Published May 28, 2019 | Version v1
Publication Open

A new pyrrole alkaloid from the roots of <i>Cissampelos pareira</i>

Creators

  • 1. Ramkhamhaeng University
  • 2. Srinakharinwirot University

Description

Phytochemical investigation of the roots of Cissampelos pareira Linn. led to the isolation of one new pyrrole alkaloid, cissampeline (1), together with ten known alkaloids, (−)-curine (2), (−)-cyclanoline (3), (+)-tetrandrine (4), (+)-obaberine (5), (+)-obamegine (6), (−)-oblongine (7), (+)-homoaromoline (8), (−)-nor-N׳-chondrocurine (9), trans-N-feruloyltyramine (10) and (+)-coclaurine (11). Their structures were elucidated by extensive NMR and MS spectroscopic analyses. Interestingly, compound 1 represents the first example of pyrrole alkaloid found in the genus Cissampelos. Moreover, compounds 5-11 were isolated for the first time from this genus. Among them, compound 6 showed the highest anti-acetylcholinesterase activity with an IC50 value of 3.26 µM, whereas compound 8 displayed the most potent cytotoxicity against human colon cancer (HT29) cells with an IC50 value of 7.89 µM.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

أدى الفحص الكيميائي النباتي لجذور Cissampelos pareira Linn. إلى عزل قلويد بيرول جديد واحد، cissampeline (1)، جنبًا إلى جنب مع عشرة قلويدات معروفة، (-) - curine (2)، (-) - cyclanoline (3)، (+) - tetrandrine (4)، (+) - obaberine (5)، (+) - obamegine (6)، (-) - oblongine (7)، (+) - homoaromoline (8)، (-) - nor - N - chondrocurine (9)׳، trans - N - feruloyltyramine (10) و (+) - coclaurine (11). تم توضيح هياكلها من خلال التحليلات الطيفية المكثفة للرنين المغناطيسي النووي و MS. ومن المثير للاهتمام أن المركب 1 يمثل المثال الأول لقلويد البيرول الموجود في جنس سيسامبلوس. علاوة على ذلك، تم عزل المركبات 5-11 لأول مرة من هذا الجنس. من بينها، أظهر المركب 6 أعلى نشاط مضاد للأسيتيل كولين استراز بقيمة IC50 تبلغ 3.26 ميكرومتر، في حين أظهر المركب 8 أقوى سمية خلوية ضد خلايا سرطان القولون البشري (HT29) بقيمة IC50 تبلغ 7.89 ميكرومتر.

Translated Description (French)

L'étude phytochimique des racines de Cissampelos pareira Linn. a conduit à l'isolement d'un nouvel alcaloïde pyrrole, la cissampeline (1), ainsi que de dix alcaloïdes connus, la (−) -curine (2), la (−) -cyclanoline (3), la (+) -tétrandrine (4), la (+) -obabérine (5), la (+) -obamégine (6), la (−) -oblongine (7), la (+) -homoaromoline (8), la (−) -nor-N -chondrocurine (9)׳, la trans-N-feruloyltyramine (10) et la (+) -coclaurine (11). Leurs structures ont été élucidées par de vastes analyses spectroscopiques RMN et SM. Fait intéressant, le composé 1 représente le premier exemple d'alcaloïde pyrrole trouvé dans le genre Cissampelos. De plus, les composés 5-11 ont été isolés pour la première fois à partir de ce genre. Parmi eux, le composé 6 présentait l'activité anti-acétylcholinestérase la plus élevée avec une valeur d'IC50 de 3,26 µM, tandis que le composé 8 présentait la cytotoxicité la plus puissante contre les cellules du cancer du côlon humain (HT29) avec une valeur d'IC50 de 7,89 µM.

Translated Description (Spanish)

La investigación fitoquímica de las raíces de Cissampelos pareira Linn. condujo al aislamiento de un nuevo alcaloide pirrólico, la cissampelina (1), junto con diez alcaloides conocidos, (-) -curina (2), (-) -ciclanolina (3), (+) -tetrandrina (4), (+) -obaberina (5), (+) -obamegina (6), (-) -oblongina (7), (+) -homoaromolina (8), (-) -nor-N -condrocurina (9׳), trans-N-feruloiltiramina (10) y (+) -coclaurina (11). Sus estructuras se dilucidaron mediante extensos análisis espectroscópicos de RMN y EM. Curiosamente, el compuesto 1 representa el primer ejemplo de alcaloide pirrólico encontrado en el género Cissampelos. Además, los compuestos 5-11 se aislaron por primera vez de este género. Entre ellos, el compuesto 6 mostró la mayor actividad anti-acetilcolinesterasa con un valor IC50 de 3.26 µM, mientras que el compuesto 8 mostró la citotoxicidad más potente contra las células de cáncer de colon humano (HT29) con un valor IC50 de 7.89 µM.

Files

15264800.pdf.pdf

Files (1.3 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:93a708a1f93cdb0362ef9daefe4c80c5
1.3 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
قلويد بيرول جديد من جذور <i>سيسامبلوس بارييرا</i>
Translated title (French)
Un nouvel alcaloïde pyrrole des racines de <i>Cissampelos pareira</i>
Translated title (Spanish)
Un nuevo alcaloide pirrólico de las raíces de <i>Cissampelos pareira</i>

Identifiers

Other
https://openalex.org/W2947929363
DOI
10.1080/14786419.2019.1614576

Is supplement to
https://openalex.org/W4253134573 (Other)
https://openalex.org/W4242175533 (Other)
https://openalex.org/W2152556926 (Other)
https://openalex.org/W2054856109 (Other)
https://openalex.org/W2036079941 (Other)
https://openalex.org/W2032953902 (Other)
https://openalex.org/W2021080399 (Other)
https://openalex.org/W1993300492 (Other)
https://openalex.org/W1970122609 (Other)
https://openalex.org/W1572195799 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Thailand

References

  • https://openalex.org/W1964853193
  • https://openalex.org/W1971048984
  • https://openalex.org/W1972244019
  • https://openalex.org/W1992168002
  • https://openalex.org/W2009652732
  • https://openalex.org/W2011658902
  • https://openalex.org/W2014053156
  • https://openalex.org/W2022683716
  • https://openalex.org/W2022784253
  • https://openalex.org/W2032268038
  • https://openalex.org/W2042553027
  • https://openalex.org/W2043845374
  • https://openalex.org/W2060230470
  • https://openalex.org/W2069458974
  • https://openalex.org/W2070234396
  • https://openalex.org/W4236652211