Volcanic ash as reusable catalyst in the green synthesis of 3H-1,5-benzodiazepines
Creators
- 1. Centro de Investigación y Desarrollo en Criotecnología de Alimentos
- 2. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
- 3. Instituto de Fisiología Vegetal
- 4. Universidad Nacional de La Plata
- 5. Sapienza University of Rome
Description
Abstract The volcanic ash from the Andes mountain range (Puyehue-Cordon Caulle volcanic complex situated in western South America on the Argentinean-Chilean border) was used as heterogeneous acid catalyst in the suitable synthesis of 3 H -1,5-benzodiazepines. The natural ashes were classified according to their particle size to generate the different catalytic materials. The catalysts were characterized by powder X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM) with energy dispersive spectroscopy (EDS), vibrational spectroscopies (FT-IR and Raman), and textural properties were determined by N 2 adsorption (S BET ). Potentiometric titration with n-butylamine was used to determine the acidic properties of the catalytic materials. Several 3 H -1,5-benzodiazepines were obtained by reaction of o -phenylenediamine and substituted 1,3-diphenyl-1,3-propanedione in solvent-free conditions, giving good to excellent yields of a variety benzodiazepines. The method was carried out in environmentally friendly conditions and it was operationally simple. The volcanic ash resulted in a safe and recyclable catalyst.
Translated Descriptions
Translated Description (Arabic)
الخلاصة تم استخدام الرماد البركاني من سلسلة جبال الأنديز (مجمع Puyehue - Cordon Caulle البركاني الواقع في غرب أمريكا الجنوبية على الحدود الأرجنتينية الشيلية) كمحفز حمضي غير متجانس في التركيب المناسب لـ 3 H -1,5 - benzodiazepines. تم تصنيف الرماد الطبيعي وفقًا لحجم جزيئاته لتوليد المواد الحفازة المختلفة. تميزت المحفزات بحيود المسحوق بالأشعة السينية (XRD)، والمسح المجهري الإلكتروني (SEM) مع التحليل الطيفي المشتت للطاقة (EDS)، والقياسات الطيفية الاهتزازية (FT - IR و Raman)، وتم تحديد الخصائص النسيجية بواسطة امتزاز N 2 (S BET ). تم استخدام معايرة الجهد مع n -بيوتيل أمين لتحديد الخصائص الحمضية للمواد الحفازة. تم الحصول على العديد من 3 H -1,5 - benzodiazepines عن طريق تفاعل o - phenylenediamine واستبدال 1،3 - diphenyl -1،3 - propanedione في ظروف خالية من المذيبات، مما يعطي غلة جيدة إلى ممتازة من مجموعة متنوعة من البنزوديازيبينات. تم تنفيذ الطريقة في ظروف صديقة للبيئة وكانت بسيطة من الناحية التشغيلية. أدى الرماد البركاني إلى محفز آمن وقابل لإعادة التدوير.Translated Description (French)
Résumé Les cendres volcaniques de la cordillère des Andes (complexe volcanique Puyehue-Cordon Caulle situé dans l'ouest de l'Amérique du Sud à la frontière argentino-chilienne) ont été utilisées comme catalyseur acide hétérogène dans la synthèse appropriée des 3 H -1,5-benzodiazépines. Les cendres naturelles ont été classées en fonction de leur granulométrie pour générer les différents matériaux catalytiques. Les catalyseurs ont été caractérisés par diffraction des rayons X sur poudre (DRX), microscopie électronique à balayage (MEB) avec spectroscopie à dispersion d'énergie (EDS), spectroscopies vibrationnelles (FT-IR et Raman) et les propriétés texturales ont été déterminées par adsorption de N 2 (S BET ). Le titrage potentiométrique avec la n-butylamine a été utilisé pour déterminer les propriétés acides des matériaux catalytiques. Plusieurs 3 H -1,5-benzodiazépines ont été obtenues par réaction de l'o -phénylènediamine et du 1,3-diphényl-1,3-propanedione substitué dans des conditions sans solvant, donnant de bons à d'excellents rendements d'une variété de benzodiazépines. La méthode a été réalisée dans des conditions respectueuses de l'environnement et elle était simple sur le plan opérationnel. Les cendres volcaniques ont donné un catalyseur sûr et recyclable.Translated Description (Spanish)
Resumen La ceniza volcánica de la cordillera de los Andes (complejo volcánico Puyehue-Cordon Caulle situado en el oeste de América del Sur en la frontera argentino-chilena) se utilizó como catalizador ácido heterogéneo en la síntesis adecuada de 3 H -1,5-benzodiazepinas. Las cenizas naturales se clasificaron según su tamaño de partícula para generar los diferentes materiales catalíticos. Los catalizadores se caracterizaron por difracción de rayos X en polvo (XRD), microscopía electrónica de barrido (SEM) con espectroscopía de dispersión de energía (EDS), espectroscopías vibracionales (FT-IR y Raman) y las propiedades de textura se determinaron por adsorción de N 2 (S BET ). Se utilizó titulación potenciométrica con n-butilamina para determinar las propiedades ácidas de los materiales catalíticos. Se obtuvieron varias 3 H -1,5-benzodiazepinas por reacción de o -fenilendiamina y 1,3-difenil-1,3-propanodiona sustituida en condiciones libres de solventes, dando buenos a excelentes rendimientos de una variedad de benzodiazepinas. El método se llevó a cabo en condiciones respetuosas con el medio ambiente y fue operativamente simple. La ceniza volcánica dio como resultado un catalizador seguro y reciclable.Files
article-p600.pdf.pdf
Files
(1.9 MB)
Name | Size | Download all |
---|---|---|
md5:123524eb909baad629c72240c913ee6e
|
1.9 MB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- الرماد البركاني كمحفز قابل لإعادة الاستخدام في التركيب الأخضر من 3H -1،5 -بنزوديازيبينات
- Translated title (French)
- Les cendres volcaniques comme catalyseur réutilisable dans la synthèse verte des 3H-1,5-benzodiazépines
- Translated title (Spanish)
- Cenizas volcánicas como catalizador reutilizable en la síntesis verde de 3H-1,5-benzodiazepinas
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2950377606
- DOI
- 10.1515/gps-2019-0030
References
- https://openalex.org/W1044045334
- https://openalex.org/W1577052275
- https://openalex.org/W1976399396
- https://openalex.org/W2018042071
- https://openalex.org/W2023057494
- https://openalex.org/W2029900619
- https://openalex.org/W2030654292
- https://openalex.org/W2042690129
- https://openalex.org/W2059098086
- https://openalex.org/W2079053481
- https://openalex.org/W2088419298
- https://openalex.org/W2114224286
- https://openalex.org/W2155173837
- https://openalex.org/W2232570147
- https://openalex.org/W2314593810
- https://openalex.org/W2316328621
- https://openalex.org/W2324057071
- https://openalex.org/W2418925122
- https://openalex.org/W2951168640
- https://openalex.org/W2951963328
- https://openalex.org/W2952697942