Published June 15, 2019
| Version v1
Publication
Open
Synthesis, X-Ray Structure Determination and Related Physical Properties of Thiazolidinone Derivative by DFT Quantum Chemical Method
Creators
- 1. Université de Mostaganem
- 2. Université Oran 1 Ahmed Ben Bella
- 3. Aristotle University of Thessaloniki
- 4. Académie de Montpellier
Description
In this paper we report the synthesis and characterization of the ( Z )-3- N -(ethyl)-2- N '-((3-methoxyphenyl)imino)thiazolidine-4-one by means of FT-IR, 1 H and 13 C NMR and by single crystal X-ray diffraction. The experimental determination of the crystal structure of the compound has been achieved using X-ray diffraction data. The important characteristic of the structure is the existence of a dihedral angle formed by the benzene and thiazolidinone rings being equal to 86.0° indicating an absence of π–π stacking as well as that the structure is non planar. In the crystal, the molecules are linked by C–H···O and C–H···N hydrogen bonds, these bonds being responsible for the three-dimensional molecular structure packing. In order to compare the experimental results with those of the theoretical calculation, quantum chemical DFT calculations were carried out using B3LYP/6-311G(d,p) basis set. In this context, the molecular electrostatic potential around the molecule and HOMO–LUMO energy levels were also computed. The dipole moment orientations were determined in order to understand the nature of inter- and intramolecular charge transfer. Finally, the stability of the title compound was confirmed throughout the calculation of the chemical reactivity descriptors.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
في هذه الورقة، نبلغ عن تخليق وتوصيف ( Z )-3 - N -(إيثيل)-2 - N '-(( 3 - methoxyphenyl)imino) thiazolidine -4 - one عن طريق FT - IR و 1 H و 13 C NMR وعن طريق حيود الأشعة السينية أحادي البلورة. تم تحقيق التحديد التجريبي للبنية البلورية للمركب باستخدام بيانات حيود الأشعة السينية. السمة المهمة للهيكل هي وجود زاوية ثنائية السطوح مكونة من حلقات البنزين والثيازوليدينون تساوي 86.0درجة مما يشير إلى عدم وجود تكديس π - π وكذلك أن الهيكل غير مستوٍ. في البلورة، ترتبط الجزيئات بروابط هيدروجينية C - H··O و C - H··N، وهذه الروابط مسؤولة عن تعبئة البنية الجزيئية ثلاثية الأبعاد. من أجل مقارنة النتائج التجريبية مع نتائج الحساب النظري، تم إجراء حسابات DFT الكيميائية الكمومية باستخدام مجموعة أساس B3LYP/6-311 G (d,p). في هذا السياق، تم أيضًا حساب الجهد الكهروستاتيكي الجزيئي حول الجزيء ومستويات طاقة HOMO - LUMO. تم تحديد اتجاهات عزم ثنائي القطب من أجل فهم طبيعة نقل الشحنة بين الجزيئات وداخلها. أخيرًا، تم تأكيد استقرار مركب العنوان خلال حساب واصفات التفاعل الكيميائي.Translated Description (French)
Dans cet article, nous rapportons la synthèse et la caractérisation de la ( Z )-3- N -(éthyl)-2- N '-((3-méthoxyphényl)imino)thiazolidine-4-one au moyen de la FT-IR, de la RMN 1 H et 13 C et par diffraction des rayons X sur un seul cristal. La détermination expérimentale de la structure cristalline du composé a été réalisée à l'aide de données de diffraction des rayons X. La caractéristique importante de la structure est l'existence d'un angle dièdre formé par les cycles benzène et thiazolidinone égal à 86,0° indiquant une absence d'empilement π–π ainsi que le fait que la structure est non plane. Dans le cristal, les molécules sont liées par des liaisons hydrogène C–H·· ·O et C–H·· ·N, ces liaisons étant responsables de l'empilement de la structure moléculaire tridimensionnelle. Afin de comparer les résultats expérimentaux avec ceux du calcul théorique, des calculs de TFD en chimie quantique ont été effectués en utilisant l'ensemble de base B3LYP/6-311G(d,p). Dans ce contexte, le potentiel électrostatique moléculaire autour de la molécule et les niveaux d'énergie HOMO–LUMO ont également été calculés. Les orientations des moments dipolaires ont été déterminées afin de comprendre la nature du transfert de charge inter et intramoléculaire. Enfin, la stabilité du composé du titre a été confirmée tout au long du calcul des descripteurs de réactivité chimique.Translated Description (Spanish)
En este artículo informamos la síntesis y caracterización de la ( Z )-3-N- (etil)-2-N '-((3-metoxifenil)imino)tiazolidin-4-ona por medio de FT-IR, 1 H y 13 C NMR y por difracción de rayos X monocristalina. La determinación experimental de la estructura cristalina del compuesto se ha logrado utilizando datos de difracción de rayos X. La característica importante de la estructura es la existencia de un ángulo diedro formado por los anillos de benceno y tiazolidinona que es igual a 86.0°, lo que indica una ausencia de apilamiento π–π, así como que la estructura no es plana. En el cristal, las moléculas están unidas por enlaces de hidrógeno C–H·· · O y C–H ·· ·N, siendo estos enlaces responsables del empaquetamiento de la estructura molecular tridimensional. Para comparar los resultados experimentales con los del cálculo teórico, se llevaron a cabo cálculos de DFT de química cuántica utilizando el conjunto de bases B3LYP/6-311G(d,p). En este contexto, también se calcularon el potencial electrostático molecular alrededor de la molécula y los niveles de energía HOMO–LUMO. Las orientaciones del momento dipolar se determinaron para comprender la naturaleza de la transferencia de carga inter e intramolecular. Finalmente, se confirmó la estabilidad del compuesto del título a lo largo del cálculo de los descriptores de reactividad química.Files
2192.pdf
Files
(634.7 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:75fe9df82ed5e8233de9af6610d71ba5
|
634.7 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- التركيب وتحديد بنية الأشعة السينية والخصائص الفيزيائية ذات الصلة لمشتق الثيازوليدينون بالطريقة الكيميائية الكمومية DFT
- Translated title (French)
- Synthèse, détermination de la structure des rayons X et propriétés physiques connexes du dérivé de thiazolidinone par la méthode chimique quantique DFT
- Translated title (Spanish)
- Síntesis, determinación de la estructura de rayos X y propiedades físicas relacionadas del derivado de tiazolidinona mediante el método químico cuántico DFT
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2937512848
- DOI
- 10.17344/acsi.2019.5066
References
- https://openalex.org/W1965189561
- https://openalex.org/W1971319779
- https://openalex.org/W1980447920
- https://openalex.org/W1981220099
- https://openalex.org/W1981353016
- https://openalex.org/W1989357838
- https://openalex.org/W1989700147
- https://openalex.org/W1989976154
- https://openalex.org/W1996194071
- https://openalex.org/W2008047605
- https://openalex.org/W2010865832
- https://openalex.org/W2018978047
- https://openalex.org/W2023993071
- https://openalex.org/W2030020472
- https://openalex.org/W2032225021
- https://openalex.org/W2046555507
- https://openalex.org/W2049462058
- https://openalex.org/W2051767505
- https://openalex.org/W2054084299
- https://openalex.org/W2057094540
- https://openalex.org/W2059020082
- https://openalex.org/W2059924662
- https://openalex.org/W2076280255
- https://openalex.org/W2143803583
- https://openalex.org/W2322778529
- https://openalex.org/W2509643814
- https://openalex.org/W2574840245
- https://openalex.org/W2700058623
- https://openalex.org/W2738626708
- https://openalex.org/W2767628630
- https://openalex.org/W2769039048
- https://openalex.org/W2790053935
- https://openalex.org/W2791077644
- https://openalex.org/W2893531993
- https://openalex.org/W4302143605
- https://openalex.org/W55869972
- https://openalex.org/W571042174