Synthesis, spectroscopic properties and photodynamic activity of a novel Zn(II) phthalocyanine substituted by fluconazole
Description
A novel Zn(II) phthalocyanine derivative bearing four antifungal structure of fluconazole (ZnPcF) was synthesized by a two-step procedure starting from 4-nitrophthalonitrile. First, phthalonitrile-azole derivative was prepared by a nucleophilic ipso-nitro substitution reaction between 4-nitrophthalonitrile and fluconazole. The cyclotetramerization of phthalonitrile-azole with Zn(II) acetate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) results in the formation of the ZnPcF as mixtures of constitutional isomers with 23% yield. Absorption and fluorescence spectroscopic studies were analyzed in different media. The results show that ZnPcF is lowly soluble in polar solvents or in reverse micellar systems. However, addition of HCl produce an increase in the monomerization of ZnPcF in N,N-dimethylformamide (DMF)/water (10% v/v) and in benzene/benzyl-n-hexadecyldimethyl ammonium chloride (BHDC) 0.1 M/water (W0=10). A value of 0.19 was calculated for the fluorescence quantum yield (ΦF) of this photosensitizer in DMF/water (10%)/HCl 1.2 mM. The photodynamic activity of ZnPcF was evaluated using 9,10-dimethylanthracene (DMA). An enhancement in the singlet molecular oxygen, O2(1Δg), production was obtained in acidified DMF/water or BHDC micellar system, which represent a appropriate system to induce monomerization of ZnPcF.
Translated Descriptions
Translated Description (Arabic)
تم تصنيع مشتق Zn(II) phthalocyanine جديد يحمل أربعة تركيبات مضادة للفطريات من الفلوكونازول (ZnPcF) من خلال إجراء من خطوتين يبدأ من 4 - nitrophthalonitrile. أولاً، تم تحضير مشتق الفثالونيتريل- آزول بواسطة تفاعل استبدال ipso - nitro محب للنواة بين 4 - nitrophthalonitrile و fluconazole. ينتج عن المعالجة الحلقية للفيتالونيتريل آزول مع أسيتات الزنك(II) في وجود 1،8 -ديازابيسيكلو [5.4.0] undec -7 - ene (DBU) تكوين ZnPcF كمخاليط من الأيزومرات البنيوية بنسبة 23 ٪. تم تحليل الدراسات الطيفية للامتصاص والفلورة في وسائط مختلفة. تظهر النتائج أن ZnPcF قابل للذوبان بشكل منخفض في المذيبات القطبية أو في الأنظمة الميسلارية العكسية. ومع ذلك، فإن إضافة حمض الهيدروكلوريك تنتج زيادة في مونومرة ZnPcF في N،N - dimethylformamide (DMF)/water (10 ٪ v/v) وفي البنزين/البنزيل- n - hexadecyldimethyl ammonium chloride (BHDC) 0.1 م/ماء (W0=10). تم حساب قيمة 0.19 للعائد الكمومي الفلوري (&# 934F) لهذا المحسس الضوئي في DMF/water (10 ٪)/HCl 1.2 mM. تم تقييم النشاط الديناميكي الضوئي لـ ZnPcF باستخدام 9,10 - dimethylanthracene (DMA). تم الحصول على تعزيز في الأكسجين الجزيئي الفردي، O2 (1&# 916g)، الإنتاج في DMF المحمض/الماء أو نظام ميسيلار BHDC، والذي يمثل نظامًا مناسبًا للحث على مونومرة ZnPcF.Translated Description (French)
Un nouveau dérivé de phtalocyanine Zn(II) portant quatre structures antifongiques de fluconazole (ZnPcF) a été synthétisé par une procédure en deux étapes à partir de 4-nitrophtalonitrile. Tout d'abord, le dérivé phtalonitrile-azole a été préparé par une réaction nucléophile de substitution ipso-nitro entre le 4-nitrophtalonitrile et le fluconazole. La cyclotétramérisation du phtalonitrile-azole avec l'acétate de Zn(II) en présence de 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU) conduit à la formation du ZnPcF sous forme de mélanges d'isomères constitutionnels avec un rendement de 23%. Les études spectroscopiques d'absorption et de fluorescence ont été analysées dans différents milieux. Les résultats montrent que le ZnPcF est faiblement soluble dans les solvants polaires ou dans les systèmes micellaires inverses. Cependant, l'addition de HCl produit une augmentation de la monomérisation du ZnPcF dans le N,N-diméthylformamide (DMF)/eau (10% v/v) et dans le benzène/chlorure de benzyl-n-hexadécyldiméthylammonium (BHDC) 0,1 M/eau (W0=10). Une valeur de 0,19 a été calculée pour le rendement quantique de fluorescence (&# 934F) de ce photosensibilisateur dans DMF/eau (10%)/HCl 1,2 mM. L'activité photodynamique du ZnPcF a été évaluée à l'aide du 9,10-diméthylanthracène (DMA). Une augmentation de la production d'oxygène moléculaire singulet, O2(1&# 916g), a été obtenue dans le système micellaire DMF/eau ou BHDC acidifié, qui représentent un système approprié pour induire la monomérisation du ZnPcF.Translated Description (Spanish)
Se sintetizó un nuevo derivado de ftalocianina de Zn(II) con cuatro estructuras antifúngicas de fluconazol (ZnPcF) mediante un procedimiento de dos etapas a partir de 4-nitroftalonitrilo. En primer lugar, se preparó el derivado de ftalonitrilo-azol mediante una reacción de sustitución ipso-nitro nucleófila entre 4-nitroftalonitrilo y fluconazol. La ciclotetramerización de ftalonitrilo-azol con acetato de Zn(II) en presencia de 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) da como resultado la formación del ZnPcF como mezclas de isómeros constitucionales con un rendimiento del 23%. Los estudios espectroscópicos de absorción y fluorescencia se analizaron en diferentes medios. Los resultados muestran que el ZnPcF es poco soluble en disolventes polares o en sistemas micelares inversos. Sin embargo, la adición de HCl produce un aumento en la monomerización de ZnPcF en N,N-dimetilformamida (DMF)/agua (10% v/v) y en benceno/cloruro de bencil-n-hexadecildimetil amonio (BHDC) 0.1 M/agua (W0=10). Se calculó un valor de 0.19 para el rendimiento cuántico de fluorescencia (ΦF) de este fotosensibilizador en DMF/agua (10%)/HCl 1.2 mM. La actividad fotodinámica de ZnPcF se evaluó utilizando 9,10-dimetilantraceno (DMA). Se obtuvo una mejora en la producción de oxígeno molecular singlete, O2(1Δg), en DMF/agua acidificada o sistema micelar BHDC, que representa un sistema apropiado para inducir la monomerización de ZnPcF.Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- التوليف والخصائص الطيفية والنشاط الديناميكي الضوئي لفثالوسيانين Zn(II) الجديد المستبدل بالفلوكونازول
- Translated title (French)
- Synthèse, propriétés spectroscopiques et activité photodynamique d'une nouvelle phtalocyanine Zn(II) substituée par le fluconazole
- Translated title (Spanish)
- Síntesis, propiedades espectroscópicas y actividad fotodinámica de una nueva ftalocianina de Zn(II) sustituida por fluconazol
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2921668867
- DOI
- 10.3390/ecsoc-10-01392