Azino-bis (acide 3-éthylbenzothiazoline-6-sulfonique) (ABTS), AChE, BuChE et α-glucosidase. Le composé 2 était plus puissant contre l'α-amylase et la G6Pase. Les études de toxicité ont montré que le composé 4 est sûr car il n'a exercé aucun effet toxique sur l'un des paramètres hématologiques et biochimiques ou sur l'histologie hépatique des animaux de laboratoire à n'importe quel débit de dose étudié. Les composés synthétisés ont montré un potentiel antibactérien et antioxydant prometteur et étaient très actifs (à la fois in vitro et in vivo ) contre la G6Pase et modérément actifs contre les autres enzymes sélectionnées utilisées dans cette étude.

Translated Description (Spanish)

Resumen Las tioureas y sus derivados son compuestos organosulfurados que tienen aplicaciones en numerosos campos como la síntesis orgánica y las industrias farmacéuticas. Se sintetizaron derivados de tiourea simétricos mediante la reacción de varias anilinas con CS 2 . Los compuestos sintetizados se caracterizaron utilizando las técnicas espectroscópicas de resonancia magnética nuclear (RMN) y UV-visible. Los compuestos se analizaron para determinar la inhibición in vitro de las enzimas α-amilasa, α-glucosidasa, acetilcolinesterasa (AChE) y butirilcolinesterasa (BuChE) y para determinar sus potenciales antibacterianos y antioxidantes. Estos compuestos se administraron a ratones albinos machos suizos para evaluar sus efectos toxicológicos y su potencial para inhibir la inhibición de la glucosa-6-fosfatasa (G6Pasa). Los estudios antibacterianos revelaron que el compuesto 4 era más activo contra las cepas bacterianas seleccionadas. El compuesto 1 fue más activo contra los radicales libres 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo y 2,2'-Azino-bis(ácido 3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico) (ABTS), AChE, BuChE y α-glucosidasa. El compuesto 2 fue más potente contra α-amilasa y G6Pasa. Los estudios de toxicidad mostraron que el compuesto 4 es seguro ya que no ejerció ningún efecto tóxico sobre ninguno de los parámetros hematológicos y bioquímicos o sobre la histología hepática de los animales experimentales a cualquier tasa de dosis estudiada. Los compuestos sintetizados mostraron un potencial antibacteriano y antioxidante prometedor y fueron muy activos (tanto in vitro como in vivo ) contra la G6Pasa y moderadamente activos contra las otras enzimas seleccionadas utilizadas en este estudio.

Files

pdf.pdf

Files (2.0 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:fdd7400b9e97b4a35530248161e87339
2.0 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
توليف وتوصيف والتقييم الدوائي لمشتقات الثيوريا
Translated title (French)
Synthèse, caractérisation et évaluation pharmacologique des dérivés de la thiourée
Translated title (Spanish)
Síntesis, caracterización y evaluación farmacológica de derivados de tiourea

Identifiers

Other
https://openalex.org/W3041386180
DOI
10.1515/chem-2020-0139

Is supplement to
https://openalex.org/W3217345044 (Other)
https://openalex.org/W3106873016 (Other)
https://openalex.org/W2776013959 (Other)
https://openalex.org/W2319557544 (Other)
https://openalex.org/W2055788347 (Other)
https://openalex.org/W2051068796 (Other)
https://openalex.org/W2043596173 (Other)
https://openalex.org/W1991066817 (Other)
https://openalex.org/W1963508769 (Other)
https://openalex.org/W1952697976 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Pakistan

References

  • https://openalex.org/W1536834399
  • https://openalex.org/W1973360311
  • https://openalex.org/W1976141639
  • https://openalex.org/W1990252507
  • https://openalex.org/W2001226324
  • https://openalex.org/W2031488922
  • https://openalex.org/W2040911378
  • https://openalex.org/W2087972207
  • https://openalex.org/W2091390884
  • https://openalex.org/W2128880056
  • https://openalex.org/W2131913875
  • https://openalex.org/W2143784979
  • https://openalex.org/W2153435210
  • https://openalex.org/W2283752873
  • https://openalex.org/W2326006968
  • https://openalex.org/W2594809770
  • https://openalex.org/W2810657024
  • https://openalex.org/W2904630582
  • https://openalex.org/W2905438995
  • https://openalex.org/W2978939377
  • https://openalex.org/W3000527890
  • https://openalex.org/W4234963525