Published December 1, 2020 | Version v1
Publication Open

A new resorcinol derivative from the bark of <i>Aegiceras floridum</i> (Primulaceae)

Creators

  • 1. Vietnam National University Ho Chi Minh City
  • 2. Dalat University
  • 3. Ho Chi Minh City Medicine and Pharmacy University
  • 4. Van Lang University
  • 5. Ho Chi Minh City University of Technology
  • 6. Ho Chi Minh City University of Education

Description

Chemical investigation of the Vietnamese plant Aegiceras floridum Roem. & Schult. (Primulaceae) led to the isolation of the new compound 3-methoxy-5-nonylphenol (1) along with five known ones 2,8,10-trihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one (2), 2-hydroxy-5-methoxy-3-nonylbenzo-1,4-quinone (3), 5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-3-(methylbenzofuran-2-yl)-3-methoxyphenol (4), 2,8-dihydroxy-7-methoxy-3,9-diundecyldibenzofuran-1,4-dione (5) and 10-hydroxy-4-methoxy-2,11-diundecylgomphilactone (6). The structures were elucidated by analysis of their HRESIMS and NMR data as well as the comparison of their NMR data with those reported in the literature. The cytotoxic activity of selected isolated compounds against some cancer cell lines such as human epithelial carcinoma (HeLa), human lung cancer (NCI-H460), liver hepatocellular carcinoma (HepG2), human breast cancer (MCF-7), and acute T cell leukemia (Jurkat) was evaluated. Among them, 3 showed moderate activities against MCF-7 with an IC50 of 17.77 µM and NCI-H460 with an IC50 of 25.02 µM. The result of DPPH radical scavenging activity assay indicated that compounds 2-4 and 6 revealed weak antioxidant activity.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

الفحص الكيميائي للنبات الفيتنامي Aegiceras floridum Roem. & Schult. (Primulaceae) أدت إلى عزل المركب الجديد 3 - methoxy -5 - nonylphenol (1) جنبًا إلى جنب مع خمسة مركبات معروفة 2،8،10 - trihydroxy -6H - Benzo [c] chromen -6 - one (2)، 2 - hydroxy -5 - methoxy -3 - nonylbenzo -1،4 - quinone (3)، 5 - (3 - hydroxypropyl) -7 - methoxy -3 - methylbenzofuran -2 - yl) -3 - methoxyphenol(4)، 2،8 - diydroxy -7 - methoxy -3،9 - diundecyldibenzofuran -1،4 - dione (5) و 10 - hydroxy -4 - methoxy -2،11 - diundecylgomphilactone (6). تم توضيح الهياكل من خلال تحليل بيانات HRESIMS و NMR الخاصة بهم بالإضافة إلى مقارنة بيانات NMR الخاصة بهم مع تلك الواردة في الأدبيات. تم تقييم النشاط السام للخلايا للمركبات المعزولة المختارة ضد بعض خطوط الخلايا السرطانية مثل سرطان الخلايا الظهارية البشرية (HeLa) وسرطان الرئة البشري (NCI - H460) وسرطان الكبد الكبدي (HepG2) وسرطان الثدي البشري (MCF -7) وسرطان الدم التائي الحاد (Jurkat). من بينها، أظهرت 3 أنشطة معتدلة ضد MCF -7 مع IC50 من 17.77 ميكرومتر و NCI - H460 مع IC50 من 25.02 ميكرومتر. أشارت نتيجة اختبار نشاط الكسح الجذري DPPH إلى أن المركبات 2-4 و 6 كشفت عن نشاط ضعيف مضاد للأكسدة.

Translated Description (French)

Enquête chimique de l'usine vietnamienne Aegiceras floridum Roem. & Schult. (Primulaceae) a conduit à l'isolement du nouveau composé 3-méthoxy-5-nonylphénol (1) avec cinq composés connus 2,8,10-trihydroxy-6H-benzo [c]chromén-6-one (2), 2-hydroxy-5-méthoxy-3-nonylbenzo-1,4-quinone (3), 5-(3-hydroxypropyl)-7-méthoxy-3-(méthylbenzofuran-2-yl)-3-méthoxyphénol (4), 2,8-dihydroxy-7-méthoxy-3,9-diundécyldibenzofuran-1,4-dione (5) et 10-hydroxy-4-méthoxy-2,11-diundécylgomphilactone (6). Les structures ont été élucidées par l'analyse de leurs données HRESIMS et RMN ainsi que par la comparaison de leurs données RMN avec celles rapportées dans la littérature. L'activité cytotoxique de certains composés isolés contre certaines lignées de cellules cancéreuses telles que le carcinome épithélial humain (HeLa), le cancer du poumon humain (NCI-H460), le carcinome hépatocellulaire du foie (HepG2), le cancer du sein humain (MCF-7) et la leucémie aiguë à cellules T (Jurkat) a été évaluée. Parmi eux, 3 ont montré des activités modérées contre MCF-7 avec une CI50 de 17,77 µM et NCI-H460 avec une CI50 de 25,02 µM. Le résultat du test d'activité de piégeage des radicaux DPPH a indiqué que les composés 2-4 et 6 présentaient une faible activité antioxydante.

Translated Description (Spanish)

Investigación química de la planta vietnamita Aegiceras floridum Roem. & Schult. (Primulaceae) condujo al aislamiento del nuevo compuesto 3-metoxi-5-nonilfenol (1) junto con cinco conocidos 2,8,10-trihidroxi-6H-benzo [c]cromen-6-ona (2), 2-hidroxi-5-metoxi-3-nonilbenzo-1,4-quinona (3), 5-(3-hidroxipropil) -7-metoxi-3- (metilbenzofuran-2-il) -3-metoxifenol (4), 2,8-dihidroxi-7-metoxi-3,9-diundecildibenzofuran-1,4-diona (5) y 10-hidroxi-4-metoxi-2,11-diundecilgomfilactona (6). Las estructuras se dilucidaron mediante el análisis de sus datos de HRESIMS y RMN, así como la comparación de sus datos de RMN con los informados en la literatura. Se evaluó la actividad citotóxica de compuestos aislados seleccionados contra algunas líneas celulares cancerosas tales como carcinoma epitelial humano (HeLa), cáncer de pulmón humano (NCI-H460), carcinoma hepatocelular hepático (HepG2), cáncer de mama humano (MCF-7) y leucemia aguda de células T (Jurkat). Entre ellos, 3 mostraron actividades moderadas contra MCF-7 con una IC50 de 17.77 µM y NCI-H460 con una IC50 de 25.02 µM. El resultado del ensayo de actividad de eliminación de radicales DPPH indicó que los compuestos 2-4 y 6 revelaron una actividad antioxidante débil.

Files

25659047.pdf.pdf

Files (2.3 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:e6087d2e189f5522e69f5b080c514e03
2.3 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
مشتق ريسورسينول جديد من لحاء Aegiceras <i>floridum (</i>Primulaceae)
Translated title (French)
Un nouveau dérivé de résorcinol de l'écorce d'<i>Aegiceras floridum</i> (Primulaceae)
Translated title (Spanish)
Un nuevo derivado del resorcinol de la corteza de <i>Aegiceras floridum</i> (Primulaceae)

Identifiers

Other
https://openalex.org/W3108806183
DOI
10.1080/14786419.2020.1855163

Is supplement to
https://openalex.org/W4380985468 (Other)
https://openalex.org/W3145375985 (Other)
https://openalex.org/W3097403608 (Other)
https://openalex.org/W2782247902 (Other)
https://openalex.org/W2393916536 (Other)
https://openalex.org/W2276873386 (Other)
https://openalex.org/W2182981605 (Other)
https://openalex.org/W2021764839 (Other)
https://openalex.org/W1983661946 (Other)
https://openalex.org/W1601301841 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Vietnam

References

  • https://openalex.org/W1538373456
  • https://openalex.org/W1916817896
  • https://openalex.org/W1991460234
  • https://openalex.org/W2005315315
  • https://openalex.org/W2015510086
  • https://openalex.org/W2027440888
  • https://openalex.org/W2056178771
  • https://openalex.org/W2058005192
  • https://openalex.org/W2065277720
  • https://openalex.org/W2082987125
  • https://openalex.org/W2086858754
  • https://openalex.org/W2109689528
  • https://openalex.org/W2134799079
  • https://openalex.org/W2163616947
  • https://openalex.org/W2333031716
  • https://openalex.org/W2333796334
  • https://openalex.org/W2576182777
  • https://openalex.org/W2889930937
  • https://openalex.org/W2935775399
  • https://openalex.org/W4375812543