Published January 5, 2022 | Version v1
Publication Open

Eumitrins F-H: three new xanthone dimers from the lichen <i>Usnea baileyi</i> and their biological activities

Creators

  • 1. Duy Tan University
  • 2. Chulalongkorn University
  • 3. Ramkhamhaeng University
  • 4. Bình Dương University
  • 5. Gifu University

Description

The lichen Usnea baileyi is a fruticose lichen belonging to the Usnea genus. It is well known as a rich source of natural xanthone dimers and possesses various bioactivities. Nevertheless, the chemical investigation on this type of lichen is still rare as most of researches reported its components without structural elucidation. Herein, in the continuous study on this type of lichen, we further isolate xanthone dimers from the dichloromethane extract and explore three new xanthone dimers, eumitrins F - H (1 - 3). Their structures were elucidated unambiguously by spectroscopic analyses, including high resolution electrospray ionisation mass spectrometry (HRESIMS), 1 D and 2 D nuclear magnetic resonance spectroscopy (1 D and 2 D NMR), and DP4 probability. All compounds were evaluated for their enzyme inhibition against α-glucosidase, tyrosinase, and antibacterial activity. They revealed moderate antimicrobial and weak tyrosinase inhibition. For α-glucosidase inhibition, compound 3 displayed the most significant inhibitory against α-glucosidase possessing an IC50 value of 64.2 µM.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

الحزاز Usnea baileyi هو حزاز فروتيكوس ينتمي إلى جنس Usnea. وهو معروف كمصدر غني لثنائيات الزانتون الطبيعية ويمتلك العديد من الأنشطة الحيوية. ومع ذلك، لا يزال التحقيق الكيميائي في هذا النوع من الأشنة نادرًا حيث أبلغت معظم الأبحاث عن مكوناته دون توضيح هيكلي. هنا، في الدراسة المستمرة حول هذا النوع من الأشنة، نقوم بعزل دايمرات الزانتون عن مستخلص ثنائي كلورو ميثان واستكشاف ثلاثة دايمرات زانتون جديدة، eumitrins F - H (1 - 3). تم توضيح هياكلها بشكل لا لبس فيه من خلال التحليلات الطيفية، بما في ذلك قياس الطيف الكتلي للتأين بالرذاذ الكهربائي عالي الدقة (HRESIMS)، مطيافية الرنين المغناطيسي النووي 1 D و 2 D (1 D و 2 D NMR)، واحتمال DP4. تم تقييم جميع المركبات لتثبيط إنزيمها ضد α - glucosidase و tyrosinase والنشاط المضاد للبكتيريا. وكشفوا عن تثبيط معتدل لمضادات الميكروبات وضعف التيروزيناز. بالنسبة لتثبيط α - glucosidase، أظهر المركب 3 أهم مثبط ضد α - glucosidase يمتلك قيمة IC50 تبلغ 64.2 ميكرومتر.

Translated Description (French)

Le lichen Usnea baileyi est un lichen fruité appartenant au genre Usnea. Il est bien connu comme une riche source de dimères naturels de xanthone et possède diverses bioactivités. Néanmoins, l'investigation chimique sur ce type de lichen est encore rare car la plupart des recherches ont rapporté ses composants sans élucidation structurelle. Ici, dans l'étude continue sur ce type de lichen, nous isolons davantage les dimères de xanthone de l'extrait de dichlorométhane et explorons trois nouveaux dimères de xanthone, les eumitrines F - H (1 - 3). Leurs structures ont été élucidées sans ambiguïté par des analyses spectroscopiques, y compris la spectrométrie de masse à ionisation par électronébulisation à haute résolution (HRESIMS), la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire 1 D et 2 D (RMN 1 D et 2 D) et la probabilité DP4. Tous les composés ont été évalués pour leur inhibition enzymatique contre l'α-glucosidase, la tyrosinase et l'activité antibactérienne. Ils ont révélé une inhibition modérée des antimicrobiens et une faible inhibition de la tyrosinase. Pour l'inhibition de l'α-glucosidase, le composé 3 présentait l'inhibiteur le plus significatif contre l'α-glucosidase possédant une valeur IC50 de 64,2 µM.

Translated Description (Spanish)

El liquen Usnea baileyi es un liquen fructífero perteneciente al género Usnea. Es bien conocida como una rica fuente de dímeros naturales de xantona y posee varias bioactividades. Sin embargo, la investigación química sobre este tipo de líquenes sigue siendo rara, ya que la mayoría de los investigadores informaron de sus componentes sin elucidación estructural. En el presente documento, en el estudio continuo sobre este tipo de liquen, aislamos aún más los dímeros de xantona del extracto de diclorometano y exploramos tres nuevos dímeros de xantona, eumitrinas F - H (1 - 3). Sus estructuras se aclararon sin ambigüedades mediante análisis espectroscópicos, incluida la espectrometría de masas de ionización por electronebulización de alta resolución (HRESIMS), la espectroscopia de resonancia magnética nuclear 1 D y 2 D (RMN 1 D y 2 D) y la probabilidad DP4. Todos los compuestos se evaluaron para determinar su inhibición enzimática contra α-glucosidasa, tirosinasa y actividad antibacteriana. Revelaron una inhibición antimicrobiana moderada y débil de la tirosinasa. Para la inhibición de α-glucosidasa, el compuesto 3 mostró el inhibidor más significativo contra α-glucosidasa que posee un valor IC50 de 64.2 µM.

Files

32589506.pdf.pdf

Files (3.2 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:456efff06f2604a5a080ad50da660a26
3.2 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
Eumitrins F - H: ثلاثة ديمرات زانتون جديدة من الحزاز <i>Usnea baileyi</i> وأنشطتها البيولوجية
Translated title (French)
Eumitrines F-H&nbsp;: trois nouveaux dimères de xanthone du lichen <i>Usnea baileyi</i> et leurs activités biologiques
Translated title (Spanish)
Eumitrinas F-H: tres nuevos dímeros de xantona del liquen <i>Usnea baileyi</i> y sus actividades biológicas

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4207055610
DOI
10.1080/14786419.2021.2023143

Is supplement to
https://openalex.org/W4319334468 (Other)
https://openalex.org/W4207055610 (Other)
https://openalex.org/W3182709552 (Other)
https://openalex.org/W2521441556 (Other)
https://openalex.org/W2467454825 (Other)
https://openalex.org/W2463241835 (Other)
https://openalex.org/W2216769123 (Other)
https://openalex.org/W2062617557 (Other)
https://openalex.org/W2003606833 (Other)
https://openalex.org/W1998381292 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Vietnam

References

  • https://openalex.org/W1193524173
  • https://openalex.org/W2003818458
  • https://openalex.org/W2012092983
  • https://openalex.org/W2044046419
  • https://openalex.org/W2143278593
  • https://openalex.org/W2158897914
  • https://openalex.org/W2173829303
  • https://openalex.org/W2288231931
  • https://openalex.org/W2335736852
  • https://openalex.org/W2431218509
  • https://openalex.org/W2562215702
  • https://openalex.org/W2586474873
  • https://openalex.org/W2588257874
  • https://openalex.org/W2602704675
  • https://openalex.org/W2758083153
  • https://openalex.org/W2793993704
  • https://openalex.org/W2897858090
  • https://openalex.org/W2932297636
  • https://openalex.org/W2945110298
  • https://openalex.org/W2948116904
  • https://openalex.org/W2959837903
  • https://openalex.org/W2960259583
  • https://openalex.org/W2992162274
  • https://openalex.org/W3006234984
  • https://openalex.org/W3034310241
  • https://openalex.org/W3041598154
  • https://openalex.org/W3080173781
  • https://openalex.org/W3088930389
  • https://openalex.org/W3115873876
  • https://openalex.org/W3126174575