Metal complexes of benzimidazole-derived as potential anti-cancer agents: synthesis, characterization, combined experimental and computational studies
Creators
- 1. Ton Duc Thang University
- 2. Duy Tan University
- 3. Institute for Computational Science and Technology
- 4. Ho Chi Minh City University of Science
- 5. Vietnam National University Ho Chi Minh City
- 6. Ho Chi Minh City International University
Description
In this study, a series of 14 Cu (II), Zn (II), Ni (II) and Ag (I) complexes containing bis-benzimidazole derivatives were successfully designed and synthesized from 2-(1H-benzimidazole-2-yl)-phenol derivatives and corresponding metal salt solutions. The compound structures were identified by FT-IR, 1H-NMR, powder X-ray diffraction and ESI-MS analyses, and the presence of the metal in the complexes was confirmed by ultraviolet-visible spectroscopy and ICP optical emission spectrometry. Electronic structure calculations were also carried out to describe the detailed structures in addition to the electronic absorption spectra of the ligands. The cytotoxic activity of the complexes was evaluated against three human cancer cell lines: lung (A549), breast (MDA-MB-231) and prostate (PC3) cancer cells. All complexes inhibited anti-proliferative cancer cells better than free ligands, especially Zn (II) and Ag (I) complexes, which are most sensitive to MDA-MB-231 cells. In addition, showing the growth inhibition of three cancer cell lines with IC50 < 10.4 µM, complexes C1 , C3 and C14 could be considered potential multi-targeted anti-cancer agents.
Translated Descriptions
Translated Description (Arabic)
في هذه الدراسة، تم بنجاح تصميم سلسلة من 14 مركبًا من النحاس (II) والزنك (II) والنيكل (II) و Ag (I) تحتوي على مشتقات bis - benzimidazole وتم تصنيعها من مشتقات الفينول 2 -(1H - benzimidazole -2 - yl) ومحاليل ملح المعادن المقابلة. تم تحديد الهياكل المركبة بواسطة FT - IR، 1H - NMR، حيود الأشعة السينية للمسحوق وتحليلات ESI - MS، وتم تأكيد وجود المعدن في المجمعات من خلال التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية المرئية وقياس طيف الانبعاث البصري لبرنامج المقارنات الدولية. كما أجريت حسابات البنية الإلكترونية لوصف الهياكل التفصيلية بالإضافة إلى أطياف الامتصاص الإلكترونية للرباطات. تم تقييم النشاط السام للخلايا للمجمعات مقابل ثلاثة خطوط خلايا سرطانية بشرية: خلايا سرطان الرئة (A549) والثدي (MDA - MB -231) والبروستاتا (PC3). جميع المجمعات تثبط الخلايا السرطانية المضادة للتكاثر بشكل أفضل من الروابط الحرة، وخاصة مجمعات Zn (II) و Ag (I)، الأكثر حساسية لخلايا MDA - MB -231. بالإضافة إلى ذلك، يمكن اعتبار المجمعات C1 و C3 و C14 التي تبين تثبيط نمو ثلاثة خطوط من الخلايا السرطانية مع IC50 < 10.4 ميكرومتر، عوامل مضادة للسرطان متعددة الاستهدافات المحتملة.Translated Description (French)
Dans cette étude, une série de 14 complexes Cu (II), Zn (II), Ni (II) et Ag (I) contenant des dérivés de bis-benzimidazole ont été conçus et synthétisés avec succès à partir de dérivés de 2-(1H-benzimidazole-2-yl)-phénol et de solutions de sels métalliques correspondantes. Les structures composées ont été identifiées par des analyses FT-IR, 1H-NMR, diffraction des rayons X sur poudre et ESI-MS, et la présence du métal dans les complexes a été confirmée par spectroscopie ultraviolet-visible et spectrométrie d'émission optique ICP. Des calculs de structure électronique ont également été effectués pour décrire les structures détaillées en plus des spectres d'absorption électronique des ligands. L'activité cytotoxique des complexes a été évaluée par rapport à trois lignées de cellules cancéreuses humaines : les cellules cancéreuses du poumon (A549), du sein (MDA-MB-231) et de la prostate (PC3). Tous les complexes inhibaient mieux les cellules cancéreuses anti-prolifératives que les ligands libres, en particulier les complexes Zn (II) et Ag (I), qui sont les plus sensibles aux cellules MDA-MB-231. En outre, montrant l'inhibition de la croissance de trois lignées cellulaires cancéreuses avec une CI50 < 10,4 µM, les complexes C1 , C3 et C14 pourraient être considérés comme des agents anticancéreux potentiels multi-cibles.Translated Description (Spanish)
En este estudio, se diseñó y sintetizó con éxito una serie de 14 complejos de Cu (II), Zn (II), Ni (II) y Ag (I) que contienen derivados de bis-bencimidazol a partir de derivados de 2-(1H-bencimidazol-2-il)-fenol y soluciones de sales metálicas correspondientes. Las estructuras del compuesto se identificaron mediante FT-IR, 1H-NMR, difracción de rayos X en polvo y análisis ESI-MS, y la presencia del metal en los complejos se confirmó mediante espectroscopía ultravioleta-visible y espectrometría de emisión óptica ICP. También se llevaron a cabo cálculos de estructura electrónica para describir las estructuras detalladas además de los espectros de absorción electrónica de los ligandos. La actividad citotóxica de los complejos se evaluó contra tres líneas celulares de cáncer humano: células de cáncer de pulmón (A549), de mama (MDA-MB-231) y de próstata (PC3). Todos los complejos inhibieron las células cancerosas antiproliferativas mejor que los ligandos libres, especialmente los complejos Zn (II) y Ag (I), que son más sensibles a las células MDA-MB-231. Además, al mostrar la inhibición del crecimiento de tres líneas celulares cancerosas con IC50 < 10.4 µM, los complejos C1 , C3 y C14 podrían considerarse posibles agentes anticancerígenos multidirigidos.Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- المجمعات المعدنية للبنزيميدازول المشتقة كعوامل محتملة مضادة للسرطان: التوليف والتوصيف والدراسات التجريبية والحسابية المشتركة
- Translated title (French)
- Complexes métalliques dérivés du benzimidazole comme agents anticancéreux potentiels : synthèse, caractérisation, études expérimentales et computationnelles combinées
- Translated title (Spanish)
- Complejos metálicos de derivados de bencimidazol como posibles agentes anticancerígenos: síntesis, caracterización, estudios experimentales y computacionales combinados
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W4296703278
- DOI
- 10.1098/rsos.220659
References
- https://openalex.org/W115144730
- https://openalex.org/W1229994770
- https://openalex.org/W127176811
- https://openalex.org/W1670532903
- https://openalex.org/W1933707312
- https://openalex.org/W1966036494
- https://openalex.org/W1971275758
- https://openalex.org/W1975708211
- https://openalex.org/W1976730154
- https://openalex.org/W1997151511
- https://openalex.org/W1998222502
- https://openalex.org/W2021151771
- https://openalex.org/W2023271753
- https://openalex.org/W2030811729
- https://openalex.org/W2034947652
- https://openalex.org/W2035517231
- https://openalex.org/W2043213122
- https://openalex.org/W2047017221
- https://openalex.org/W2049840003
- https://openalex.org/W2050918152
- https://openalex.org/W2058574018
- https://openalex.org/W2068617439
- https://openalex.org/W2069918753
- https://openalex.org/W2073131323
- https://openalex.org/W2078380730
- https://openalex.org/W2081736897
- https://openalex.org/W2090111996
- https://openalex.org/W2093968893
- https://openalex.org/W2094447507
- https://openalex.org/W2095182343
- https://openalex.org/W2101384280
- https://openalex.org/W2106092688
- https://openalex.org/W2114034364
- https://openalex.org/W2114915629
- https://openalex.org/W2114918609
- https://openalex.org/W2127618819
- https://openalex.org/W2131273381
- https://openalex.org/W2135486341
- https://openalex.org/W2143219457
- https://openalex.org/W2143981217
- https://openalex.org/W2145297569
- https://openalex.org/W2157518260
- https://openalex.org/W2269575911
- https://openalex.org/W2291471592
- https://openalex.org/W2318788408
- https://openalex.org/W2332585692
- https://openalex.org/W2335031785
- https://openalex.org/W2485887247
- https://openalex.org/W2613544291
- https://openalex.org/W2613755583
- https://openalex.org/W2744918827
- https://openalex.org/W2751127514
- https://openalex.org/W2752776046
- https://openalex.org/W2762210630
- https://openalex.org/W2767301348
- https://openalex.org/W2767759006
- https://openalex.org/W2772202981
- https://openalex.org/W2797138309
- https://openalex.org/W2803565765
- https://openalex.org/W2804618800
- https://openalex.org/W2883951333
- https://openalex.org/W2897480092
- https://openalex.org/W2923967596
- https://openalex.org/W2963359570
- https://openalex.org/W3030975113
- https://openalex.org/W3040940197
- https://openalex.org/W4296703278
- https://openalex.org/W4319307969