Published August 3, 2015 | Version v1
Publication Open

SnCl<sub>2</sub>/EtOH-Mediated Synthesis of Novel 4-Ethoxy- and 4-Chloroindazoles Bearing Sulfonamide Moieties

Creators

  • 1. Université Sultan Moulay Slimane
  • 2. Université Hassan II Mohammedia
  • 3. Mohammed V University
  • 4. Molécules d'Intérêt Biologique
  • 5. Université Toulouse III - Paul Sabatier
  • 6. Centre National de la Recherche Scientifique

Description

The treatment of N-alkyl-5-nitroindazole with stannous chloride in ethanol, aftercoupling of the obtained amines with arylsulfonyl chloride in pyridine, gave the new 4-ethoxy- and 4-chloroindazoles bearing sulfonamide in moderate to good yields. Chlorination and ethoxylation of indazole were observed during the reduction of the nitro group with anhydrous SnCl2 in ethanol. The influence of the N-alkylation in N-1 and N-2 position of 5-nitroindazole on the reduction was investigated. The presence ofethoxy group and chlorine atom at position C-4 of indazole was confirmed by x-ray diffraction analysis of compounds 7a and 8a.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

أعطت معالجة N - alkyl -5 - nitroindazole مع كلوريد القصدير في الإيثانول، بعد اقتران الأمينات التي تم الحصول عليها مع كلوريد الأريل سلفونيل في البيريدين، 4 - ethoxy - و 4 - chloroindazoles الجديدة التي تحمل السلفوناميد في غلة معتدلة إلى جيدة. لوحظت كلورة وإيثوكسيل إندازول أثناء تقليل مجموعة النيترو مع SnCl2 اللامائي في الإيثانول. تم التحقيق في تأثير ألكلة N في الموضع N -1 و N -2 من 5 -نيترويندازول على الاختزال. تم تأكيد وجود مجموعة الإيثوكسي وذرة الكلور في الموضع C -4 من إندازول من خلال تحليل حيود الأشعة السينية للمركبات 7a و 8a.

Translated Description (French)

Le traitement du N-alkyl-5-nitroindazole avec du chlorure stanneux dans l'éthanol, après couplage des amines obtenues avec du chlorure d'arylsulfonyle dans la pyridine, a donné les nouveaux 4-éthoxy- et 4-chloroindazoles portant le sulfonamide avec des rendements modérés à bons. La chloration et l'éthoxylation de l'indazole ont été observées lors de la réduction du groupe nitro avec SnCl2 anhydre dans l'éthanol. L'influence de la N-alkylation en position N-1 et N-2 du 5-nitroindazole sur la réduction a été étudiée. La présence du groupe éthoxy et de l'atome de chlore en position C-4 de l'indazole a été confirmée par l'analyse par diffraction des rayons X des composés 7a et 8a.

Translated Description (Spanish)

El tratamiento de N-alquil-5-nitroindazol con cloruro estannoso en etanol, después del acoplamiento de las aminas obtenidas con cloruro de arilsulfonilo en piridina, dio los nuevos 4-etoxi- y 4-cloroindazoles con sulfonamida en rendimientos moderados a buenos. Se observó cloración y etoxilación de indazol durante la reducción del grupo nitro con SnCl2 anhidro en etanol. Se investigó la influencia de la N-alquilación en la posición N-1 y N-2 del 5-nitroindazol en la reducción. La presencia del grupo etoxi y el átomo de cloro en la posición C-4 del indazol se confirmó mediante análisis de difracción de rayos X de los compuestos 7a y 8a.

Files

2114707.pdf.pdf

Files (2.0 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:c27bdee1b1c8881c14bdb7c64038b115
2.0 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
SnCl<sub>2</sub>/تخليق بوساطة EtOH للرواية 4 - Ethoxy - و 4 - Chloroindazoles التي تحمل مركبات السلفوناميد
Translated title (French)
Synthèse à médiation SnCl<sub>2</sub>/EtOH de nouveaux 4-Ethoxy- et 4-Chloroindazoles portant des molécules de sulfonamide
Translated title (Spanish)
Síntesis mediada por SnCl<sub>2</sub>/EtOH de nuevos restos de sulfonamida que contienen 4-etoxi- y 4-cloroindazoles

Identifiers

Other
https://openalex.org/W1880075575
DOI
10.1080/00397911.2015.1061670

Is supplement to
https://openalex.org/W4361265652 (Other)
https://openalex.org/W4236672925 (Other)
https://openalex.org/W2950112971 (Other)
https://openalex.org/W2949761423 (Other)
https://openalex.org/W2144975859 (Other)
https://openalex.org/W2092932389 (Other)
https://openalex.org/W2056929289 (Other)
https://openalex.org/W2056369218 (Other)
https://openalex.org/W2050445366 (Other)
https://openalex.org/W2037177127 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Morocco

References

  • https://openalex.org/W1518720451
  • https://openalex.org/W1551596311
  • https://openalex.org/W1964670891
  • https://openalex.org/W1970795220
  • https://openalex.org/W1986280485
  • https://openalex.org/W1988956480
  • https://openalex.org/W2006103605
  • https://openalex.org/W2017960726
  • https://openalex.org/W2030806316
  • https://openalex.org/W2045314155
  • https://openalex.org/W2081364293
  • https://openalex.org/W2092596406
  • https://openalex.org/W2112178267
  • https://openalex.org/W2130434466
  • https://openalex.org/W2173783289
  • https://openalex.org/W2950924285
  • https://openalex.org/W2951550470
  • https://openalex.org/W2951724030
  • https://openalex.org/W2951867024
  • https://openalex.org/W2952031307
  • https://openalex.org/W2953213942
  • https://openalex.org/W2953295137